2-(tert-butyl)benzoyl fluoride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyl)benzoyl fluoride
• 英文别名: Benzoyl fluoride, 2-(1,1-dimethylethyl)-；2-tert-butylbenzoyl fluoride
• 化学式: C₁₁H₁₃FO
• 分子量: 180.222
• InChiKey: GJMGCYOWCKRSSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (二异丙基氨基)(氧代)乙酸 、 2-(tert-butyl)benzoyl fluoride 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54 %的产率得到2-(2-(tert-butyl)phenyl)-N,N-diisopropyl-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC 催化的自由基交叉偶联反应构建 C(CO)–C(CO) 键

  摘要：

  AC(sp 2 )–C(sp 2 ) 键可以通过光氧化还原/N-杂环卡宾 (NHC) 共催化的自由基交叉偶联反应构建，这为经典电子对过程提供了互补策略。本协议代表了涉及以 C(sp 2 ) 为中心的自由基物种的 NHC 催化的双组分自由基交叉偶联反应的第一个示例。草氨酸与酰基氟的脱羧酰化反应在温和条件下进行，可以制备各种有用的 α-酮酰胺，包括空间拥挤的酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00272
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯甲酰氯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-(tert-butyl)benzoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  NHC 和光氧化还原协同催化合成 β-三氟甲基化烷基芳基酮。

  摘要：

  尽管自由基化学在有机合成中具有巨大潜力，但涉及自由基中间体的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化反应尚未得到很好的探索。该通讯报道了芳酰氟、苯乙烯和 Langlois 试剂 (CF 3 SO 2 Na)的三组分偶联，通过光氧化还原/NHC 协同催化，以中等到高产率生成各种具有良好官能团耐受性的 β-三氟甲基化烷基芳基酮。烯烃酰基三氟甲基化通过羰基与苄基C-自由基的自由基/自由基交叉偶联进行。羰基自由基是通过原位形成的酰唑鎓离子的 SET 还原产生的，而苄基自由基则源自三氟甲基自由基加成到苯乙烯上。

  DOI：

  10.1002/anie.202008040

文献信息

• Exploring the Versatility of the Amidation of Aryl Acid Fluorides using the Germylamines R₃GeNMe₂
  作者：Vanessa A. Fortney、Julia K. Murphy、Thad R. Stancil、Milan Gembicky、Arnold L. Rheingold、Charles S. Weinert

  DOI：10.1002/asia.202300788

  日期：2023.12.14

  The formation of amide bonds is an important process since this linkage is an essential component in proteins, pharmaceuticals, and other medicinally and biologically significant molecules. Recently, it was demonstrated that germylamines R₃GeNR’₂ were useful reagents for the conversion of acid fluorides to amides. This transformation occurs readily at room temperature and has a low activation energy. In the present study, the versatility of this amidation reaction with aryl acid fluorides is investigated. A series of thirteen acid fluorides with various substituents on the aromatic ring were reacted with the germylamine Ph₃GeNMe₂ and twelve of these were converted to the corresponding amides in high yields, the exception being 1,4‐benzenedicarbonyl difluoride. The germylamines Buⁿ₃GeNMe₂ and Prⁱ₃GeNMe₂ also could be used for this interconversion, and both of these species successfully converted 1,4‐benzenedicarbonyl difluoride to the corresponding amide. In addition, the crystal structure of Ph₃GeNMe₂ is reported. This represents one of only three crystallographically characterized germylamines. The synthesis and ¹⁹F NMR characterization of three fluorogermanes R₃GeF (R=Buⁿ, Prⁱ, and Mes) are also reported herein.

  摘要酰胺键的形成是一个重要的过程，因为这种连接是蛋白质、药物和其他具有药物和生物意义的分子的重要组成部分。最近的研究表明，胚芽胺 R3GeNR'2 是将酸性氟化物转化为酰胺的有用试剂。这种转化在室温下很容易发生，而且活化能很低。本研究探讨了这种与芳基酸性氟化物的酰胺化反应的多功能性。一系列在芳香环上具有不同取代基的 13 种酸氟化物与胚芽胺 Ph3GeNMe2 发生了反应，其中 12 种以高产率转化为相应的酰胺，1,4-苯二羰基二氟化物除外。胚芽胺 Bun3GeNMe2 和 Pri3GeNMe2 也可用于这种相互转化，它们都成功地将 1,4-苯二羰基二氟化物转化为相应的酰胺。此外，还报告了 Ph3GeNMe2 的晶体结构。这是仅有的三种具有晶体学特征的胚芽胺之一。本文还报道了三种氟锗（R3GeF，R=Bun、Pri 和 Mes）的合成和 19F NMR 表征。
• Cooperative NHC and Photoredox Catalysis for the Synthesis of β‐Trifluoromethylated Alkyl Aryl Ketones
  作者：Qing‐Yuan Meng、Nadine Döben、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202008040

  日期：2020.11.2

  Despite the great potential of radical chemistry in organic synthesis, N‐heterocyclic carbene (NHC)‐catalyzed reactions involving radical intermediates are not well explored. This communication reports the three‐component coupling of aroyl fluorides, styrenes and the Langlois reagent (CF3SO2Na) to give various β‐trifluoromethylated alkyl aryl ketones with good functional group tolerance in moderate to high

  尽管自由基化学在有机合成中具有巨大潜力，但涉及自由基中间体的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化反应尚未得到很好的探索。该通讯报道了芳酰氟、苯乙烯和 Langlois 试剂 (CF 3 SO 2 Na)的三组分偶联，通过光氧化还原/NHC 协同催化，以中等到高产率生成各种具有良好官能团耐受性的 β-三氟甲基化烷基芳基酮。烯烃酰基三氟甲基化通过羰基与苄基C-自由基的自由基/自由基交叉偶联进行。羰基自由基是通过原位形成的酰唑鎓离子的 SET 还原产生的，而苄基自由基则源自三氟甲基自由基加成到苯乙烯上。
• Construction of C(CO)–C(CO) Bond via NHC-Catalyzed Radical Cross-Coupling Reaction
  作者：Hai-Bin Yang、Xiao-Fang Jin、Hui-Ying Jiang、Wenwei Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00272

  日期：2023.3.24

  A C(sp2)–C(sp2) bond can be constructed via a photoredox/N-heterocyclic carbene (NHC)-cocatalyzed radical cross-coupling reaction, which provides a complementary strategy to classic electron pair processes. The present protocol represents the first example of an NHC-catalyzed two-component radical cross-coupling reaction involving C(sp2)-centered radical species. The decarboxylative acylation of oxamic

  AC(sp 2 )–C(sp 2 ) 键可以通过光氧化还原/N-杂环卡宾 (NHC) 共催化的自由基交叉偶联反应构建，这为经典电子对过程提供了互补策略。本协议代表了涉及以 C(sp 2 ) 为中心的自由基物种的 NHC 催化的双组分自由基交叉偶联反应的第一个示例。草氨酸与酰基氟的脱羧酰化反应在温和条件下进行，可以制备各种有用的 α-酮酰胺，包括空间拥挤的酰胺。