diethyl (E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)vinylphosphonate | 321558-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)vinylphosphonate
• 英文别名: 4-[(E)-2-diethoxyphosphorylethenyl]-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 321558-46-7
• 化学式: C₁₄H₂₁O₅P
• 分子量: 300.292
• InChiKey: KBMXGANFIGZEFO-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)vinylphosphonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [(E)-2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-vinyl]-phosphonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphonocinnamic thioesters, substrate analogues of cinnamoyl-CoA reductase, a key enzyme in the lignification process

  摘要：

  The one-pot transesterification of diethylarylvinylphosphonates with N-acetylcysteamine has been achieved using phosphonochloridates as intermediates. Reaction of phosphonodiesters with (COCl)(2) gave the corresponding chlorinated compounds, which were coupled with N-acetylcysteamine in presence of Et3N. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00349-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 β-丙氨酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl (E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)vinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  二乙基膦酸乙酸的 Knoevenagel 反应：制备 (E)-2-芳基乙烯基膦酸二乙酯的简便途径

  摘要：

  芳族醛或α-取代的脂肪醛与二乙基膦酰基乙酸的Knoevenagel反应导致形成3-取代的-2-(二乙氧基磷酰基)丙烯酸。得到的 (E)-3-aryl-2-(二乙氧基磷酰丙烯酸) 脱羧得到 (E)-2-arylvinylphosphonates 二乙基酯。还报道了从一些芳香醛和甲醛直接合成二乙基乙烯基膦酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918406

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of Pharmacological Properties of Cinnamic Derivatives as Antiatherogenic Agents
  作者：Caroline Lapeyre、Mélanie Delomenède、Florence Bedos-Belval、Hubert Duran、Anne Nègre-Salvayre、Michel Baltas

  DOI：10.1021/jm050454c

  日期：2005.12.1

  A series of cinnamic and phosphonocinnamic derivatives have been synthesized and their ability to inhibit cell-mediated LDL oxidation and oxidized LDL-induced cytotoxicity was investigated. Electron-donating substituents surrounding the necessary 4-OH group of the aromatic ring showed the best results. Among the different series tested, amide 1, thioester 5c, phosphonoester 7c, and the fluorophosphonocinnamic

  已合成了一系列肉桂酸和膦肉桂酸衍生物，并研究了它们抑制细胞介导的LDL氧化和氧化的LDL诱导的细胞毒性的能力。包围芳环必要的4-OH基团的供电子取代基显示出最佳结果。在测试的不同系列中，酰胺1，硫代酯5c，膦酸酯7c和氟代膦酸酯类似物12c对由培养的人微血管内皮细胞（HMEC-1）介导的LDL氧化（以及随后的毒性）表现出有效的抑制作用，具有可比的功效与普罗布考观察到的情况相同。除了这种间接的保护作用外，这些化合物还对HMEC-1中先前氧化的LDL的毒性表现出直接的保护作用。
• Mechanosynthesis of phosphonocinnamic esters through solvent-free Horner-Wadsworth-Emmons reaction
  作者：María Adelina Jiménez-Arellanes、Miguel Ángel Peña-Rico、Karla Viridiana Castro-Cerritos、Luis Daniel Sifuentes-Vázquez、Miguel Angel Reyes-González、Oscar Abelardo Ramírez-Marroquín

  DOI：10.1080/10426507.2022.2053976

  日期：2022.10.3

  yields (13–99%), from tetraethyl methylenediphosphonate, an aromatic or aliphatic aldehyde and potassium tert-butoxide, using 5 min of mortar and pestle grinding. Potassium tert-butoxide acts as a base and liquid-assisting grinding agent. All isolated products were fully characterized as (E)-isomers through NMR spectroscopy. Furthermore, among the synthesized compounds diethyl (E)-2-(4-methoxyphenyl)vinylphosphonate

  摘要 在这里，我们报告了通过无溶剂机械活化的 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化，从亚甲基二膦酸四乙酯（一种芳香族或脂肪族醛）以常规至优异的产率（13-99%）温和合成 15 种膦酸肉桂酸酯和叔丁醇钾，用研钵和杵研磨 5 分钟。叔丁醇钾用作碱和助液研磨剂。所有分离的产物都通过 NMR 光谱完全表征为 ( E )-异构体。此外，在合成的化合物中，发现 ( E )-2-(4-甲氧基苯基)乙烯基膦酸二乙酯1是一种有趣的细胞毒剂，可抑制两种乳腺癌细胞系的生长 (MDA-MB-453, IC 50= 79 µg/mL 和 MCF-7 IC 50 = 64 µg/mL)。据我们所知，这是首次报道机械活化 HWE 反应用于合成 α、β-不饱和膦酸盐，并且其中一些首次被评估为对乳腺癌细胞系的细胞毒剂。总之，( E )-膦酸肉桂酸酯的快速且操作简单的合成提供了新的有前途的细胞毒
• Synthesis of phosphonocinnamic thioesters, substrate analogues of cinnamoyl-CoA reductase, a key enzyme in the lignification process
  作者：Caroline Lapeyre、Florence Bedos-Belval、Hubert Duran、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00349-6

  日期：2003.3

  The one-pot transesterification of diethylarylvinylphosphonates with N-acetylcysteamine has been achieved using phosphonochloridates as intermediates. Reaction of phosphonodiesters with (COCl)(2) gave the corresponding chlorinated compounds, which were coupled with N-acetylcysteamine in presence of Et3N. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.
• Knoevenagel Reaction of Diethylphosphonoacetic Acid: A Facile Route to Diethyl (<i>E</i>)-2-Arylvinylphosphonates
  作者：Henryk Krawczyk、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1055/s-2005-918406

  日期：——

  Knoevenagel reaction of aromatic aldehydes or a-substituted aliphatic aldehydes with diethylphosphonoacetic acid leads to the formation of 3-substituted-2-(diethoxyphosphoryl)acrylic acids. Decarboxylation of the resulting (E)-3-aryl-2-(diethoxyphosphoryllacrylic acids afforded diethyl (E)-2-arylvinylphosphonates. Direct synthesis of diethyl vinylphosphonates from some aromatic aldehydes and formaldehyde

  芳族醛或α-取代的脂肪醛与二乙基膦酰基乙酸的Knoevenagel反应导致形成3-取代的-2-(二乙氧基磷酰基)丙烯酸。得到的 (E)-3-aryl-2-(二乙氧基磷酰丙烯酸) 脱羧得到 (E)-2-arylvinylphosphonates 二乙基酯。还报道了从一些芳香醛和甲醛直接合成二乙基乙烯基膦酸酯。