N-甲基-N-(3-甲基苯基)氨基甲酸甲酯 | 101639-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-N-(3-甲基苯基)氨基甲酸甲酯
• 英文名称: Methyl N-methyl-N-(3-methylphenyl)carbamate
• 英文别名: N-carbomethoxy-N-methyl-m-toluidine；methyl methyl(m-tolyl)carbamate
• CAS: 101639-89-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: YJUBCHLXZVQQQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-(3-甲基苯基)氨基甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 Oct-7-enoic acid [3-(7,7-dimethoxy-heptyl)-phenyl]-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  基于分子内一氧化氮-烯烃[3 + 2]环加成反应的美登木素生物碱全合成的模型研究1

  摘要：

  描述了将烯类腈氧化物30宏环化成ansa-大环内酯骨架37的方法，ansa-大环内酯骨架是用于美登木素生物碱的新颖方法的模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96704-3
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-甲基-N-(3-甲基苯基)氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  基于分子内一氧化氮-烯烃[3 + 2]环加成反应的美登木素生物碱全合成的模型研究1

  摘要：

  描述了将烯类腈氧化物30宏环化成ansa-大环内酯骨架37的方法，ansa-大环内酯骨架是用于美登木素生物碱的新颖方法的模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96704-3

文献信息

• <i>N</i>-Methylation and Trideuteromethylation of Amines via Magnesium-Catalyzed Reduction of Cyclic and Linear Carbamates
  作者：Marc Magre、Marcin Szewczyk、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00988

  日期：2020.4.17

  A new reduction of carbamates to N-methyl amines is presented. The magnesium-catalyzed reduction reaction allows the conversion of cyclic and linear carbamates, including N-Boc protected amines, into the corresponding N-methyl amines and amino alcohols which are of significant interest due to their presence in many biologically active molecules. Furthermore, the reduction can be extended to the formation

  提出了将氨基甲酸酯新还原为N-甲基胺的方法。镁催化的还原反应使包括N- Boc保护的胺在内的环状和线性氨基甲酸酯转化为相应的N-甲基胺和氨基醇，由于它们在许多生物活性分子中的存在，它们引起了人们的极大兴趣。此外，该还原可以扩展到N-三苯甲基亚甲基标记的胺的形成。
• N,N-disubstituted lithium bis(carbamoyl)cuprate. A convenient complex for one-pot conversions of amines to formamides, oxamides, carbamates, and oxamic acids
  作者：Yoshiaki Wakita、Shun-Ya Noma、Minoru Maeda、Masaharu Kojima

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80441-1

  日期：1985.12

  Lithium bis(carbamoyl)cuprates (2) were readily derived from secondary amines such as N-methylaniline, N-methylbenzylamine, and diethylamine, under mild carbonylation conditions (0°C, 1 atm of carbon monoxide), but diphenylamine and benzylphenylamine were unsuitable as the starting materials. The carbamoylcopper complexes 2 formed in ether were readily converted to the corresponding formamides, oxamides

  在轻度羰基化条件下（0°C，1 atm一氧化碳），双（氨基甲酰基）锂锂（2）很容易衍生自仲胺，例如N-甲基苯胺，N-甲基苄胺和二乙胺，但二苯胺和苄基苯胺不适合作为起始材料。通过适当的处理，在醚中形成的氨基甲酰铜络合物2易于转化为相应的甲酰胺，草酰胺，氨基甲酸酯和草酰胺酸。的形成和稳定性2很大程度上取决于所使用的溶剂。溶剂（DME，THF和HMPA）的较高极性作用使2的稳定性降低，并导致在进一步反应中伴随释放出一氧化碳。发现钯催化剂对于2与碘苯或（E）-β-溴苯乙烯的交叉偶联反应是有效的。
• Divergent synthesis of carbamates and <i>N</i>-methyl carbamates from dimethyl carbonate and nitroarenes with Mo(CO)₆ as a multiple promoter
  作者：Tongshun An、Chenwei Liu、Weiheng Yuan、Xiaowen Qin、Zhiping Yin

  DOI：10.1039/d3cc06257k

  日期：——

  Dialkyl carbonates are green and versatile reagents that can be used in alkylation and alkoxycarbonylation reactions. Herein, we disclosed a reductive methoxycarbonylation of aromatic nitro compounds with dimethyl carbonate for the construction of diverse carbamates and N-methyl carbamates. Using Mo(CO)6 as a multiple promoter, different nitroarenes were smoothly transformed into the corresponding

  碳酸二烷基酯是绿色多功能试剂，可用于烷基化和烷氧基羰基化反应。在此，我们公开了芳香族硝基化合物与碳酸二甲酯的还原甲氧基羰基化反应，用于构建多种氨基甲酸酯和N-甲基氨基甲酸酯。使用Mo(CO) 6作为多重促进剂，使用DMC作为溶剂和试剂，不同的硝基芳烃顺利转化为相应的氨基甲酸酯，产率在27%至94%之间。值得注意的是，不同碱的选择可以控制所需的产物：K 3 PO 4有利于形成氨基甲酸酯作为主要产物，而DBU则促进N-甲基氨基甲酸酯作为主要产物的形成。