苯酚,3,5-二[(苯基硫代)甲基]- | 168414-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 苯酚,3,5-二[(苯基硫代)甲基]-
• 英文名称: 3,5-bis[(phenylsulfanyl)methyl]phenol
• 英文别名: 3,5-bis(phenylthiomethyl)phenol；3,5-bis(phenylthiamethyl)phenol；3,5-bis(phenylsulfanylmethyl)phenol
• CAS: 168414-96-8
• 化学式: C₂₀H₁₈OS₂
• 分子量: 338.494
• InChiKey: OXVSLSACLOETKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酚,3,5-二[(苯基硫代)甲基]- 在 sodium azide 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-(12-azidododecyloxy)-5-((phenylthio)methyl)benzylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  Site-selective metal-coordination-based patterning of silane monolayers

  摘要：

  本文介绍了一种方法，通过紫外光照射，将衍生化的尼非地平硅烷单层膜图案化并芳构化。利用功能化的SCS-Pd(II)夹心配合物，我们证明了芳构化的尼非地平衍生物与夹心配合物之间形成了强金属配位复合物。该方法结合了自组装单层膜光刻（自上而下）和分子识别导向自组装（自下而上）策略，实现了简单快速可合成功能图案表面的创建。

  DOI：

  10.1039/c0cc05318j
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基间苯二甲酸二甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苯酚,3,5-二[(苯基硫代)甲基]-
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly of hyperbranched spheres

  摘要：

  一种新型的建筑块已被描述，其具有两个配位不饱和的钯中心，并在硝基甲烷溶液中自组装，当加入乙腈时则解体。生成的超支化有机钯 spheres 具有显著狭窄的尺寸分布，这通过光散射、原子力显微镜（AFM）和透射电子显微镜（TEM）测量得到了证实。建筑块结构的变化显示了自组装 spheres 的尺寸可以在100至400纳米之间变化的可能性。

  DOI：

  10.1039/a608577f

文献信息

• A Modular Approach toward Block Copolymers
  作者：Mary Nell Higley、Joel M. Pollino、Eric Hollembeak、Marcus Weck

  DOI：10.1002/chem.200401221

  日期：2005.1

  A novel methodology for the formation of block copolymers has been developed that combines ring-opening metathesis polymerization (ROMP) with functional chain-transfer agents (CTAs) and self-assembly. Telechelic homopolymers of cyclooctene derivatives end-functionalized with hydrogen-bonding or metal-coordination sites are formed through the combination of ROMP with a corresponding functional CTA.

  已经开发了一种形成嵌段共聚物的新颖方法，该方法将开环复分解聚合（ROMP）与功能性链转移剂（CTA）和自组装结合在一起。通过将ROMP与相应的功能性CTA结合，可以形成末端被氢键或金属配位位点官能化的环辛烯衍生物的远螯均聚物。这些远螯均聚物的形成具有对分子量的高度控制，并且不需要后聚合程序。均聚物与它们的互补均聚物或小分子类似物进行快速有效的自组装，形成嵌段共聚物结构。嵌段共聚物显示出与文献中所述的小分子类似物相同的缔合常数，
• Supramolecular Side-Chain Functionalized Polymers: Synthesis and Self-Assembly Behavior of Polynorbornenes Bearing Pd^II SCS Pincer Complexes
  作者：Marcus Weck、Joel Pollino

  DOI：10.1055/s-2002-32534

  日期：——

  A new polynorbornene bearing palladated SCS pincer complexes at each repeat unit has been synthesized using ring-opening metathesis polymerization. Small mesogenic molecules possessing nitrile or pyridine-based anchoring units are instantaneously and quantitatively coordinated to the palladium center in one simple self-assembly step giving rise to a densely functionalized polymer. These results suggest that the coordination of mesogenic small molecules onto the polymer scaffold can provide a simple and efficient route to a variety of materials.

