dimeric 1,4-xylylene (1,4-phenylene)diacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimeric 1,4-xylylene (1,4-phenylene)diacetate
• 英文别名: 3,12,19,28-Tetraoxapentacyclo[28.2.2.26,9.214,17.222,25]tetraconta-1(33),6,8,14,16,22(36),23,25(35),30(34),31,37,39-dodecaene-4,11,20,27-tetrone
• 化学式: C₃₆H₃₂O₈
• 分子量: 592.645
• InChiKey: WTEPQODFQQGZOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-benzenediacetyl dichloride 、 对苯二甲醇 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3,12-dioxatricyclo<12.2.2.2^6,9>eicosa-6,8,14,16,17,19-hexaene-4,11-dione) 、 dimeric 1,4-xylylene (1,4-phenylene)diacetate
  参考文献：
  名称：

  Structure and Binding Properties of Four New Oligomeric Cyclophane Esters: 1,4-Xylylene 1,4-Phenylene Diacetates and Dipropionates

  摘要：

  报告了四种新的低聚环烷 酯的 X 射线晶体结构。它们是(3a) 单体 1,4-xylylene (1,4- 苯基)二乙酸酯、 P21/n (第 14 号），a 5-959(5)，b 15-795(5), c 8-094(5) Å, β 108-060(5)°, V 724-3(8) Å3 , Z 2、 R1(2σ) 0-0522、 wR2 0-125； (3b) 单体 1,4-xylylene (1,4-phenylene)dipropionate、 P21/c (第 14 号），a 5-878(1)，b 14-642(2), c 18-909(2) Å, β 96-00(10)°, V 1618-5(4) Å3 , Z 4、 R1(2σ) 0-053、 wR2 0-165；（3c）二聚体 1,4-xylylene (1,4-phenylene)diacetate、 P-1（No、） a 14-633(2), b 17-529(2), c 5-736(1) Å, α 98-30(10), β 90-60(10), γ 95-40(10)°、 V 1449-0(4) å3、 Z 2, R1(2σ) 0-057、 wR2 0-158；（3d）二聚体 1,4-xylylene (1,4-phenylene)dipropionate、 P21/a (第 14 号），a 8-145(1)，b 11-379(2), c 17-401(2) Å, β 101-40(10)°, V 1580-9(4) Å3, Z 4、 R1(2σ) 0-034、 wR2 0-095。单体 环烷（3a,b）呈现出清晰的裂隙，而二聚体（3c,d）则呈现出没有空腔的扁平构象。 平构象，没有空腔。结合特性通过 在 CDCl3 中进行 1H n.m.r. 滴定，测定其结合特性。 与季铵盐的络合实验。 与季铵盐的络合实验表明，宿主（3c）对 N-甲基吡啶具有明显的结合能力。 的结合能力。 (-ΔG° = 5-9 kJ mol-1）、四甲基铵（-ΔG° = 8-8 (-ΔG° = 8-8 kJ 摩尔-1）和乙酰胆碱 (-ΔG° = 7-5 kJ 摩尔-1）阳离子，尽管它缺乏预组织空腔。 腔。

  DOI：

  10.1071/c97215

文献信息

• Binding of Acetylcholine and Quaternary Ammonium Cations to Macrocyclic and Acyclic “Phane” Esters. Evaluation of the Cation−π Primary Interaction through Adaptive Aromatic Hosts
  作者：Stefano Roelens、Riccardo Torriti

  DOI：10.1021/ja981338k

  日期：1998.12.1

  evaluation of the interaction with a single phenyl ring. The magnitude of the cation−π attraction has been measured in CDCl3 at T = 296 K for picrate salts of acetylcholine (ACh) and tetramethylammonium (TMA), the latter showing the strongest interaction with cyclophane 1b (8.3 kJ mol-1). Results unambiguously confirmed that the basic driving force is a purely electrostatic attraction between the permanent

  设计了一系列适应性大环和无环“phane”酯，以系统地研究芳环和季铵阳离子之间的相互作用，在没有叠加贡献的情况下，如疏水、离子对、大环和预组织贡献，以定量评估阳离子-π相互作用起源处的主要力。报告了与溶液中开链和环状非预组织芳香主体的前所未有的关联，包括与苯乙酸酯结合的显着案例，这允许直接评估与单个苯环的相互作用。对于乙酰胆碱 (ACh) 和四甲基铵 (TMA) 的苦味酸盐，在 T = 296 K 的 CDCl3 中测量了阳离子-π 吸引力的大小，后者与环烷 1b (8.3 kJ mol-1) 的相互作用最强。结果明确证实，基本驱动力是...的永久电荷之间的纯静电吸引力。
• MOLECULAR TWEEZERS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP2403859B1

