2,5-di(2-thienyl)terephthalaldehyde | 946123-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-di(2-thienyl)terephthalaldehyde
• 英文别名: 2,5-Di(thiophene-2-yl)terephthalaldehyde；2,5-dithiophen-2-ylterephthalaldehyde
• CAS: 946123-19-9
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂S₂
• 分子量: 298.386
• InChiKey: MMYDJAUAXWHCGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  540.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di(2-thienyl)terephthalaldehyde 、 苄基三苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以80%的产率得到cis,cis-2,5-bis(2-thienyl)-1,4-distyrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过光环化共轭的含噻吩的寡聚体：弯曲的对苯二甲噻吩和噻吩基

  摘要：

  报道了使用基于氧化光环化的合成策略制备弯曲的蒽噻吩（BADT）。通过紫外可见光谱和荧光光谱对新化合物的光学性质进行了表征，并通过循环伏安法测定了其氧化还原性质。使用单晶X射线晶体学的结构研究表明，未取代的BADT采用固态的滑动界面堆积结构，沿分子间堆积轴具有π-π相互作用。二烷基化衍生物采用相似的堆积图案，沿它们的长和短分子轴具有不同程度的滑移，而二苯衍生物堆积成边对面的人字形排列。粉末衍射数据表明，在通过真空蒸发制备的薄膜中，未取代的BADT分子几乎垂直于底物表面取向，而二烷基化衍生物则采用多相或新的多晶型物。描述了由2,5-二噻吩基-1,4-二苯乙烯基苯的两个异构体的氧化光环化反应制得的噻唑烷，并报道了晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jo900590u
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-1,4-二甲基苯 在 四(三苯基膦)钯 (CH₃O)2O 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,5-di(2-thienyl)terephthalaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structures of Novel Luminescent Bent Acenedithiophenes

  摘要：

  1,4-Dithienyl-2,5-divinylbenzenes are readily available compounds that undergo oxidative photocyclization to afford bent anthradithiophenes (BADTs). The new parent and didodecyl-functionalized derivatives have been structurally characterized, and their absorption and emission spectra are reported.

  DOI：

  10.1021/ol071387e

文献信息

• Triplets with a Twist: Ultrafast Intersystem Crossing in a Series of Electron Acceptor Materials Driven by Conformational Disorder
  作者：Sai Shruthi Murali、Joseph K. Gallaher、Céline Janiseck、Elliot J. Tay、Isabella Wagner、Karen E. Thorn、Aleksandra Ilina、Ronnie R. Tamming、Jiayu Wang、Clément Sester、Joshua J. Sutton、Michael B. Price、Keith C. Gordon、Kai Chen、Xiaowei Zhan、Justin M. Hodgkiss、Paul A. Hume

  DOI：10.1021/jacs.2c12605

  日期：2023.1.11

  consideration in the interplay of singlet and triplet exciton populations in these systems is the rate of intersystem crossing (ISC). In this work, we design, measure, and model a series of new electron acceptor molecules and analyze them using a combination of ultrafast transient absorption and ultrafast broadband photoluminescence spectroscopies. We demonstrate that intramolecular triplet formation occurs

  控制单线态和三线态激子的数量是有机半导体技术的关键。在不同的情况下，三胞胎可以代表必须管理的能量损失途径（即太阳能电池、发光二极管和激光器）或提供改善能量转换的途径（即光子上转换和倍增系统）。这些系统中单线态和三线态激子群相互作用的一个关键考虑因素是系统间交叉 (ISC) 的速率。在这项工作中，我们设计、测量和模拟了一系列新的电子受体分子，并结合使用超快瞬态吸收和超快宽带光致发​​光光谱学对它们进行了分析。我们证明分子内三重态形成在溶液中的几百皮秒内发生，并且在固态下会大大加速。重要的是，ISC 的发生速度足以与现代有机太阳能电池中的电荷形成竞争，除了电荷重组外，还涉及固有激子损失通道中的三重态。密度泛函理论计算表明，ISC 发生在三重激发态，其特征是局部偏离与旋转柔性噻吩环相关的轨道 π 对称性。因此，在无序薄膜中，结构扭曲会导致自旋轨道耦合显着增加，从而实现快速 ISC。我们在 ISC
• Synthesis and characterizations of novel spindle-like terphenyl-type chromophores for non-linear optical materials
  作者：Zuosen Shi、Xiaolong Zhang、Guochun Yang、Zhongmin Su、Zhanchen Cui

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.108

  日期：2011.6

  A series of novel spindle-like terphenyl-type chromophores, based on 2,5-diphenyl-1,4-distyrylbenzene pi-conjugating bridge, N,N-dimethyl and triphenyl amino donors, and Tricyanovinyldihydrofuran(TCF), 1,3,3-trimethyl-5-dicyanovinyl-1-cyclohexene (TDC) acceptors, have been synthesized successfully for the first time. And the non-linear optical properties were evaluated by using the finite-field (FF) method. The results show that, the first-order hyperpolarizability of the chromophores increase with the increase of the withdraw ability of the substituent group on the pi-conjugating bridge. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.