Orn(Boc)-OBzl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Orn(Boc)-OBzl
• 英文别名: NH2-Orn-(N-Boc)-OBn；benzyl (2S)-2-amino-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₄
• 分子量: 322.404
• InChiKey: PZNVOTXSTKUKSW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Orn(Boc)-OBzl 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-[(2S)-benzyloxycarbonylaminopropionylamino]-5-{[(3S)-((1S)-methylpropyl)-4-oxooxetane-(2R)-carbonyl]amino}pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oppolzer Sultam指导的Aldol是抗肿瘤抗生素Belactosin C及其合成同源物立体选择性合成的关键步骤† ，‡

  摘要：

  已经开发出一种有效的方案，使用d-（2 R）-Oppolzer sultam作为手性助剂，以产生具有高对映体纯度的抗/ syn非对映异构体，并被用于天然产物Belactosin C及其合成同源物的高效合成。已经观察到路易斯酸的化学计量的变化导致抗/同步选择性的差异。

  DOI：

  10.1021/jo0516887
• 作为产物：
  描述：

  N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Orn(Boc)-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Oppolzer Sultam指导的Aldol是抗肿瘤抗生素Belactosin C及其合成同源物立体选择性合成的关键步骤† ，‡

  摘要：

  已经开发出一种有效的方案，使用d-（2 R）-Oppolzer sultam作为手性助剂，以产生具有高对映体纯度的抗/ syn非对映异构体，并被用于天然产物Belactosin C及其合成同源物的高效合成。已经观察到路易斯酸的化学计量的变化导致抗/同步选择性的差异。

  DOI：

  10.1021/jo0516887

文献信息

• 氨基酸修饰的SS-七环醛 ,其制备 ,活性和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN110551127B

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明公开了下面通式的氨基酸修饰的SS‑七环醛,即(2S,5S)‑四氢吡嗪[1,2:1,6]并双[1S‑乙基‑AA]‑2,3,4,9‑四氢‑1H‑吡啶[3,4‑b]并吲哚}‑1,4‑二酮。式中AA代表L‑丙氨酸残基,L‑茶氨酸残基,L‑半胱氨酸残基,L‑天冬氨酸残基,L‑谷氨酸残基,L‑苯丙氨酸残基,L‑组氨酸残基,L‑异亮氨酸残基,L‑赖氨酸残基,L‑亮氨酸残基,L‑蛋氨酸残基,L‑鸟氨酸残基,L‑脯氨酸残基,L‑丝氨酸残基,L‑苏氨酸残基,L‑缬氨酸残基,L‑色氨酸残基,L‑酪氨酸残基及甘氨酸残基。公开了它们的制备方法,公开了它们在制备抗静脉血栓药物中的应用。
• 咔啉酰-Orn(ClCH2NH)-AA-苄胺，其合成， 活性和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN106317052B

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明公开了下式的13种β‑咔啉‑3‑甲酰‑Orn(ClCH 2 NH)‑AA‑NHCH 2 C 6 H 5 (式中AA选自L‑Arg，L‑Asn，L‑Asp，L‑Glu，L‑Gly，L‑Ile，L‑Leu，L‑Met，L‑Phe，L‑Pro，L‑Thr，L‑Trp，L‑Val残基)，公开了它们的制备方法，公开了它们对肿瘤细胞生长的抑制作用，因而本发明公开了它们作为抗肿瘤药物的应用。
• Synthesis and biological evaluation of backbone-aminated analogues of gramicidin S
  作者：Benjamin M. Rathman、Jessie L. Allen、Lindsey N. Shaw、Juan R. Del Valle

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127283

  日期：2020.8

  We report the parallel synthesis of gramicidin S derivatives featuring backbone N-amino substituents. Analogues were prepared by incorporation of N-amino dipeptide subunits on solid support. Nine backbone-aminated macrocycles were evaluated for growth inhibitory activity against ESKAPE pathogens and hemolytic activity against human red blood cells. Diamination of the Orn residues in the β-strand region

  我们报道了具有主链N-氨基取代基的短杆菌肽 S 衍生物的平行合成。通过将N-氨基二肽亚基掺入固体支持物上来制备类似物。评估了九种骨架胺化大环化合物对 ESKAPE 病原体的生长抑制活性和对人红细胞的溶血活性。研究发现，短杆菌肽 S β 链区域的 Orn 残基的二价化可增强广谱抗菌活性，而不会相应增加溶血活性。
• Antimicrobial analogues of gramicidin S
  申请人：Del Valle Juan R.

  公开号：US10351602B1

  公开（公告）日：2019-07-16

  Disclosed herein are N-aminated variants of Gramicidin S and methods of using the same for treating infections in a subject.

  本文披露了革菌素S的N-氨基化变体以及利用这些变体治疗受感染主体的方法。
• Synthesis and biological activity of optimized belactosin C congeners
  作者：Vadim S. Korotkov、Antje Ludwig、Oleg V. Larionov、Alexander V. Lygin、Michael Groll、Armin de Meijere

  DOI：10.1039/c1ob05661a

  日期：——

  Successful biochemical studies of the natural products belactosin A and C as well as their more stable acylated derivatives have proved them to be powerful proteasome inhibitors and thereby potential candidates as pharmacologically relevant active compounds. In order to understand their structure–biological activity relations in detail and to find ways of improving their biological activity, four new modified belactosin congeners have been synthesized and tested. One of them (compound 6) turned out to be a more potent inhibitor against HeLa cells than the known proteasome inhibitor MG132.

  对天然产物贝乳糖素 A 和 C 及其更稳定的酰化衍生物的成功生化研究证明它们是强大的蛋白酶体抑制剂，因此是作为药理学相关活性化合物的潜在候选者。为了详细了解它们的结构-生物活性关系并找到提高其生物活性的方法，合成并测试了四种新的修饰贝乳素同系物。其中一种（化合物 6）被证明是比已知的蛋白酶体抑制剂 MG132 更有效的 HeLa 细胞抑制剂。