(2-methyl-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)(phenyl)methanone | 1206515-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methyl-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 3-benzoyl-4,5-dihydro-2-methyl-5-phenylfuran；(5-Methyl-2-phenyl-2,3-dihydrofuran-4-yl)-phenylmethanone；(5-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrofuran-4-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1206515-43-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: MMZPPAPJRBTCEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)(phenyl)methanone 、 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到methyl 3-hydroxy-1-methyl-9-phenyl-9,10-dihydrophenanthrene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与3-Aroyl-5的多米诺[3+3]环化/开环/Friedel-Crafts烷基化反应合成9-Aryl-9,10-二氢菲-芳基-4,5-二氢呋喃

  摘要：

  1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与 3-苯甲酰基-5-芳基-4,5-二氢呋喃的反应，可通过苯乙烯与苯甲酰丙酮的 CAN 介导反应获得，得到官能化的 9,10-二氢菲. 这些反应通过新型多米诺 [3+3] 环化/开环/Friedel-Crafts 烷基化过程进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000451
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-1-benzoyl cyclopropane 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(2,5-diphenyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)ethanone 、 (2-methyl-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  有机催化的克-威尔逊重排：DABCO催化的环丙基酮扩环成2,3-二氢呋喃

  摘要：

  利用均轭共轭加成工艺开发了环丙基酮对2，3-二氢呋喃的有机催化Cloke-Wilson重排。以1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷为催化剂，在DMSO中于120°C进行的重排通常以高收率，唯一的区域选择性和较宽的底物范围进行。该机构包括立体化学分析和中间隔离支撑一个S的检查Ñ机制的1型环开口。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00805

文献信息

• Cooperative Indium(III)/Silver(I) System for Oxidative Coupling/Annulation of 1,3-Dicarbonyls and Styrenes: Construction of Five-Membered Heterocycles
  作者：Tae Yun Ko、So Won Youn

  DOI：10.1002/adsc.201600280

  日期：2016.6.16

  A cooperative indium(III)/silver(I) system for the synthesis of various five‐membered heterocycles, including dihydrofurans, pyrroles, spirolactones, and spiroiminolactones, through the sequential oxidative coupling/annulation reaction of 1,3‐dicarbonyl compounds with styrenes has been developed. Four different heterocyclic systems were successfully synthesized depending on the substitution pattern

  通过1,3-二羰基化合物与苯乙烯的顺序氧化偶合/环化反应，用于合成五元杂环（包括二氢呋喃，吡咯，螺内酯和螺氨基内酯）的铟（III）/银（I）协作系统具有已开发。使用容易获得的起始材料，根据底物的取代方式成功合成了四个不同的杂环系统。该系统的优点是底物范围广，化学产率中等到良好，操作上简单易行，反应时间短。
• Organocatalytic Cloke–Wilson Rearrangement: DABCO-Catalyzed Ring Expansion of Cyclopropyl Ketones to 2,3-Dihydrofurans
  作者：Jingfang Zhang、Yuhai Tang、Wen Wei、Yong Wu、Yang Li、Junjie Zhang、Yuansuo Zheng、Silong Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00805

  日期：2017.6.16

  An organocatalytic Cloke–Wilson rearrangement of cyclopropyl ketones to 2,3-dihydrofurans is exploited utilizing the homoconjugate addition process. With 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane as the catalyst, the rearrangement in DMSO at 120 °C proceeded in generally high yields, exclusive regioselectivity, and a broad substrate scope. An examination of the mechanism including stereochemical analysis and intermediate

  利用均轭共轭加成工艺开发了环丙基酮对2，3-二氢呋喃的有机催化Cloke-Wilson重排。以1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷为催化剂，在DMSO中于120°C进行的重排通常以高收率，唯一的区域选择性和较宽的底物范围进行。该机构包括立体化学分析和中间隔离支撑一个S的检查Ñ机制的1型环开口。
• Solvent-dependent oxidative coupling of 1-aryl-1,3-dicarbonyls and styrene
  作者：Brian M. Casey、Cynthia A. Eakin、Jingliang Jiao、Dhandapani V. Sadasivam、Robert A. Flowers

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.118

  日期：2009.12

  This report describes the scope and mechanism of the solvent-dependent, chemoselective oxidative coupling of 1-aryl-1,3-dicarbonyls with styrene using Ce(IV) reagents. Dihydrofuran derivatives are obtained when reactions are performed in methanol whereas α-tetralones can be selectively synthesized in acetonitrile and methylene chloride. Mechanistic studies are consistent with the rate of solvent-assisted

  本报告描述了使用 Ce(IV) 试剂将 1-芳基-1,3-二羰基化合物与苯乙烯进行溶剂依赖性化学选择性氧化偶联的范围和机制。二氢呋喃衍生物是在甲醇中进行反应得到的，而α-四氢萘酮可以在乙腈和二氯甲烷中选择性地合成。机理研究与在选择性形成产物中起不可或缺作用的自由基阳离子中间体的溶剂辅助去质子化速率一致。
• Synthesis of 9-Aryl-9,10-dihydrophenanthrenes by Domino [3+3] Annulation/Ring-Opening/Friedel-Crafts Alkylation Reactions of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-Aroyl-5-aryl-4,5-dihydrofurans
  作者：Matthias Lau、Muhammad Sher、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201000451

  日期：2010.9

  The reaction of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-benzoyl-5-aryl-4,5-dihydrofurans, available by CAN-mediated reaction of styrenes with benzoylacetones, afforded functionalized 9,10-dihydrophenanthrenes. These reactions proceed by a novel domino [3+3] cyclization/ring-opening/Friedel-Crafts alkylation process.

  1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与 3-苯甲酰基-5-芳基-4,5-二氢呋喃的反应，可通过苯乙烯与苯甲酰丙酮的 CAN 介导反应获得，得到官能化的 9,10-二氢菲. 这些反应通过新型多米诺 [3+3] 环化/开环/Friedel-Crafts 烷基化过程进行。