  公开（公告）日：2017-05-03
• MOLECULAR TWEEZERS FOR THE TREATMENT OF AMYLOID-RELATED DISEASES
  申请人：Bitan Gal

  公开号：US20120108548A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  This invention provides novel compositions to inhibit the aggregation of amyloid proteins. In various embodiments the compositions comprise a molecular tweezers that binds lysine and/or arginine and thereby inhibits the aggregation of amyloidogenic proteins.
• US8791092B2
  申请人：——

  公开号：US8791092B2

  公开（公告）日：2014-07-29
• Structure and Binding Properties of Four New Oligomeric Cyclophane Esters: 1,4-Xylylene 1,4-Phenylene Diacetates and Dipropionates
  作者：Donato Donati、Stefano Roelens、Riccardo Torriti、Giovanni Valle

  DOI：10.1071/c97215

  日期：——

  The X-ray crystal structure determinations of four new oligomeric cyclophane esters are reported. They are: (3a) monomeric 1,4-xylylene (1,4-phenylene)diacetate, P21/n (No. 14), a 5·959(5), b 15·795(5), c 8·094(5) Å, β 108·060(5)°, V 724·3(8) Å3 , Z 2, R1(2σ) 0·0522, wR2 0·125; (3b) monomeric 1,4-xylylene (1,4-phenylene)dipropionate, P21/c (No. 14), a 5·878(1), b 14·642(2), c 18·909(2) Å, β 96·00(10)°, V 1618·5(4) Å3 , Z 4, R1(2σ) 0·053, wR2 0·165; (3c) dimeric 1,4-xylylene (1,4-phenylene)diacetate, P-1 (No. 2), a 14·633(2), b 17·529(2), c 5·736(1) Å, α 98·30(10), β 90·60(10), γ 95·40(10)°, V 1449·0(4) Å3, Z 2, R1(2σ) 0·057, wR2 0·158; (3d) dimeric 1,4-xylylene (1,4-phenylene)dipropionate, P21/a (No. 14), a 8·145(1), b 11·379(2), c 17·401(2) Å, β 101·40(10)°, V 1580·9(4) Å3, Z 4, R1(2σ) 0·034, wR2 0·095. Monomeric cyclophanes (3a,b) exhibit a well defined cleft, while dimeric (3c,d) adopt a flat conformation devoid of cavities. Binding properties were determined by 1H n.m.r. titrations in CDCl3 at T = 296 K. Complexation experiments with quaternary ammonium salts revealed that host (3c) possesses appreciable binding ability toward N-methylpyridinium (–ΔG° = 5·9 kJ mol-1), tetramethylammonium (–ΔG° = 8·8 kJ mol-1) and acetylcholine (–ΔG° = 7·5 kJ mol-1) cations, despite its lack of a preorganized cavity.

  报告了四种新的低聚环烷 酯的 X 射线晶体结构。它们是(3a) 单体 1,4-xylylene (1,4- 苯基)二乙酸酯、 P21/n (第 14 号），a 5-959(5)，b 15-795(5), c 8-094(5) Å, β 108-060(5)°, V 724-3(8) Å3 , Z 2、 R1(2σ) 0-0522、 wR2 0-125； (3b) 单体 1,4-xylylene (1,4-phenylene)dipropionate、 P21/c (第 14 号），a 5-878(1)，b 14-642(2), c 18-909(2) Å, β 96-00(10)°, V 1618-5(4) Å3 , Z 4、 R1(2σ) 0-053、 wR2 0-165；（3c）二聚体 1,4-xylylene (1,4-phenylene)diacetate、 P-1（No、） a 14-633(2), b 17-529(2), c 5-736(1) Å, α 98-30(10), β 90-60(10), γ 95-40(10)°、 V 1449-0(4) å3、 Z 2, R1(2σ) 0-057、 wR2 0-158；（3d）二聚体 1,4-xylylene (1,4-phenylene)dipropionate、 P21/a (第 14 号），a 8-145(1)，b 11-379(2), c 17-401(2) Å, β 101-40(10)°, V 1580-9(4) Å3, Z 4、 R1(2σ) 0-034、 wR2 0-095。单体 环烷（3a,b）呈现出清晰的裂隙，而二聚体（3c,d）则呈现出没有空腔的扁平构象。 平构象，没有空腔。结合特性通过 在 CDCl3 中进行 1H n.m.r. 滴定，测定其结合特性。 与季铵盐的络合实验。 与季铵盐的络合实验表明，宿主（3c）对 N-甲基吡啶具有明显的结合能力。 的结合能力。 (-ΔG° = 5-9 kJ mol-1）、四甲基铵（-ΔG° = 8-8 (-ΔG° = 8-8 kJ 摩尔-1）和乙酰胆碱 (-ΔG° = 7-5 kJ 摩尔-1）阳离子，尽管它缺乏预组织空腔。 腔。