4-oxo-3-phenylpentanal | 89969-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-oxo-3-phenylpentanal
• 英文别名: 3-Phenylpentane-2,5-dione
• CAS: 89969-01-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: ALJJWNYDYBQEII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-3-phenylpentanal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 反应 29.05h， 生成 (1RS,5SR,6SR)-3-acetoxy-2-(methoxycarbonyl)-5-methyl-6-phenyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  相邻基团参与路易斯酸促进的 [3 + 4] 和 [3 + 5] 环化。氧杂双环[3.n.1]烷-3-酮的合成

  摘要：

  路易斯酸用作 1,4- 和 1,5- 二羰基亲电试剂与 β-二酮和 β-酮酯的双（三甲基甲硅烷基）烯醇醚环化的催化剂。多种 2-(烷氧基碳)-m-氧杂双环[3.n.1]alkan-3-ones 可以通过该过程构建，其中产生两个新的碳-碳键。观察到异常高的区域控制，并且几乎可以在新碳环的每个位置实现良好到出色的立体化学控制。提出分子内相邻基团参与来解释在环化反应中获得的异常高的选择性

  DOI：

  10.1021/ja00056a002
• 作为产物：
  描述：

  alpha-2-丙烯-1-基-苯乙醛 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 生成 4-oxo-3-phenylpentanal
  参考文献：
  名称：

  亲电法将前列腺素内过氧化物模型化合物转化为血栓烷B骨架

  摘要：

  简化的前列腺素内过氧化物模型（1）与三价铁或铜离子反应，得到含有血栓烷B环部分的内酯（2a，b），以及酮醇（3）和乙酰丙醛衍生物（4，5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80556-0

文献信息

• Bioinspired Radical Stetter Reaction: Radical Umpolung Enabled by Ion‐Pair Photocatalysis
  作者：Tobias Morack、Christian Mück‐Lichtenfeld、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.201809601

  日期：2019.1.21

  electron transfer (SET) and rapid decarboxylation prior to radical–radical recombination. Importantly, decarbonylation is mitigated by this strategy. The initial computational validation on which the process is predicated matches closely with experiment. Synergising organo‐ and photocatalysis activation principles finally expands the mechanistic and synthetic scope of the classic Stetter reaction to include

  公开了一种由生物启发的α-酮酸和醛类的分子间自由基斯特特反应，这取决于正式的“自由基活性剂”概念。通过仲胺活化，静电识别可确保充当潜伏酰基基团的α-酮羧酸最接近就地生成的亚胺盐。这种光敏接触离子对是一个电子给体-受体（EDA）络合物，在自由基-自由基复合之前先经过简单的单电子转移（SET）和快速脱羧。重要的是，该策略可减轻脱羰作用。预测过程的初始计算验证与实验非常吻合。
• Oxidative rearrangement of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans: stereocontrolled synthesis of 4,5-cis-disubstituted tetrahydrofuranones including whisky and cognac lactones and crobarbatic acid
  作者：Alan Armstrong、Cassim Ashraff、Hunsuk Chung、Lorraine Murtagh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.013

  日期：2009.6

  Oxidation of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans 3 with dimethyldioxirane or MTO/urea–H2O2 followed by Jones oxidation leads to rearrangement and stereocontrolled formation of 4,5-cis-disubstituted tetrahydrofuranones. The method is applied to the synthesis of the whisky lactone 9, cognac lactone 10 and crobarbatic acid 17.

  用二甲基二环氧乙烷或MTO /脲-H 2 O 2氧化2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃3，然后进行琼斯氧化，导致4,5-顺式-二取代的四氢呋喃酮的重排和立体形成。该方法适用于威士忌内酯9，白兰地内酯10和巴巴果酸17的合成。
• Mushroom Tyrosinase Inhibition Activity of Some Chromones.
  作者：Long Zhu Piao、Hyang Rae Park、Yun Kyung Park、Seung Ki Lee、Jeong Hill Park、Man Ki Park

  DOI：10.1248/cpb.50.309

  日期：——

  Currently, aloesin is used in the cosmetic industry as a whitening agent because it inhibits tyrosinase activity. Aloesin is a C-glycosylated chromone compound isolated from aloe, and it is difficult to synthesize because of C-glycosyl moiety in the molecule. The purpose of this study is to search for a new chromone compound which is easy to synthesize and which posesses stronger tyrosinase inhibitory

  目前，芦荟素在化妆品工业中用作增白剂，因为它抑制酪氨酸酶活性。芦荟素是从芦荟中分离出的C-糖基化的色酮化合物，由于分子中的C-糖基部分而难以合成。这项研究的目的是寻找一种新的色酮化合物，该化合物易于合成并且具有比芦荟蛋白酶更强的酪氨酸酶抑制活性。合成了十四种色酮衍生物，并筛选了其蘑菇酪氨酸酶抑制活性。5-甲基-7-甲氧基-2-（2'-苄基-3'-氧丁基）色酮（15）在测试的化合物中显示出最强的活性。它的活性不仅比芦荟酶强，而且比熊果苷和曲酸强。
• A novel concept for regiochemical and stereochemical control in Lewis acid promoted [3 + 4] annulation reactions
  作者：Gary A. Molander、Kimberly O. Cameron

  DOI：10.1021/jo00008a008

  日期：1991.4

  Studies on the regioselective and steroselective formation of a variety of 2-carbalkoxy-8-oxabicyclo-[3.2.1]octan-3-ones by means of a Lewis acid promoted [3 + 4] annulation process leads to a novel concept for selectivity in Lewis acid promoted carbonyl addition reactions.
• MOLANDER, GARY A.;CAMERON, KIMBERLY O., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2617-2619
  作者：MOLANDER, GARY A.、CAMERON, KIMBERLY O.

  DOI：——

  日期：——