(E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)acrylonitrile | 157946-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (2E)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)-2-propenenitrile；(E)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 157946-25-3
• 化学式: C₁₆H₉N₃O₂S
• 分子量: 307.332
• InChiKey: BZRGZMKGMOAWJD-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  茴香烯 、 (E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)acrylonitrile 反应 12.0h， 以82%的产率得到(1R*,2R*,3S*)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrido<2,1-b>benzothiazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Benzylidenecyanomethyl-1,3-benzazoles as 1-Aza-1,3-butadienes.

  摘要：

  报道了苄叉氰甲基-1,3-苯并噻唑和-1,3-苯并噆唑2a-f作为1-氮-1,3-丁二烯的Diels-Alder反应。这些二烯2通过构成杂芳香环而稳定了的亚胺基团，与缺电子和富电子的二烯亲和体3a-c反应，选择性地生成相应的环加成产物4-6。内消旋体系的环加成反应8a-d通过外向过渡态顺利进行，立体选择性地得到多环化合物9a-d，收率良好至优秀。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1367
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 、 对硝基苯甲醛 在 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.13h， 以75%的产率得到(E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中进行超声辅助相转移催化方法以促进Knoevenagel反应：与常规方法和微波辅助无溶剂/无催化剂方法相比具有优势。

  摘要：

  考虑到丙烯腈衍生物作为荧光探针，AChE抑制剂等的广泛用途，有必要寻找一种简单，有效和简单的方法来合成和多样化这些化合物。我们报告了三种技术对杂环醛与2-（苯并[d]噻唑-2-基）乙腈之间反应的影响的比较研究结果：与PTC条件耦合的超声（US-PTC）; 在无溶剂和无催化剂条件下进行MW辐射（MWI）。评估条件对反应参数的影响，并根据反应时间，产率，纯度和结果进行比较。US-PTC方法比MWI和常规方法更有效。反应时间大大缩短，产率高（> 90％），纯度高。此外，X射线衍射分析和量子力学计算，在密度泛函理论（DFT）的水平上，批准获得具有E构型的丙烯腈异构体。3c的晶体结构通过弱C-Ho⋯N分子间相互作用（Ho⋯NC = 2.45Å，Co⋯NC = 3.348（3）Å，Ho⋯NC = 162°）稳定，形成中心对称环R2（2）（ 20）沿晶体学a轴。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2014.02.021

文献信息

• Regioselective synthesis of polysubstituted 3,3′-bi-1H-pyrazole derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition reactions
  作者：Ahmad M. Farag、Nabila A. Kheder、Milos Budesinsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00583-8

  日期：1997.7

  add regioselectively to α-(benzothiazol-2-yl)cinnamonitriles 3 and α-(1-methylbenzimidazol-2-yl)cinnamonitriles 7 to yield exclusively the cycloadducts 5,5′-dicyano-4,4′,5,5′-tetrahydro[3,3′-bi-1H-pyrazoles] 4 and 8, respectively. Compounds 4 and 8 undergo aromatization via thermal elimination of hydrogen cyanide under basic conditions to afford the corresponding 3,3′-bi-1H-pyrazole derivatives 6 and

  N，N'-二芳基双腈酰亚胺2选择性地向α-（苯并噻唑-2-基）肉桂腈3和α-（1-甲基苯并咪唑-2-基）肉桂腈7添加区域选择性地生成环加合物5,5'-dicyano-4， 4′，5，5′-四氢[3，3′-bi-1H-吡唑] 4和8。化合物4和8通过在碱性条件下热消除氰化氢进行芳构化，分别得到相应的3,3'-bi-1H-吡唑衍生物6和10。讨论了环加合物的区域化学。
• Sakamoto, Masanori; Nozaka, Asae; Shimamoto, Mino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 13, p. 1759 - 1770
  作者：Sakamoto, Masanori、Nozaka, Asae、Shimamoto, Mino、Ozaki, Hideki、Suzuki, Yoko、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ghoneim, K. M.; El-Basil, S.; Osman, A. N., Revue Roumaine de Chimie, 1991, vol. 36, # 11-12, p. 1355 - 1362
  作者：Ghoneim, K. M.、El-Basil, S.、Osman, A. N.、Said, M. M.、Megahed, S. A.

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-assisted synthesis under solvent-free conditions of (E)-2-(Benzo[d]thiazol-2-yl)-3-arylacrylonitriles
  作者：Jorge E. Trilleras、Kelly J. Velasquez、Dency J. Pacheco、Jairo Quiroga、Alejandro Ortíz

  DOI：10.1590/s0103-50532011001200022

  日期：——

  A series of (E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-arylacrylonitriles was synthesized by microwave assisted Knoevenagel condensation under solvent-free conditions from the corresponding 2-(benzo[d]thiazol-2-yl) acetonitrile and aromatic aldehydes with electrondonating/electron-withdrawing groups. The reaction times were considerably short and the products obtained in moderate yields (50 to 75%) and good purity. The configuration of the acrylonitrile double bond could not be established by regular NMR methods. However, theoretical studies suggest that the E isomer is more stable than Z, which is in good agreement with some experimental evidences.
• Farag Ahmad M., Abbas Ikhlas M., Abdallah Magda A., Kandeel Zaghloul E., +, J. Chem. Res. Synop, (1994) N 7, S 286-287
  作者：Farag Ahmad M., Abbas Ikhlas M., Abdallah Magda A., Kandeel Zaghloul E., +

  DOI：——

  日期：——