N--L-alanine ethyl ester hydrochloride | 84794-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N--L-alanine ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: glycine-L-alanine ethyl ester hydrochloride；glycine-alanine ethyl ester hydrochloride；H-Gly-Ala-OEt*HCl；N-glycyl-L-alanine ethyl ester; hydrochloride；GlyAla(OEt)*HCl；GlyAlaOEt*HCl；ethyl (2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]propanoate;hydrochloride
• CAS: 84794-54-7
• 化学式: C₇H₁₅N₂O₃*Cl
• 分子量: 210.661
• InChiKey: NSCLUVXXTSAWOP-JEDNCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N--L-alanine ethyl ester hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 H-Gly-Gly-Ala-NH2*HCl
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸蛋白酶辅助的α-胰蛋白酶肽底物的合成

  摘要：

  δ-胰蛋白酶可催化酰化氨基酸和肽酯（作为羧基成分）和氨基酸和肽酰胺（作为氨基成分）之间的肽键形成。研究了在肽合成中酶催化偶联可用于片段缩合的条件。为了说明该方法四，五和结构的AC-L的六肽的合成XN ... ...你XL大号基... ...你YM NH 2其中L XL酪氨酸，设计为用于α胰凝乳蛋白酶底物，进行说明。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650605
• 作为产物：
  描述：

  N-[N-(2-benzoyl-2-ethoxycarbonylvinyl-1)glycyl]-L-alanine ethyl ester 在 盐酸肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-苯基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 、 N--L-alanine ethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在肽合成中，N-保护基团是2-苄基-2-乙氧基羰基乙烯基-1和2-苯甲酰基氨基-2-甲氧基-羰基乙烯基-1 。它们在合成含N末端3-杂芳基氨基-2,3-脱氢丙氨酸的脱氢肽衍生物中的应用†

  摘要：

  2-苯甲酰基-3-二甲基氨基丙酸乙酯（6）和2-苯甲酰基氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯（46）被用作保护2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基乙烯基-1和2-苯甲酰基氨基-2的氨基的试剂。肽合成中的-甲氧基羰基乙烯基。2-苯甲酰基-3-二甲基氨基丙酸乙酯（6）与α-氨基酸的反应得到N-（2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基乙烯基-1）-α-氨基酸13-19。将它们与各种氨基酸酯偶联，形成N-（2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基-乙烯基-1）保护的二肽酯20-31。通过肼一盐酸盐或羟胺盐酸盐去除2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基乙烯基-1基团，可以高收率得到二肽酯32-41的氢氯化物。类似地，用甘氨酸取代2-苯甲酰基氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯（46）中的二甲基氨基得到N-（2-苯甲酰基氨基-2-甲氧基碳原子-乙烯基-1）甘氨酸（47），其与甘氨酸乙酯偶联得到N- [ N-（2-苯甲酰基氨基-2-甲氧基羰基乙烯基-1）甘氨酰]甘氨酸乙酯（48）。用2-氨基-4

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340128

文献信息

• The synthesis, structural characterization and in vitro anti-cancer activity of novel N-(3-ferrocenyl-2-naphthoyl) dipeptide ethyl esters and novel N-(6-ferrocenyl-2-naphthoyl) dipeptide ethyl esters
  作者：Áine Mooney、Alan J. Corry、Dermot O’Sullivan、Dilip K. Rai、Peter T.M. Kenny

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.09.064

  日期：2009.3

  (ESI-MS) and cyclic voltammetry (CV). In vitro, the cytotoxic effects of compounds 5–10 show improvements over the corresponding N-(ferrocenyl)benzoyl derivatives, with IC50 values against the H1299 lung cancer cells ranging from 1.2 μM to 8.0 μM. N-(6-ferrocenyl-2-naphthoyl)-glycine-l-alanine ethyl ester 8 was found to be the most active derivative of the naphthoyl series so far, displaying an IC50 value

