5,5'-[1,4-phenylenedi(methylidene)]bis(1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione) | 110449-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,5'-[1,4-phenylenedi(methylidene)]bis(1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione)
• 英文别名: 5,5'-terephthaliylidene bis(1,3-dimethylbarbituric acid)；5,5'-(1,4-phenylenebis(methanylylidene))bis(1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione)；5-[[4-[(1,3-Dimethyl-2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-ylidene)methyl]phenyl]methylidene]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 110449-12-2
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₆
• 分子量: 410.386
• InChiKey: JVEKZMSWGZQYGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-[1,4-phenylenedi(methylidene)]bis(1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione) 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到5,5'-[1,4-phenylenedi(methylidene)]bis(1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione)
  参考文献：
  名称：

  巴比妥酸的单C-烷基化和单C-苄基化，通过锌/酸还原酰基，亚苄基和亚烷基巴比妥酸酯中间体

  摘要：

  通过系统地研究反应条件，开发了用于获得大量取代的5-烷基和5-苄基巴比妥酸的非常有效的制备方法。该过程包括两步准备，其中第二步是还原锌粉/酸。对于制备5-烷基巴比妥酸酯，第一步是制备5-酰基或5-亚烷基巴比妥酸酯。如果5-苄基巴比妥酸酯是目标产物，则第一步包括制备5-亚苄基。无论第一步的性质如何，所有反应的合成产率均约为90％，而分离和纯化仅涉及结晶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00111-4
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 对苯二甲醛 在 sulfuric acid-modified polyethyleneglycol-6000 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 以99%的产率得到5,5'-[1,4-phenylenedi(methylidene)]bis(1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione)
  参考文献：
  名称：

  硫酸改性的PEG-6000（PEG-OSO 3 H）：一种可生物降解，可重复使用的固体酸催化剂，可在无溶剂条件下高效高效地合成新型双-Knoevenagel产品

  摘要：

  硫酸改性的PEG-6000（PEG-OSO 3 H）被用作高效，可生物降解和可重复使用的酸催化剂，用于在无热溶剂的条件下合成新型无环和杂环双-Knoevenagel产品。这种绿色的新方法的显着特点是高转化率，更清洁的反应曲线，简单的实验和后处理程序以及经济可行性。首次通过SEM-EDX和粉末XRD对催化剂进行了表征。催化剂可以重复使用几次，而不会显着降低其催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.012

文献信息

• Synthesis of fused uracils: pyrano[2,3-d]pyrimidines and 1,4-bis(pyrano[2,3-d]pyrimidinyl)benzenes by domino Knoevenagel/Diels-Alder reactions
  作者：Aleksandra Pałasz

  DOI：10.1007/s00706-012-0781-x

  日期：2012.8

  Knoevenagel condensation and HDA reaction in four different reaction conditions: Knoevenagel condensation in water and Diels-Alder reaction in methylene chloride solution, Knoevenagel condensation in water and Diels-Alder reaction without solvent, three-component one-pot reaction in methylene chloride solution, or three-component one-pot reaction in water. All reactions were carried out without catalyst

  摘要：巴比妥酸与含有一个或两个甲酰基的芳族醛进行Knoevenagel缩合反应。5-丙烯酸亚苄基巴比妥酸与烯醇醚进行顺畅的杂Diels-Alder（HDA）反应，得到吡喃并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮和5,5'-（1,4）的顺式和反式非对映异构体-亚苯基）双[2H-吡喃并[2,3-d]嘧啶-2,4（3H）-二酮]衍生物，收率极高（75-88％）。通过Knoevenagel缩合和HDA反应在四种不同的反应条件下进行合成：水中的Knoevenagel缩合和在二氯甲烷溶液中的Diels-Alder反应，在水中的Knoevenagel缩合和无溶剂的Diels-Alder反应，在亚甲基中的三组分一锅法反应氯化物溶液，或三组分一锅法在水中的反应。所有反应均在室温下在没有催化剂的情况下进行。检查了丙二腈与巴比妥酸的Knoevenagel缩合产物与杂芳族醛或对苯二醛的反应，未提供相应的吡喃嘧啶。图形概要：
• Tandem Access to Acridones and their Fused Derivatives: [1+2+3] Annulation of Isocyanides with Unsaturated Carbonyls
  作者：Ling‐Juan Zhang、Wenhui Yang、Zhongyan Hu、Xian‐Ming Zhang、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/adsc.201901560

  日期：2020.6.15

  acridones and their cyclo[b ]‐fused derivatives are efficiently constructed by a double annulation of o ‐enoyl arylisocyanides with α , β ‐unsaturated carbonyls under simple metal‐free condition. This protocol is general, efficient and practical, featuring the successive formation of two rings by a one‐pot domino transformation. A tandem process involing an isocyanide‐based [1+4] cycloaddition, an aminofuran‐based

  在简单的无金属条件下，通过邻烯基芳基异氰酸酯与α，β-不饱和羰基的双环化，可以有效地构建各种各样的a烯及其环[ b ]稠合衍生物。该协议是通用，高效和实用的，其特点是通过一锅多米诺骨牌变换连续形成两个环。提出了将异氰酸酯基[1 + 4]环加成，氨基呋喃基分子内[4 + 2]环加成，开环和芳构化等串联过程。
• Tanaka, Kiyoshi; Chen, Xing; Kimura, Teiji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 1, p. 60 - 69
  作者：Tanaka, Kiyoshi、Chen, Xing、Kimura, Teiji、Yoneda, Fumio

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, KIYOSHI;CHEN, XING;KIMURA, TEIJI;YONEDA, FUMIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 1, 60-69
  作者：TANAKA, KIYOSHI、CHEN, XING、KIMURA, TEIJI、YONEDA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——
• OPTICAL FILM, AND POLARIZING PLATE AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE EMPLOYING SAME
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20160122516A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  The inventions are an optical film containing cellulose acylate and a compound having a structure denoted by General Formula (A) described below, and a polarizing plate and a liquid crystal display device employing the optical film. L represents n-valent connecting group, n represents an integer of greater than or equal to 2, and A represents a heterocyclic group denoted by General Formula (I). R 1 , R 3 , and R 5 represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, or a heteroaryl group. Here, any one of R 1 , R 3 , and R 5 is bonded to L.