2,3-dimethyl-1,4-naphthacenedione | 20818-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1,4-naphthacenedione
• 英文别名: 2.3-Dimethyl-naphthacenchinon-(1.4)；2,3-dimethyltetracene-1,4-dione
• CAS: 20818-48-8
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: ZWTVICFRJMCMPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-1,4-naphthacenedione 、 乙酸酐 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VILLESSOT D.; LEPAGES Y., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1978, NO 55, 5538-5556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-萘基二缩醛 、 2,3-二甲基氢醌 在 sodium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以51%的产率得到2,3-dimethyl-1,4-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, electrochemistry and molecular modeling of N,N′-dicyanoquinonediimine (DCNQI) derivatives of substituted 1,4-anthracenediones: precursors for organic metals.

  摘要：

  The title compounds (10) have been obtained from the corresponding 1,4-anthracenedione derivatives (3), prepared by different synthetic routes, by reaction with bis(trimethylsilyl)carbodiimide (BTC). The cyclic voltammetry of these compounds (3 and 10) reveals the presence of two reduction waves to the corresponding anion-radical and dianion. The acceptor ability of compounds 10 can be modulated by the presence of substituents on the DCNQI ring. The syn/anti isomers have been studied by molecular mechanics and the results are in good agreement with the H-1-NMR high resolution spectral data.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80405-1