(2-氧代-2-哌啶-1-基-乙基)-氨基甲酸叔丁酯 | 88621-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2-氧代-2-哌啶-1-基-乙基)-氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: BOC-glycine piperidinylamide
• 英文别名: N-<((tert-butoxycarbonyl)amino)acetyl>piperidine；tert-butyl (2-oxo-2-(piperidin-1-yl)ethyl)carbamate；(2-oxo-2-piperidin-1-yl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-(2-oxo-2-piperidin-1-ylethyl)carbamate
• CAS: 88621-47-0
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 242.318
• InChiKey: UUOVAOBRQYWLNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氧代-2-哌啶-1-基-乙基)-氨基甲酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1136 mg的产率得到2-氨基-1-(哌啶-1-基)乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  甘氨酰胺盐酸盐作为瞬态导向基团：通过 C(sp3)-H 芳基化合成 2-苄基苯甲醛

  摘要：

  摘要描述了甘氨酰胺盐酸盐作为一种廉价且市售的瞬态导向基团，用于 2-甲基苯甲醛的 C(sp3)-H 芳基化。通过该策略以令人满意的收率有效地合成了一系列具有各种官能团的实用2-苄基苯甲醛。这种方法也可以扩展到克级。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1802759
• 作为产物：
  描述：

  在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到(2-氧代-2-哌啶-1-基-乙基)-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过丙二酸酯衍生物的脱羧胺化反应合成受保护的α-氨基酸。

  摘要：

  报道了一种合成保护的α-氨基酸的通用有效策略。该方法以丙二酸酯衍生物为起始原料，以Cs 2 CO 3为碱在60度下，通过释放CO 2，以中等收率得到α-氨基酸衍生物。该方法学显示了广泛的底物范围（伯酸和仲酸），出色的官能团耐受性和高效率，可在温和的反应条件下提供所需的产物。它还允许构建β和γ-氨基酸以及其他非天然产物。

  DOI：

  10.1039/d0ob00677g

文献信息

• Fmoc-Based Synthesis of Peptide Thioesters for Native Chemical Ligation Employing a <i>tert</i>-Butyl Thiol Linker
  作者：Richard Raz、Jörg Rademann

  DOI：10.1021/ol1029723

  日期：2011.4.1

  toward secondary amines in basic milieu, in contrast to other alkyl and aryl thioesters. Exploiting this enhanced stability, peptide thioesters were synthesized in a direct manner, applying a tert-butyl thiol linker for Fmoc-based solid-phase peptide synthesis.

  与其他烷基和芳基硫代酯相比，叔丁基硫代酯在碱性环境中对仲胺表现出惊人的稳定性。利用这种增强的稳定性，以叔方式直接合成肽硫酯，将叔丁基硫醇接头用于基于Fmoc的固相肽合成。
• Pyrimidine derivatives useful as inhibitors of PKC-theta
  申请人：Barbosa J.M. Antonio

  公开号：US20060025433A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Disclosed are novel compounds of formula (I): wherein X, Y, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, which are useful as inhibitors of PKC-theta and are thus useful for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of PKC-theta, including immunological disorders and type II diabetes. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  披露了公式(I)的新颖化合物：其中X、Y、R1、R2和R3如本文所述定义，它们作为PKC-theta的抑制剂是有用的，因此可用于治疗通过PKC-theta活性介导或维持的多种疾病和失调，包括免疫失调和II型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物、使用这些化合物治疗各种疾病和失调的方法、制备这些化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。
• The Chemistry of Pseudomonic Acid. 15. Synthesis and Antibacterial Activity of a Series of 5-Alkyl, 5-Alkenyl, and 5-Heterosubstituted Oxazoles
  作者：Pamela Brown、David T. Davies、Peter J. O'Hanlo、Jennifer M. Wilson

  DOI：10.1021/jm9503862

  日期：1996.1.1

  antibacterial activity was determined as the minimum inhibitory concentration against a range of Gram-positive and Gram-negative organisms using a standard Agar dilution procedure. Compounds possessing an acid functionality directly on, or close to, the ring were found to be of greatly decreased potency, while increasing lipophilicity with greater chain length led to increased potency of these derivatives

  描述了一系列5-烷基，5-烯基和5-杂取代的2-（1-正丙基-2-基）恶唑的合成。使用标准琼脂稀释程序，将抗菌活性确定为对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性生物的最小抑制浓度。发现在环上直接或靠近环具有酸官能度的化合物的效力大大降低，而亲脂性随着链长的增加而增加，导致这些衍生物的效力增加。
• Inhibitors of cyclic AMP phosphodiesterase. 4. Synthesis and evaluation of potential prodrugs of lixazinone (N-cyclohexyl-N-methyl-4-[(1,2,3,5-tetrahydro-2-oxoimidazo[2,1-b]quinazolin-7-yl)oxy]butyramide, RS-82856)
  作者：Michael C. Venuti、Robert Alvarez、John J. Bruno、Arthur M. Strosberg、Leo Gu、Hi Shi Chiang、Ian J. Massey、Nancy Chu、John H. Fried

  DOI：10.1021/jm00119a015

  日期：1988.11

  The cyclic AMP phosphodiesterase (cAMP PDE) inhibitor and cardiotonic agent lixazinone (N-cyclohexyl-N-methyl-4-[(1,2,3,5-tetrahydro-2- oxoimidazo[2,1-b]quinazolin-7-yl)oxy]butyramide, RS-82856, 1) and its acid and base addition salts were found to be insufficiently soluble in formulations suitable for intravenous administration. These results prompted an investigation into potential prodrugs with

  环状AMP磷酸二酯酶（cAMP PDE）抑制剂和强心药lixazinone（N-环己基-N-甲基-4-[（1,2,3,5-四氢-2-氧代咪唑[2,1-b]喹唑啉-7-发现）））氧基]丁酰胺，RS-82856，1）及其酸和碱加成盐在适用于静脉内给药的制剂中溶解性不足。这些结果促使人们对具有提高的水溶性的潜在前药进行了研究，旨在通过三种不同的机制释放1：（1）α-羧酰胺的脱羧；（2）可溶的N-1-（酰氧基）甲基或（N，N-二烷基氨基）甲基部分的水解损失；或（3）胍基酯或酰胺的分子内封闭。通过三个标准对目标化合物作为1的传输系统进行了评估：（1）在生理条件下化学转化率为1；（2）在固定时间点抑制IV型cAMP PDE；（3）通过静脉内和口服给予的麻醉犬体内的变力活性。发现从4a（系列1）释放1太慢，以至于不能作为1的前药使用，因为脱羧只能由强酸诱导，而在强酸条件下发现水解开环剧烈竞争。相反，尽管
• 一种碱催化脱羧胺化合成α氨基酸酯/酰胺的 方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN110283103B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种碱催化的由β羰基酸制备α氨基酸酯/酰胺的方法，属于有机方法学领域。所述方法以丙二酸酯为原料，先经过单水解得到β羰基酸，然后与羟胺类化合物反应得到酰氧基氨基甲酸酯，然后在碱的作用下脱去一分子二氧化碳得到α氨基酸酯，合成α氨基酸酰胺的方法与之类似。该方法原料来源广泛，操作简便，反应条件温和，避免了传统合成α氨基酸的方法中存在的使用剧毒的氰化物及其衍生物、使用强氧化/还原剂、使用贵金属催化剂等弊端，符合绿色化学发展的趋势。