morpholin-4-yl-(3-nitro-phenyl)-acetonitrile | 28951-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: morpholin-4-yl-(3-nitro-phenyl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-Morpholin-4-yl-2-(3-nitrophenyl)acetonitrile
• CAS: 28951-72-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: DIWCCDWQQQJZFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 morpholin-4-yl-(3-nitro-phenyl)-acetonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到3-(3-硝基苯甲酰基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Pawar; Waghmare; Lokhande, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 11, p. 2549 - 2551

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 氰化钠 、 间硝基苯甲醛 生成 morpholin-4-yl-(3-nitro-phenyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  甲酰基中的芳基醛的氘化和tri化以及（±）-3,4-二羟基[β- 2 H 2 ]苯基丙氨酸的合成

  摘要：

  芳醛已被转化为相应的α-芳基-α-吗啉代乙腈，并因此通过用碱处理而转化为衍生的苄基阴离子。将这些阴离子用氧化氘或ti化水淬灭，然后用无机酸水解，得到形式标记的醛。[甲酰基- 2 H] -3,4-二甲氧基-苯甲醛，得到，当与碱，[加热亚甲基- 2 ħ 2 ] -3,4-二甲氧基苄醇，合成的方便的起始原料（±）-3， 1,4-二羟基[β- 2 ħ 2 ]苯丙氨酸。

  DOI：

  10.1039/j39700002049

文献信息

• Efficient Co(ii) heterogeneously catalysed synthesis of α-aminonitriles at room temperature via Strecker-type reactions
  作者：Fatemeh Rajabi、Sara Ghiassian、Mohammad Reza Saidi

  DOI：10.1039/c0gc00047g

  日期：——

  An environmentally friendly and highly active mesoporous Co(II) complex on mesoporous SBA-15 material could be used as an easily recoverable catalyst for the synthesis of α-aminonitriles from a wide range of aldehydes/ketones and primary or secondary amines with good to excellent conversions yields at room temperature under solventless conditions. The catalyst can be recovered by simple filtration and could be reused at least 10 times without loss of catalytic activity.

  一种环境友好且活性高的介孔Co(II)配合物负载于介孔SBA-15材料上，可作为易于回收的催化剂，用于在无溶剂条件下室温下从广泛范围的醛/酮和伯或仲胺合成α-氨基腈，并具有优良至极佳的转化产率。通过简单过滤即可回收该催化剂，并且至少可重复使用10次而不会损失其催化活性。
• Heterogeneously catalysed Strecker-type reactions using supported Co(ii) catalysts: microwave vs. conventional heating
  作者：Fatemeh Rajabi、Saghar Nourian、Sara Ghiassian、Alina M. Balu、Mohammad Reza Saidi、Juan Carlos Serrano-Ruiz、Rafael Luque

  DOI：10.1039/c1gc15741h

  日期：——

  α-aminonitriles could be efficiently prepared from various aldehydes/ketones and primary or secondary amines using a highly active and stable Co(II) complex supported on different mesoporous supports at both room temperature and low temperature microwave irradiation under solventless conditions. Catalysts were also highly reusable under the investigated reaction conditions and could be reused at least 10 times

  各种α-氨基腈可以有效地由各种方法制备 醛类/酮类 和主要或 仲胺使用无溶剂条件下在室温和低温微波辐射下负载在不同介孔载体上的高活性和稳定的Co（II）配合物。催化剂类 在所研究的反应条件下，它们也是高度可重复使用的，并且可以重复使用至少10次，而不会损失催化活性。
• Synthesis of 3-Arylisocoumarins by Using Acyl Anion Chemistry and Synthesis of Thunberginol A and Cajanolactone A
  作者：Kasireddy Sudarshan、Manash Kumar Manna、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.201403524

  日期：2015.3

  new strategy for the synthesis of 3-arylisocoumarins and 8-hydroxy-3-arylisocoumarins was investigated by using acyl anion chemistry for the initial C–C bond formation. The obtained keto esters and keto lactones as intermediates underwent based-promoted intramolecular cyclization to afford 3-arylisocoumarins in good yields. The developed methodology was applied for the synthesis of the important natural

  3-芳基异香豆素和8-羟基-3-芳基异香豆素的合成新策略通过使用酰基阴离子化学进行初始C-C键形成研究。得到的酮酯和酮内酯作为中间体进行基于促进的分子内环化，以良好的产率得到3-芳基异香豆素。所开发的方法用于合成重要的天然产物 thunberginol A 和 cajanolactone A。
• Pawar; Waghmare; Lokhande, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 11, p. 2549 - 2551
  作者：Pawar、Waghmare、Lokhande

  DOI：——

  日期：——
• Deuteriation and tritiation of aryl aldehydes in the formyl group and the synthesis of (±)-3,4-dihydroxy[β-²H₂]phenylalanine
  作者：D. J. Bennett、G. W. Kirby、V. A. Moss

  DOI：10.1039/j39700002049

  日期：——

  Aryl aldehydes have been converted into the corresponding α-aryl-α-morpholinoacetonitriles and thence, by treatment with base, into the derived benzylic anions. Quenching of these anions with deuterium oxide or tritiated water, followed by hydrolysis with mineral acid, gave formly-labelled aldehydes. [formyl-2H]-3,4-Dimethoxy-benzaldehyde gave, when heated with alkali, [methylene-2H2]-3,4-dimethoxybenzyl

  芳醛已被转化为相应的α-芳基-α-吗啉代乙腈，并因此通过用碱处理而转化为衍生的苄基阴离子。将这些阴离子用氧化氘或ti化水淬灭，然后用无机酸水解，得到形式标记的醛。[甲酰基- 2 H] -3,4-二甲氧基-苯甲醛，得到，当与碱，[加热亚甲基- 2 ħ 2 ] -3,4-二甲氧基苄醇，合成的方便的起始原料（±）-3， 1,4-二羟基[β- 2 ħ 2 ]苯丙氨酸。