phenyl 2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl ketone | 162052-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl ketone
• 英文别名: 2,3,4-trimethoxy-6-methylbenzophenone；2,3,4-Trimethoxy-6-methyl-benzophenone；phenyl-(2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl)methanone
• CAS: 162052-60-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: AYFZYGAPXWBMIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl ketone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-(3,4,5-trimethoxy)-7-phenyl-8-trimethylsilyl-7-(trimethylsilyloxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  邻酰基苄基锂的分子内环化。苯并环丁-1-醇衍生物的形成及其热异构化。

  摘要：

  描述了通过邻酰基苄基锂的分子内环化形成苯并环丁烯醇衍生物。用二异丙基氨基锂（LDA）处理邻-（三烷基甲硅烷基甲基）苯基酮，然后用氯代三烷基硅烷淬灭所得的苄基碳负离子，从而以良好的产率立体选择性地形成了相应的1-三烷基甲硅烷氧基-2-（三烷基甲硅烷基）苯并环丁烯。随后，发现邻酰基-间甲氧基苄基锂在环化成苯并环丁-1-醇衍生物中很好地起作用。通过将6-甲基-2,3,4-三甲氧基二苯甲酮与LDA脱质子化而生成的2-苯甲酰基-3,4,5-三甲氧基苄基锂与氯代三甲基硅烷反应，得到相应的1-（三甲基甲硅烷氧基）苯并环丁烯。2-新戊酰基-3-甲氧基苄基锂的环化，在LDA脱质子作用下，由2-甲基-6-甲氧基苯基叔丁基酮原位生成的苯甲酸在-78℃下自发进行，得到相应的苯并环丁烯-1-醇。我们还描述了这些1-三甲基甲硅烷氧基-2-（三烷基甲硅烷基）苯并环丁烯的热异构化结果。

  DOI：

  10.1021/jo982366o
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基甲苯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenyl 2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  邻酰基苄基锂的分子内环化。苯并环丁-1-醇衍生物的形成及其热异构化。

  摘要：

  描述了通过邻酰基苄基锂的分子内环化形成苯并环丁烯醇衍生物。用二异丙基氨基锂（LDA）处理邻-（三烷基甲硅烷基甲基）苯基酮，然后用氯代三烷基硅烷淬灭所得的苄基碳负离子，从而以良好的产率立体选择性地形成了相应的1-三烷基甲硅烷氧基-2-（三烷基甲硅烷基）苯并环丁烯。随后，发现邻酰基-间甲氧基苄基锂在环化成苯并环丁-1-醇衍生物中很好地起作用。通过将6-甲基-2,3,4-三甲氧基二苯甲酮与LDA脱质子化而生成的2-苯甲酰基-3,4,5-三甲氧基苄基锂与氯代三甲基硅烷反应，得到相应的1-（三甲基甲硅烷氧基）苯并环丁烯。2-新戊酰基-3-甲氧基苄基锂的环化，在LDA脱质子作用下，由2-甲基-6-甲氧基苯基叔丁基酮原位生成的苯甲酸在-78℃下自发进行，得到相应的苯并环丁烯-1-醇。我们还描述了这些1-三甲基甲硅烷氧基-2-（三烷基甲硅烷基）苯并环丁烯的热异构化结果。

  DOI：

  10.1021/jo982366o

文献信息

• Process for the preparation of substituted benzophenones
  申请人：BASF Corporation

  公开号：US20010031753A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  There is provided an efficient and effective process for the preparation of a compound of formula I (I) 1 via the acylation of the appropriate substituted benzene substrate in the presence of graphite, optionally in the presence of FeCl 3 . Compounds of formula I are useful as intermediates in the manufacture of agrichemical agents.

  提供了一种有效且高效的工艺，用于制备公式I(I)1所示的化合物，即通过在石墨存在下对适当的取代苯基底物进行酰化，可选地在FeCl3存在下进行。公式I的化合物在制造农用化学品剂时作为中间体非常有用。
• Formation of benzocyclobuten-1-ol derivatives by intramolecular cyclization of o-acylbenzyllithiums
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masataka Kawakita、Tohru Mannami、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02328-9

  日期：1995.1

  diisopropylamide (LDA), and chlorotrimethylsilane affords the corresponding 1-(trimethylsilyloxy)-2-trimethylsilylbenzocyclobutene derivatives. Alternatively, (o-lithiomethyl-o′-methoxy)phenyl ketones cyclize spontaneously or with an aid of chlorotrimethylsilane to give benzocyclobuten-1-ols or their trimethylsilyl ethers respectively.

  通过用二异丙基氨基锂（LDA）处理邻-（三甲基甲硅烷基甲基）苯基酮而产生的碳负离子与氯代三甲基硅烷之间的反应，得到相应的1-（三甲基甲硅烷氧基）-2-三甲基甲硅烷基苯并环丁烯衍生物。可替代地，（ö -lithiomethyl- ø ' -甲氧基）苯基酮环化自发地或与三甲基氯硅烷分别以得到苯并环丁烯-1-醇或它们的三甲基甲硅烷醚的辅助。
• Kobayashi Kazuhiro, Kawakita Masataka, Mannami Tohru, Konishi Hisatoshi, Tetrahedron Lett, 36 (1995) N 5, S 733- 736
  作者：Kobayashi Kazuhiro, Kawakita Masataka, Mannami Tohru, Konishi Hisatoshi

  DOI：——

  日期：——
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED BENZOPHENONES<br/>[FR] METHODE DE PREPARATION DE BENZOPHENONES SUBSTITUEES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2001051440A1

  公开（公告）日：2001-07-19

  There is provided a process for the preparation of a compound of formula (I) via the acylation of the appropriate substituted benzene substrate in the presence of graphite and FeC13. Compounds of formula (I) are useful as intermediates in the manufacture of agrichemical agents.