  一种新型聚萘并烯的合成，具有在每个重复单元上承载的钯化SCS夹持体，采用开环复分解聚合（ROMP）法制备而成。小型介晶分子具有腈或基于吡啶的锚定单元，在一个简单的自组装步骤中即时且定量地与钯中心配位，从而形成了一种高度功能化的聚合物。这些结果表明，小型介晶分子在聚合物支架上的配位可以为各种材料提供一种简单而高效的途径。
• Noncovalent Synthesis of Water-Soluble SCS PdII Pincer Assemblies
  作者：Henk-Jan van Manen、Roel H. Fokkens、Frank C. J. M. van Veggel、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:18<3189::aid-ejoc3189>3.0.co;2-8

  日期：2002.9

  This article describes the noncovalent synthesis of water-soluble coordination assemblies based on SCS PdII pincer moieties. Two neutral solubilizing moieties, one based on a linear carbohydrate chain and the other on tetraethylene glycol residues, have been functionalized with pyridine and phosphane ligands. The coordination of the resulting molecules to various hydrophobic, cationic mono- and multimeric

  本文介绍了基于 SCS PdII 钳部分的水溶性配位组件的非共价合成。两个中性增溶部分，一个基于线性碳水化合物链，另一个基于四乙二醇残基，已经用吡啶和磷烷配体进行了功能化。已通过 1 H 和 31 P NMR 光谱以及 MALDI-TOF 质谱法研究了所得分子与各种疏水性、阳离子单聚体和多聚体 SCS PdII 钳系统的配位。通常，具有四甘醇链的组件在水中的溶解度高于包含线性糖部分的组件。用六种线性碳水化合物装饰的六针形核形成水凝胶。最后，
• Convergent and Divergent Noncovalent Synthesis of Metallodendrimers
  作者：Wilhelm T. S. Huck、Leonard J. Prins、Roel H. Fokkens、Nico M. M. Nibbering、Frank C. J. M. van Veggel、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/ja974031e

  日期：1998.7.1

  (3) and cyano-based (2) building blocks, dendrons up to generation three were assembled and characterized with 1H NMR and FT-IR spectroscopy and MALDI-TOF mass spectrometry. These dendrons can coordinate through a cyano ligand to an activated nucleus 1 forming convergently assembled metallodendrimers. Alternatively, building blocks 3 were used in the divergent assembly of more stable metallodendrimers

  一种新的构建块由一个吡啶和两个动力学惰性的络合 Pd(II) 离子构建，用于遵循收敛或发散路线的金属树枝状聚合物的受控组装。双钳状配体 8 用 Pd[CH3CN]4(BF4)2 环钯化，随后转化为中性双氯化钯配合物 3。3 的吡啶部分共价连接到桥接两个钳状配合物的间隔基上，协调活化钯中心。通过结合吡啶-(3) 和氰基(2) 构建块，组装了多达第三代的树突，并使用 1H NMR 和 FT-IR 光谱以及 MALDI-TOF 质谱进行了表征。这些树突可以通过氰基配体与活化的核 1 配位，形成会聚组装的金属树枝状大分子。或者，结构单元 3 用于更稳定的金属树枝状聚合物的发散组装，因为与氰基配体相比，吡啶的配位更强。金属树枝状聚合物的形成通过 IR 和 1H NMR 光谱以及电喷雾和 MALDI-TOF 质谱得到证实。
• Silica and polymer-tethered Pd?SCS-pincer complexes: evidence for precatalyst decomposition to form soluble catalytic species in Mizoroki?Heck chemistry
  作者：K YU

  DOI：10.1016/j.jcat.2004.05.015

  日期：2004.8

  Palladium(II)–SCS-pincer complexes have been covalently immobilized on porous silica and polynorbornene supports and evaluated in the Mizoroki–Heck reaction of iodobenzene and n-butyl acrylate. Kinetic experiments and poisoning studies indicate that the pincer complexes decompose under reaction conditions via rupture of the palladiumligand bonds to liberate active Pd(0) homogeneous species. There

  钯（II）–SCS-钳夹配合物已共价固定在多孔二氧化硅和聚降冰片烯载体上，并在碘代苯和丙烯酸正丁酯的Mizoroki-Heck反应中进行了评估。动力学实验和中毒研究表明，在反应条件下，通过钯-配体键的断裂，钳形配合物分解，从而释放出活性的Pd（0）均质物种。没有证据表明完整的Pd（II）钳夹络合物在任何评估条件下均能催化，排除了在此处所用条件下假定为Palladacycle催化剂的Pd（II）-Pd（IV）催化机理。