1-(2,5-diphenyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)ethanone | 1206515-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,5-diphenyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)ethanone
• CAS: 1206515-44-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: QSWFAUYQBCGTLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-1-benzoyl cyclopropane 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(2,5-diphenyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)ethanone 、 (2-methyl-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  有机催化的克-威尔逊重排：DABCO催化的环丙基酮扩环成2,3-二氢呋喃

  摘要：

  利用均轭共轭加成工艺开发了环丙基酮对2，3-二氢呋喃的有机催化Cloke-Wilson重排。以1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷为催化剂，在DMSO中于120°C进行的重排通常以高收率，唯一的区域选择性和较宽的底物范围进行。该机构包括立体化学分析和中间隔离支撑一个S的检查Ñ机制的1型环开口。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00805

文献信息

• Cooperative Indium(III)/Silver(I) System for Oxidative Coupling/Annulation of 1,3-Dicarbonyls and Styrenes: Construction of Five-Membered Heterocycles
  作者：Tae Yun Ko、So Won Youn

  DOI：10.1002/adsc.201600280

  日期：2016.6.16

  A cooperative indium(III)/silver(I) system for the synthesis of various five‐membered heterocycles, including dihydrofurans, pyrroles, spirolactones, and spiroiminolactones, through the sequential oxidative coupling/annulation reaction of 1,3‐dicarbonyl compounds with styrenes has been developed. Four different heterocyclic systems were successfully synthesized depending on the substitution pattern

  通过1,3-二羰基化合物与苯乙烯的顺序氧化偶合/环化反应，用于合成五元杂环（包括二氢呋喃，吡咯，螺内酯和螺氨基内酯）的铟（III）/银（I）协作系统具有已开发。使用容易获得的起始材料，根据底物的取代方式成功合成了四个不同的杂环系统。该系统的优点是底物范围广，化学产率中等到良好，操作上简单易行，反应时间短。
• Solvent-dependent oxidative coupling of 1-aryl-1,3-dicarbonyls and styrene
  作者：Brian M. Casey、Cynthia A. Eakin、Jingliang Jiao、Dhandapani V. Sadasivam、Robert A. Flowers

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.118

  日期：2009.12

  This report describes the scope and mechanism of the solvent-dependent, chemoselective oxidative coupling of 1-aryl-1,3-dicarbonyls with styrene using Ce(IV) reagents. Dihydrofuran derivatives are obtained when reactions are performed in methanol whereas α-tetralones can be selectively synthesized in acetonitrile and methylene chloride. Mechanistic studies are consistent with the rate of solvent-assisted

  本报告描述了使用 Ce(IV) 试剂将 1-芳基-1,3-二羰基化合物与苯乙烯进行溶剂依赖性化学选择性氧化偶联的范围和机制。二氢呋喃衍生物是在甲醇中进行反应得到的，而α-四氢萘酮可以在乙腈和二氯甲烷中选择性地合成。机理研究与在选择性形成产物中起不可或缺作用的自由基阳离子中间体的溶剂辅助去质子化速率一致。