1-hydroxy-1-phenyl-5-(trimethylsilyloxy)hex-4-en-3-one | 1221016-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-1-phenyl-5-(trimethylsilyloxy)hex-4-en-3-one
• CAS: 1221016-29-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃Si
• 分子量: 278.423
• InChiKey: VCKCQBGSGZOUGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-1-phenyl-5-(trimethylsilyloxy)hex-4-en-3-one 、 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxyhexa-1,3-diene 在 四氯化钛 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 正庚烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以33%的产率得到7-ethyl-8-hydroxy-6-methyl-3-phenyl-3,4-dihydroisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  1，3-双-（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1-羟基-5-甲硅烷氧基-hex-4-en-3-ones的正式[3 + 3]环化中的螯合控制。一锅合成3-芳基-3,4-二氢异香豆素

  摘要：

  1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1-羟基-5-甲硅烷氧基-hex-4-en-3-one的[3 + 3]环化导致一锅形成3-芳基-3,4-二氢异香豆素。反应通过区域选择性环化进行，得到6-（2-芳基-2-氯乙基）水杨酸酯，将其进行硅胶介导的内酯化。被保护的1-氨基-5-甲硅烷氧基-hex-4-en-3-ones的环化被证明不是区域选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.019
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 6-羟基-6-苯基-己烷-2,4-二酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以86%的产率得到1-hydroxy-1-phenyl-5-(trimethylsilyloxy)hex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  1，3-双-（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1-羟基-5-甲硅烷氧基-hex-4-en-3-ones的正式[3 + 3]环化中的螯合控制。一锅合成3-芳基-3,4-二氢异香豆素

  摘要：

  1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1-羟基-5-甲硅烷氧基-hex-4-en-3-one的[3 + 3]环化导致一锅形成3-芳基-3,4-二氢异香豆素。反应通过区域选择性环化进行，得到6-（2-芳基-2-氯乙基）水杨酸酯，将其进行硅胶介导的内酯化。被保护的1-氨基-5-甲硅烷氧基-hex-4-en-3-ones的环化被证明不是区域选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.019

文献信息

• Asymmetric Aldol/Vinylogous Aldol/Cyclization Reaction Using Phosphine Oxide Catalysts
  作者：Nathan Ray Alim、Shiki Miyazaki、Yasushi Shimoda、Masaharu Sugiura、Makoto Nakajima、Shunsuke Kotani

  DOI：10.1248/cpb.c17-00540

  日期：——

  Chiral phosphine oxide sequentially activates silicon tetrachloride and trichlorosilyl enol ethers to facilitate asymmetric aldol/vinylogous aldol reaction of 4-methoxy-3-penten-2-one and conjugated aldehydes in a highly enantioselective fashion, and the subsequent cyclization produced optically active 2,6-disubstituted 2,3-dihydro-4-pyranones bearing stereogenic centers at a remote position in a single

  手性氧化膦顺序地活化四氯化硅和三氯甲硅烷基烯醇醚，以促进4-甲氧基-3-戊烯-2-酮与共轭醛的不对称醛醇/乙烯基醛醇反应，以高度对映选择性的方式发生，随后的环化反应产生旋光性2,6一次操作中，β-二取代的2,3-二氢-4-吡喃酮在较远的位置带有立体异构中心。