N-Cbz-苏氨酸乙酯 | 28130-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Cbz-苏氨酸乙酯
• 中文别名: N-苄氧羰基-L-苏氨酸乙酯
• 英文名称: Z-Thr-OEt
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-2-threonin-aethylester；N-Cbz-threonine ethyl ester；Cbz-Thr-OEt；ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 28130-04-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: KEWZMVUJFORTAY-PWSUYJOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-苏氨酸乙酯 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Notiz zur Oxydation von N -Acyl-serin- and -threonin-Derivaten mit Blei（IV）-acetat

  摘要：

  本文没有摘要。

  DOI：

  10.1002/cber.19701030738
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 L-苏氨酸乙酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 生成 N-Cbz-苏氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Notiz zur Oxydation von N -Acyl-serin- and -threonin-Derivaten mit Blei（IV）-acetat

  摘要：

  本文没有摘要。

  DOI：

  10.1002/cber.19701030738

文献信息

• Mild and Catalytic Transesterification Reaction Using K2HPO4 for the Synthesis of Methyl Esters
  作者：Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune、Makoto Hamada、Kota Miyoshi、Masato Higashino、Taiki Umezawa

  DOI：10.1055/s-0030-1258491

  日期：2010.9

  K2HPO4 is an efficient catalyst for the transesterification reaction to produce methyl esters. Various functional groups are compatible under the mild reaction conditions.

  K2HPO4 是一种高效的催化剂，用于催化酯化反应以生产甲基酯。在温和的反应条件下，各种官能团都能兼容。
• <i>ortho</i>-Methoxycarbonylethynylphenyl Thioglycosides (MCEPTs): Versatile Glycosyl Donors Enabled by Electron-Withdrawing Substituents and Catalyzed by Gold(I) or Cu(II) Complexes
  作者：Hui Liu、Zhi-Fen Liang、Han-Jian Liu、Jin-Xi Liao、Li-Jun Zhong、Yuan-Hong Tu、Qing-Ju Zhang、Bin Xiong、Jian-Song Sun

  DOI：10.1021/jacs.2c13018

  日期：2023.2.15

  glycoside donors, a novel glycosylation protocol featuring mild and catalytic promotion conditions with Au(I) or Cu(II) complexes, expanded substrate scope encompassing challenging donors and acceptors and clinically used pharmaceuticals, and versatility in various strategies for highly efficient synthesis of glycosides has been established. The practicality of the MCEPT glycosylation protocol was fully exhibited

  使用易于获取且易于操作的试剂，可以高效地制备货架稳定的邻甲氧基羰基乙炔基苯基硫糖苷。基于这些 MCEPT 糖苷供体，一种新的糖基化方案具有 Au(I) 或 Cu(II) 复合物的温和催化促进条件，扩展的底物范围包括具有挑战性的供体和受体以及临床使用的药物，以及各种高效策略的多功能性糖苷的合成已经建立。鲍曼不动杆菌表面多糖亚基的高效和可扩展合成充分展示了 MCEPT 糖基化方案的实用性通过潜在-主动、试剂控制的发散正交一锅法和正交一锅法策略。通过控制反应系统地研究了潜在的反应机制，从而分离和表征了 MCEPT 糖基化中的重要催化剂种类，即苯并噻吩-3-基-金 (I) 络合物。基于从对照反应和导致糖基化方案建立的研究中获得的结果，提出了一种操作机制，并揭示了重要催化剂物种反应性对金属催化的含炔供体参与的糖基化结果的影响。此外， C-糖基化副产物形成的机制-（取代的）乙炔基苯基硫糖苷供体与供电子取代基也被照亮。
• Girin, S. K.; Shvachkin, Yu. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 10, p. 2138 - 2142
  作者：Girin, S. K.、Shvachkin, Yu. P.

  DOI：——

  日期：——
• Braun; Kuhl, Pharmazie, 1997, vol. 52, # 3, p. 203 - 206
  作者：Braun、Kuhl

  DOI：——

  日期：——