(3S,6R)-6-[(S)-5-Benzhydryloxycarbonyl-5-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino)-pentanoylamino]-2,2-dimethyl-5-oxo-[1,4]thiazepane-3-carboxylic acid benzhydryl ester | 77628-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (3S,6R)-6-[(S)-5-Benzhydryloxycarbonyl-5-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino)-pentanoylamino]-2,2-dimethyl-5-oxo-[1,4]thiazepane-3-carboxylic acid benzhydryl ester
• CAS: 77628-16-1
• 化学式: C₄₇H₅₄N₄O₉S
• 分子量: 851.033
• InChiKey: AQHHQJXHTDCIFK-XRBIJUOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  178.23
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R)-6-[(S)-5-Benzhydryloxycarbonyl-5-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino)-pentanoylamino]-2,2-dimethyl-5-oxo-[1,4]thiazepane-3-carboxylic acid benzhydryl ester 在 甲酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 (1R,3S,6R)-6-[(S)-5-(2-Amino-acetylamino)-5-carboxy-pentanoylamino]-2,2-dimethyl-1,5-dioxo-1λ4-[1,4]thiazepane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformations of α-aminoadipyl- and glycyl-α-aminoadipylthiazepine sulfoxides

  摘要：

  标题化合物，在硫上具有R-绝对构型，并在七元环的碳5、6和7上标记了¹⁴C，通过同位素标记的3D-苯基羟甲酰氧羰基-6L-氨基-2,2-二甲基-5-氧代过氢-1,4-噻吩与N-Boc-和α-苯基保护的L-α-氨基己二酸和甘氨酸-L-α-氨基己二酸缩合合成，随后用对甲苯磺酸过氧苯甲酸氧化并用甲酸完全去保护。通过¹Hmr光谱研究了亚氧化物、相关噻吩和噻吩亚氧化物的构象。所有噻吩和两个标题亚氧化物似乎存在扭船构象。大多数其他亚氧化物存在椅构象，通过亚砜氧与C6处酰胺质子之间的内部氢键稳定；当这种氢键不存在时，椅和扭船构象均可观察到。这些标题化合物可能是青霉素生物合成中的可能中间体，从甘氨基-δ-(L-α-氨基己二酰)-L-半胱氨酸-D-缬氨酸(GACV)或ACV开始，根据一种新理论，该理论特别涉及缬氨酸的β碳原子的生物合成的立体化学过程。

  DOI：

  10.1139/v81-062
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-L-α-aminoadipic acid benzhydryl ester 在 对甲苯磺酸 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 反应 102.08h， 生成 (3S,6R)-6-[(S)-5-Benzhydryloxycarbonyl-5-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino)-pentanoylamino]-2,2-dimethyl-5-oxo-[1,4]thiazepane-3-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformations of α-aminoadipyl- and glycyl-α-aminoadipylthiazepine sulfoxides

  摘要：

  标题化合物，在硫上具有R-绝对构型，并在七元环的碳5、6和7上标记了¹⁴C，通过同位素标记的3D-苯基羟甲酰氧羰基-6L-氨基-2,2-二甲基-5-氧代过氢-1,4-噻吩与N-Boc-和α-苯基保护的L-α-氨基己二酸和甘氨酸-L-α-氨基己二酸缩合合成，随后用对甲苯磺酸过氧苯甲酸氧化并用甲酸完全去保护。通过¹Hmr光谱研究了亚氧化物、相关噻吩和噻吩亚氧化物的构象。所有噻吩和两个标题亚氧化物似乎存在扭船构象。大多数其他亚氧化物存在椅构象，通过亚砜氧与C6处酰胺质子之间的内部氢键稳定；当这种氢键不存在时，椅和扭船构象均可观察到。这些标题化合物可能是青霉素生物合成中的可能中间体，从甘氨基-δ-(L-α-氨基己二酰)-L-半胱氨酸-D-缬氨酸(GACV)或ACV开始，根据一种新理论，该理论特别涉及缬氨酸的β碳原子的生物合成的立体化学过程。

  DOI：

  10.1139/v81-062