1-(4-bromophenyl)-2-morpholino-2-thioxoethan-1-one | 13621-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-morpholino-2-thioxoethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2-morpholino-2-thioxo-ethanone；1-(4-bromophenyl)-2-morpholino-2-thioxoethanone；4-[(4-bromo-phenyl)-oxo-thioacetyl]-morpholine；p-Brombenzoyl-thioformylmorpholin；p-Brombenzoylthioformyl-morpholin；1-(4-Bromophenyl)-2-morpholin-4-yl-2-sulfanylideneethanone
• CAS: 13621-46-0
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 314.203
• InChiKey: ISEKVICNAMMSCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159.5-160.5 °C
• 沸点：
  422.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-morpholino-2-thioxoethan-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-(4-溴苯基)-2-氧代乙酸
  参考文献：
  名称：

  A Facile Aerobic Copper-Catalyzed α-Oxygenation of Aryl Thioacetamides: An Efficient Access to α-Keto Aryl Thioamides

  摘要：

  铜(II)在O2气氛下，存在K2CO3的条件下，高效催化芳基硫代乙酰胺的好氧氧化，生成相应的α-酮芳基硫代胺，收率中等到高。本方法简单、干净，并且只生成水作为副产品。对此反应过程提出了一种机制。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042925
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-nitroethanol 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-morpholino-2-thioxoethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在无氧化剂条件下由 α-硝基酮、胺或 DMF 和元素硫高效合成 α-酮硫酰胺

  摘要：

  已经报道了通过用硫和胺对容易获得的 α-硝基酮进行脱硝来合成各种 α-酮硫酰胺的实用通用方案。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100993

文献信息

• Selective reduction of carbonyl groups in the presence of low-valent titanium reagents
  作者：Wei Lin、Ming-Hua Hu、Xian Feng、Lei Fu、Cheng-Pao Cao、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.072

  日期：2014.4

  The chemoselective reduction of several structurally diverse compounds containing carbonyl groups was achieved in the presence of low-valent titanium reagents. This novel synthetic method provides easy access to highly selective reduction of carbonyl groups, and possesses several advantages including one-step procedure, convenient manipulation, good to excellent yields, and short reaction times.

  在低价钛试剂的存在下，实现了几种含有羰基的结构多样的化合物的化学选择性还原。这种新颖的合成方法易于获得羰基的高选择性还原，并具有多个优点，包括一步法，方便的操作，良好或优异的收率以及较短的反应时间。
• Willgerodt–Kindler reaction of arylglyoxals with amines and sulfur in aqueous media: a simple and efficient synthesis of α-ketothioamides
  作者：Bagher Eftekhari-Sis、Saleh Vahdati-Khajeh、S. Motahhareh Amini、Maryam Zirak、Mahnaz Saraei

  DOI：10.1080/17415993.2012.757614

  日期：2013.10.1

  A simple and efficient method for the synthesis of α-ketothioamides via the Willgerodt–Kindler reaction is developed. Reactions were carried out between arylglyoxal hydrates, amines and elemental sulfur in water at 80°C to afford corresponding α-ketothioamides in good to high yields in a short reaction time.

  开发了一种通过 Willgerodt-Kindler 反应合成 α-酮硫酰胺的简单有效的方法。芳基乙二醛水合物、胺和元素硫在 80°C 的水中进行反应，在较短的反应时间内以良好至高产率得到相应的 α-酮硫代酰胺。
• α-Ketothioamide Derivatives: A Promising Tool to Interrogate Phosphoglycerate Dehydrogenase (PHGDH)
  作者：Séverine Ravez、Cyril Corbet、Quentin Spillier、Alice Dutu、Anita D. Robin、Edouard Mullarky、Lewis C. Cantley、Olivier Feron、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01166

  日期：2017.2.23

  Given the putative role of PHGDH in cancer, development of inhibitors is required to explore its function. In this context, we established and validated a straightforward enzymatic assay suitable for high-throughput screening and we identified inhibitors with similar chemical scaffolds. Through a convergent pharmacophore approach, we synthesized α-ketothioamides that exhibit interesting in vitro PHGDH

  考虑到PHGDH在癌症中的假定作用，需要开发抑制剂来探索其功能。在这种情况下，我们建立并验证了适用于高通量筛选的简单酶促测定方法，并确定了具有相似化学骨架的抑制剂。通过收敛的药效团方法，我们合成了表现出有趣的体外PHGDH抑制作用和令人鼓舞的细胞结果的α-酮硫代酰胺。这些新颖的探针可用于了解该代谢靶标的新兴生物学。
• Methyl ketone break-and-rebuild: a strategy for full α-heterofunctionalization of acetophenones
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1039/c7gc02558k

  日期：——

  The Willgerodt reaction under iron-catalyzed aerobic conditions was found to be an excellent tool for full α-heterofunctionalization of acetophenones with sulfur and amines. Via this break-and rebuild strategy, a wide range of thioglyoxamides was synthesized in a four-component, highly atom-, step- and redox-economical manner with water as the only by-product.

  已发现在铁催化的有氧条件下的Willgerodt反应是用硫和胺将苯乙酮完全α-杂官能化的极好工具。通过这种断裂和重建策略，以水为唯一副产物，以四组分，高度原子，阶梯和氧化还原经济的方式合成了多种硫代乙二酰胺。
• [EN] SERINE BIOSYNTHETIC PATHWAY INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE BIOSYNTHÈSE DE LA SÉRINE
  申请人：UNIV CATHOLIQUE LOUVAIN

  公开号：WO2017157882A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention relates to a compound of formula (I), a stereoisomer thereof, an enantiomer thereof, a racemic thereof, or a tautomer thereof as defined in claim 1 (I) the present invention also relates to a compound of formula (I), a stereoisomer thereof, an 5 enantiomer thereof, a racemic thereof, or a tautomer thereof, as defined in the claims for use as a medicament, in particular for use in the prevention or treatment of a cellular proliferative disease.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，如权利要求1中定义的(I)。本发明还涉及公式(I)的化合物，其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，如权利要求中定义的用作药物，特别是用于预防或治疗细胞增殖性疾病。