terephthaldihydroximoyl chloride | 13533-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: terephthaldihydroximoyl chloride
• 英文别名: terephthalohydroximoyl chloride；terephthaldicarboximoyl chloride；N,N-dihydroxybenzene-1,4-dicarboximidoyl dichloride；terephthaldoximechloride；N′1,N′4-dihydroxyterephthalimidoyl dichloride；benzene-1,4-dicarbohydroxamoyl dichloride；Dichlordioxim des Terephthalaldehyds；Terephthalsaeuredichlorid-dioxim；Terephthalochloroxim；N,N'-dihydroxy-terephthalodiimidoyl dichloride；terephthalo-bis-hydroximoyl chloride；Terephthaldihydroximsaeurechlorid；Terephthalhydroximoyl chloride；1-N,4-N-dihydroxybenzene-1,4-dicarboximidoyl chloride
• CAS: 13533-12-5
• 化学式: C₈H₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 233.054
• InChiKey: UFBYAIYUSCRMGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177.5-179.0 °C
• 沸点：
  423.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  terephthaldihydroximoyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90 %的产率得到N′1,N′4-dihydroxyterephthalimidoyl diazide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of phenylene-bridged isoxazole and tetrazole-1-ol based energetic materials of low sensitivity

  摘要：

  我们开发了一种简便的苯桥不敏感高能材料合成方法。大多数标题化合物是火箭推进和乙醇基燃料混合物的合适推进剂。三种化合物是潜在的可熔铸高能材料。

  DOI：

  10.1039/d3dt00166k
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 terephthaldihydroximoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  使用双（一氧化二氮）1,3-偶极环加成法制备新型二异恶唑啉

  摘要：

  描述了一种通过原位制备的对苯二酚双（腈氧化物）与各种烯烃的1,3-偶极环加成反应合成新型二异恶唑啉的一般方法。该反应是区域特异性的，并产生高产率的产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.856

文献信息

• One-pot synthesis of precise polyisoxazoles by click polymerization: Copper (I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides with alkynes
  作者：Yan Li、Bin Cheng

  DOI：10.1002/pola.26537

  日期：2013.4.1

  differs from the general click polymerization with the reaction of diazides and dialkynes. Nitrile oxides, produced in situ by the first click reaction of the formation of aldoxime, instead azides, avoiding the poisonousness and explosiveness of azides and being much safer and easy to operate. And 3,5‐disubstitute polyisoxazoles are produced by the copper(I)‐catalyzed the 1,3‐dipolar cycloaddition of nitrile

  本文报告了一种用于制备聚合物的单罐新方法，该方法涉及双击化学反应。在一个锅中，通过逐步添加反应物，依次发生两次点击反应。第一次点击反应是生产用于第二次点击反应的单体以进行聚合。所述点击聚合不同于通常的点击聚合，其中重氮化物与二炔反应。一氧化氮，原位产生通过首先形成醛糖肟而不是叠氮化物的点击反应，避免了叠氮化物的毒性和爆炸性，并且更加安全，易于操作。通过我们的一锅法，铜（I）催化炔烃与腈类化合物的1,3-偶极环加成反应生成了3,5-二取代聚异恶唑。所得的聚异恶唑与1 H NMR和IR分析获得的结构分配非常吻合，分子量高，分子量分布窄（M w / M n<1.2）和较高的区域规则性。发现这些聚合物的不良溶解性是由它们的结晶引起的。通过改变炔烃单体的结构可以提高溶解度。所有的聚合物都是热稳定的，加热到约350°C时几乎没有重量损失。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J Polym
• Multiple Cycloadditive Macrocyclization: An Efficient Method for Crown Ether-Type Cyclophanes, Bis-Calix[4]arenes and Silamacrocycles
  作者：Byeang Hyean Kim、Eun Jeong Jeong、Gil Tae Hwang、Natarajan Venkatesan

  DOI：10.1055/s-2001-18061

  日期：——

  Macrocycles constitute a broad spectrum of compounds, which play a significant role in host-guest supramolecular chemistry. We have rationally designed an efficient novel synthetic method to synthesize different types of artificial receptive macrocycles containing isoxazoline or isoxazole ring systems. This method involves multiple (double, triple or quadruple) cycloadditions between bifunctional dipoles and bifunctional dipolarophiles. We have presented our synthetic results to show the ease with which this one-pot synthetic method can be extended to synthesize different types of macrocycles such as cyclophanes, bis-calix[4]arenes and silamacrocycles. Hence, with appropriate combination of bifunctional dipoles and bifunctional dipolarophiles, the ring size of macrocycles could be controlled. This multiple cycloadditive macrocyclization will be a useful arsenal for the synthesis of various macrocycles.

