6-methoxy-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxine-7,8-diol | 627872-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 6-methoxy-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxine-7,8-diol
• CAS: 627872-54-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: RXGYPZHSSPGWFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙醛 、 6-methoxy-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxine-7,8-diol 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 、 6-Methoxy-2,2,8,8-tetramethyl-4,9-dihydro-[1,3]dioxino[5,4-h][1,4]benzodioxin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  1-O-甲基邻苯二甲酸酯的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351805
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三羟基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 、 溴 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.75h， 生成 6-methoxy-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  1-O-Methyllateriflorone 的仿生全合成和构效关系。有机合成中的 6π 电环化

  摘要：

  描述了 1-O-methyllateriflorone (2) 的全合成。分子的笼状结构域的构建涉及仿生 Claisen/Diels-Alder 级联，而新型螺内酯框架是通过前体 16a 内的分子内迈克尔反应生成的，涉及羧酸残基作为亲核试剂。这一发现可能与自然界形成晚花酮的生物合成途径有关。本文还描述了一个有趣的级联序列，涉及容易的 6 pi 电环化，这导致复杂的苯并吡喃系统。还包括对在此类化合物中建立第一个 SAR 的侧花酮类似物和相关系统的小型文库的生物学评估。抗肿瘤细胞活性最强的化合物是 2、16b、56、58 和 59。

  DOI：

  10.1021/ja040037+