  N-（3-二茂铁基-2-萘基）二肽酯（5-7）和N-（6-二茂铁基-2-萘基）二肽酯（8-10）是通过偶联3-二茂铁基萘-2-羧酸制备的2或6- ferrocenylnaphthalene -2-羧酸4二肽乙酯GlyAla（OET）（5,8），AlaGly（OET）（6,9），和AlaAla（OET）（7，10使用标准）ñ - （3-二甲基氨基丙基） - ñ '-ethylcarbodiimide盐酸盐（EDC），1-羟基苯并三唑（HOBt）协议。所有化合物均通过1 H NMR，13的组合进行了充分表征1 H NMR，DEPT-135和1 H - 13 C COYY（HMQC）光谱，电喷雾电离质谱（ESI-MS）和循环伏安法（CV）。在体外，化合物5-10的细胞毒性作用显示出比相应的N-（二茂铁基）苯甲酰基衍生物有所改善，对H1299肺癌细胞的IC 50值为1.2μM至8.0μM。发现N-
• The synthesis, structural characterization and biological evaluation of novel N-{para-(ferrocenyl) ethynyl benzoyl} amino acid and dipeptide methyl and ethyl esters as anticancer agents
  作者：Andy G. Harry、James P. Murphy、Norma O'Donovan、John Crown、Dilip K. Rai、Peter T.M. Kenny

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.07.019

  日期：2017.10

  A series of N-para-(ferrocenyl) ethynyl benzoyl} amino acid and dipeptide methyl and ethyl esters 4–18 were prepared by coupling para-(ferrocenyl) ethynyl benzoic acid 3 to the amino acids GABA(OMe), GABA(OEt) and the dipeptide esters GlyGly(OMe), GlyGly(OEt), Gly-L-Ala(OMe), Gly-L-Ala(OEt), Gly-D-Ala(OMe), Gly-D-Ala(OEt), Gly-L-Leu(OEt), Gly-L-Phe(OEt), SarGly(OMe), SarGly(OEt), Sar-L-Ala(OEt), L-ProGly(OEt)

  一系列ñ - 对- （二茂铁基）乙炔基苯甲酰基}氨基酸和二肽甲酯和乙酯4-18通过偶合制备对位- （二茂铁基）乙炔基苯甲酸3至氨基酸GABA（OME），GABA（OET ）和二肽酯GlyGly（OMe），GlyGly（OEt），Gly-L-Ala（OMe），Gly-L-Ala（OEt），Gly-D-Ala（OMe），Gly-D-Ala（OEt） ，Gly-L-Leu（OEt），Gly-L-Phe（OEt），SarGly（OMe），SarGly（OEt），Sar-L-Ala（OEt），L-ProGly（OEt）和L-Pro-L使用标准-Ala（OET）ñ - （3-二甲基氨基丙基） - N” -ethylcarbodiimide盐酸盐（EDC），1-羟基苯并三唑（HOBt）协议。所有化合物均使用IR，UV-Vis，1和1 H NMR，13 C NMR，DEPT-135，1 H- 13 ÇC
• The synthesis, structural characterization and in vitro anti-cancer activity of novel N-{6-(ferrocenyl) ethynyl-2-naphthoyl} amino acid and dipeptide ethyl esters
  作者：Andy G. Harry、James Murphy、William E. Butler、Rachel Tiedt、Áine Mooney、Jennifer C. Manton、Mary T. Pryce、Norma O'Donovan、Naomi Walsh、John Crown、Dilip K. Rai、Peter T.M. Kenny

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.11.041

  日期：2013.6

  N-6-(Ferrocenyl) ethynyl-2-naphthoyl} amino acid and dipeptide ethyl esters 2–8 were prepared by coupling 6-(ferrocenyl) ethynyl-2-naphthoic acid 1 to the amino acid ethyl ester GABA(OEt) and the dipeptide ethyl esters GlyGly(OEt), GlyAla(OEt), SarGly(OEt), SarAla(OEt), ProGly(OEt) and ProAla(OEt) using the standard N-(3-dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDC), 1-hydroxybenzotriazole

