PNB-glycinate hydrobromide | 5680-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: PNB-glycinate hydrobromide
• 英文别名: H-Gly-OBzl(4NO2), HBr；glycine-(4-nitro-benzyl ester); hydrobromide；Glycin-(4-nitro-benzylester); Hydrobromid；p-nitrobenzyl glycinate hydrobromide；(4-nitrophenyl)methyl 2-aminoacetate;hydrobromide
• CAS: 5680-82-0
• 化学式: BrH*C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 291.101
• InChiKey: HLINFILDXSYTQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PNB-glycinate hydrobromide 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Thr-Gly-ONB
  参考文献：
  名称：

  Synthese einer Partialsequenz aus dem aktiven Zentrum der Streptokokken-Proteinase, III.

  摘要：

  DOI：

  10.1515/bchm2.1974.355.2.952

文献信息

• Synthesis of Bradykinyl-peptide and Peptidyl-bradykinin
  作者：KENJI SUZUKI、TAKASHI ABIKO

  DOI：10.1248/cpb.16.1997

  日期：——

  [6-O-Acetyl-L-serine]-bradykinyl-glycyl-L-valyl-L-glutamine, glycylglycyl-L-lysylbradykinin, and bradykinylglycine were synthesized for the elucidation of structure activity relationship of bradykinin and their properties as substrates for bradykininreleasing enzymes. The p-nitrophenyl ester method and stepwise elongation procedure were extensively used for the peptide synthesis.

  为阐明缓激肽的结构活性关系及其作为缓激肽释放酶底物的特性，合成了[6-O-乙酰基-L-丝氨酸]-缓激肽-甘氨酰-L-缬氨酰-L-谷氨酰胺、甘氨酰-甘氨酰-L-赖氨酰缓激肽和缓激肽甘氨酸。多肽合成广泛采用了对硝基苯酯法和分步延伸法。
• Racemic origins of the stereochemically homogeneous biosphere. Biased stereoselectivities in the formation of oligomeric peptides
  作者：Stanley I. Goldberg、Jane M. Crosby、Norberto D. Iusem、Usama E. Younes

  DOI：10.1021/ja00237a032

  日期：1987.2

  Etude de la stereoselectivite des processus competitifs formant les 34 di-, tri- et tetrapeptides d'alanine, acide aspartique et glycine. Il y aurait croissance isotactique, des polymeres previtaux

  竞争过程立体选择性练习曲 les 34 二、三和四肽 d'丙氨酸、天冬氨酸和甘氨酸。Il y aurait croissance isotactique, despolymeres previtaux
• Process for preparing di-7-azido cephalosporin compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04099000A1

  公开（公告）日：1978-07-04

  A novel total synthesis process is provided, yielding cephalosporin or penicillin compounds. The process uses as starting material a glycine ester, which first is reacted to yield a dihydrothiazine, and subsequently condensed with azidoacetyl chloride to form the cepham nucleus, then dehydrated to yield the desired 3-unsaturation. Subsequent reduction and acylation steps are analogous to known chemistry. The end products are antibacterial agents.

  提供了一种新型的全合成过程，可以产生头孢菌素或青霉素化合物。该过程使用甘氨酸酯作为起始物质，首先反应生成二氢噻嗪，然后与偶氮乙酰氯缩合形成头孢烯核，然后脱水得到所需的3-不饱和度。随后的还原和酰化步骤类似于已知的化学反应。最终产物是抗菌剂。
• 6-Loweralkoxy or loweralkylthio-3-cephem-4-carboxylic acids
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04079179A1

  公开（公告）日：1978-03-14

  Cephalosporin compounds having a loweralkoxy or loweralkylthio substituent in the 6-position are prepared by a multi-step total synthesis route using as starting material a glycine ester, which first is reacted to yield a dihydrothiazine, and subsequently condensed with azidoacetyl chloride to form the cepham nucleus, then dehydrated to yield the desired 3-unsaturation. Subsequent reduction and acylation steps are analogous to known chemistry, and yield the novel 6-loweralkoxy- or loweralkylthio-7-amino intermediates and the antibacterially active 6-loweralkoxy or loweralkylthio-7-acylamido end products.

  在6位具有较低的烷氧基或较低的烷基硫基取代基的头孢菌素化合物是通过多步全合成路线制备的，其使用的起始材料是甘氨酸酯，首先反应形成二氢噻嗪，随后与偶氮乙酰氯缩合形成头孢烯核，然后脱水得到所需的3-不饱和度。随后的还原和酰化步骤类似于已知的化学反应，并产生新型的6-较低烷氧基或较低烷基硫基-7-氨基中间体和抗菌活性的6-较低烷氧基或较低烷基硫基-7-酰基化末产品。
• Diaz, Joseph; Guegan, Remy; Muneaux, Yvette, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 4, p. 493 - 510
  作者：Diaz, Joseph、Guegan, Remy、Muneaux, Yvette、Perreaut, Pierre、Vedel, Michel、et al.

  DOI：——

  日期：——