  大环化合物构成了广泛的一类化合物，在主客体超分子化学中发挥着重要作用。我们合理设计了一种高效的新型合成方法，用于合成含有异噁唑啉或异噁唑环系的人工受体大环。该方法涉及双功能亲电试剂与双功能亲双烯体之间的多次（双、三或四重）环加成反应。我们展示了合成结果，表明这种一锅法合成方法可以轻松扩展，用于合成不同类型的大环，如环芳烷、双杯[4]芳烃和大环硅烷。因此，通过适当组合双功能亲双烯体和双功能亲电试剂，可以控制大环的环尺寸。这种多次环加成大环化将为合成各种大环提供有用的工具。
• An efficient entry to 1,2-benzisoxazoles via 1,3-dipolar cycloaddition of in situ generated nitrile oxides and benzyne
  作者：Christian Spiteri、Christopher Mason、Fengzhi Zhang、Dougal J. Ritson、Pallavi Sharma、Steve Keeling、John E. Moses

  DOI：10.1039/b927235f

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of a range of 1,2-benzisoxazoles using an improved 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and benzyne is described. Key to the procedure is the in situ generation of the reactive nitrile oxide and benzyne reactants simultaneously.

  使用改进的1，3-偶极环加成腈和2，3-偶极环加成反应合成一系列1,2-苯并恶唑的有效方法 苯并描述。该过程的关键是原位生成反应性一氧化氮和苯并 同时反应物。
• vic-Enediamines. Reaction of some tert-β-dichloroalkylamines with lithium-dialkylamides
  作者：A. Halleux、H. G. Viehe

  DOI：10.1039/j39680001726

  日期：——

  Instead, the starting β-dichloroalkylamines (7) are reduced to monochloro-derivatives. 2-(1,1-Dichloropropyl)diethylamine (9) yields 1,1-bisdiethylaminopropene (10) by reaction with lithium diethylamide. The rearrangement involved is discussed.

  由叔-β-二氯乙胺（1）与α-s-酰胺锂反应制得1,2-双二烷基氨基乙烯（亚乙烯基胺）（3）。结果表明，在反应条件下（3）的形成取决于1，1,2-三二烷基氨基链烷中间体（2）的存在。这又取决于碳负离子的先前形成，如果（1）中的β-氢被烷基取代，该碳负离子将不存在。相反，起始β-二氯烷基胺（7）被还原为一氯衍生物。2-（1，1-二氯丙基）二乙胺（9）通过与二乙酰胺锂反应生成1，1-双二乙氨基丙烯（10）。讨论了所涉及的重排。
• Nitrosation of salts of 1-hydroxyimino-2,2-dinitro-1-R-ethanes, a novel method for the preparation of isomeric 3(4)-nitro-4(3)-R-furoxans
  作者：I. V. Ovchinnikov、A. O. Finogenov、M. A. Epishina、A. S. Kulikov、Yu. A. Strelenko、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-009-0292-z

  日期：2009.10

  A novel general method for the synthesis of isomeric 3(4)-nitro-4(3)-R-furoxans is developed. 3-Nitro isomers were obtained by reaction of hydroximoyl chlorides with dinitromethane sodium salt followed by conversion of the resulting 1-substituted 1-hydroxyimino-2,2-dinitroethanes into dipotassium (or disodium salts) and their subsequent nitrosation with NaNO2 in AcOH or with N2O4. Thermal isomerization

  开发了一种合成异构 3(4)-nitro-4(3)-R-furoxans 的新通用方法。3-硝基异构体是通过羟肟酰氯与二硝基甲烷钠盐反应获得的，然后将所得 1-取代的 1-羟基亚氨基-2,2-二硝基乙烷转化为二钾（或二钠盐），然后在 AcOH 中或用 NaNO2 亚硝化N2O4。3-硝基异构体的热异构化以高产率制备了4-硝基异构体。