  ñ - 6-（二茂铁基）乙炔基-2-萘甲酰基}氨基酸和二肽乙酯2 - 8通过偶合制备6-（二茂铁基）乙炔基-2-萘甲酸1至酯GABA（OET）的氨基酸乙基和使用标准的二肽乙酯GlyGly（OET），GlyAla（OET），SarGly（OET），萨拉拉（OET），ProGly（OET）和ProAla（OET）ñ - （3-二甲基氨基丙基） - ñ '-ethylcarbodiimide盐酸盐（ EDC），1-羟基苯并三唑（HOBt）方案。所有化合物使用的组合完全表征1 H NMR，13 C NMR，DEPT-135和1 H- 13C COYY（HMQC）光谱，电喷雾电离质谱（ESI-MS）和循环伏安法（CV）。化合物中，2 - 8显示，在H1299 NSCLC细胞系微摩尔活性，IC 50在3.2-7.2微米的范围内的值。
• N-ortho-Ferrocenyl benzoyl dipeptide esters: Synthesis, structural characterization and in vitro anti-cancer activity of N-{ortho-(ferrocenyl)benzoyl}-glycine-l-alanine ethyl ester and N-{ortho-(ferrocenyl)benzoyl}-l-alanine-glycine ethyl ester
  作者：Alan J. Corry、Alok Goel、Steven R. Alley、Paula N. Kelly、Dermot O’Sullivan、David Savage、Peter T.M. Kenny

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.10.018

  日期：2007.2

  N-ortho-ferrocenyl benzoyl dipeptide esters 2–6 were prepared by coupling ortho-ferrocenyl benzoic acid 1 to the dipeptide ethyl esters GlyGly(OEt) (2), GlyAla(OEt) (3), GlyPhe(OEt) (4), AlaGly(OEt) (5) and AlaPhe(OEt) (6). The compounds were fully characterized by a range of NMR spectroscopic techniques, mass spectrometry and cyclic voltammetry. The cytotoxicity of 3 and 5 towards lung cancer cells

  ñ -邻-ferrocenyl苯甲酰二肽酯2 - 6通过制备耦合邻-ferrocenyl苯甲酸1二肽乙酯GlyGly（OET）（2），GlyAla（OET）（3），GlyPhe（OET）（4）， AlaGly（OEt）（5）和AlaPhe（OEt）（6）。通过一系列NMR光谱技术，质谱和循环伏安法对化合物进行了全面表征。已经确定了3和5对肺癌细胞的细胞毒性。
• The synthesis, structural characterization and in vitro anti-cancer activity of novel 1-alkyl-1′-N-para-(ferrocenyl) benzoyl dipeptide esters
  作者：Andy G. Harry、William E. Butler、Jennifer C. Manton、Mary T. Pryce、Norma O'Donovan、John Crown、Dilip K. Rai、Peter T.M. Kenny

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.01.031

  日期：2014.5

  1-Alkyl-1'-N-para-(ferrocenyl) benzoyl dipeptide esters 4-12 were prepared by coupling the alkyl ferrocenyl benzoic acids 1-3 to the dipeptide ethyl esters Gly-L-Ala(OEt), Gly-L-Leu(OEt) and Gly-L-Phe(OEt) using the standard N-(3-dimethylaminopropyl)-N'-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDC), 1-hydroxybenzotriazole (HOBt) protocol. All the compounds were fully characterized using a combination of H-1 NMR, C-13 NMR, DEPT-135 and H-1-C-13 COSY (HMQC) spectroscopy, electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS) and cyclic voltammetry (CV). Selected compounds showed micromolar activity in the H1299 NSCLC cell line, with IC50 values in the range of 4.5-6.6 mu M. (C) 2014 Elsevier B. V. All rights reserved.