tert-butoxycarbonylaminothioacetic acid S-benzyl ester | 667905-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butoxycarbonylaminothioacetic acid S-benzyl ester
• 英文别名: S-benzyl N-tert-butoxycarbonylthioglycinate；tert-butyl N-[2-(benzylsulfanyl)-2-oxoethyl]carbamate；S-benzyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethanethioate
• CAS: 667905-05-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 281.376
• InChiKey: LVVFBJOMCUFKOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butoxycarbonylaminothioacetic acid S-benzyl ester 在 盐酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-Benzylsulfanyl-2-cyclopropyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Heterocycle RMB39 Modulators

  摘要：

  Provided herein are compounds that modulate RMB39 and methods of using the compounds in RMB39-associated disorders, such as cancer (e.g., renal cell carcinoma).

  公开号：

  US20240092770A1
• 作为产物：
  描述：

  S-α-methylphenacyl N-tert-butoxycarbonylthioglycinate 在 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butoxycarbonylaminothioacetic acid S-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-甲基苯甲酰基硫代酯作为方便的硫代酸前体†

  摘要：

  α-甲基苯甲酰基（Mpa）硫酯被描述为硫代酸的前体。Mpa硫酯可通过羧酸和苯甲酰硫醇的缩合反应获得，无需柱色谱即可轻松制备。在常规硫代酸保护基的存在下，通过用锌粉还原将Mpa硫酯选择性地脱保护。另外，Mpa基团与Boc基团表现出正交反应性。预期这些特征将有助于制备复杂的硫代酸，包括肽中的那些。

  DOI：

  10.1039/c6ob02256a

文献信息

• Cell-permeable small molecule probes for site-specific labeling of proteinsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details and characterization of compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b309196a/
  作者：Dawn S. Y. Yeo、Rajavel Srinivasan、Mahesh Uttamchandani、Grace Y. J. Chen、Qing Zhu、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/b309196a

  日期：——

  We have successfully synthesized a number of small molecule probes designed for site-specific labeling of N-terminal cysteine-containing proteins expressed in live cells. Their utility for site-specific, covalent modifications of proteins was successfully demonstrated with purified proteins in vitro, and with live bacterial cells in vivo.

  我们已经成功合成了一些用于在活细胞中表达的含N端半胱氨酸蛋白质进行位点特异性标记的小分子探针。它们在纯化蛋白质的体外实验中，以及在活细菌细胞的体内实验中，都成功展示了其进行蛋白质位点特异性共价修饰的效用。
• Butelase-mediated synthesis of protein thioesters and its application for tandem chemoenzymatic ligation
  作者：Yuan Cao、Giang K. T. Nguyen、James P. Tam、Chuan-Fa Liu

  DOI：10.1039/c5cc07227a

  日期：——

  Recombinant proteins with a C-terminal thioester are readily prepared through the catalysis of butelase 1 – a powerful peptide ligase.

  含有C端硫酯基的重组蛋白可通过butelase 1的催化迅速制备 - 这是一种强大的肽连接酶。