ditert-butyl (2S,4E)-4-ethylidene-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 151028-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ditert-butyl (2S,4E)-4-ethylidene-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 151028-15-8
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₅
• 分子量: 311.378
• InChiKey: SNRPBBVNGUXUGP-UQSGXBNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ditert-butyl (2S,4E)-4-ethylidene-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (S)-2-Amino-4-eth-(E)-ylidene-pentanedioic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  天然存在的4-亚烷基戊二酸，4-烷基谷氨酸盐和4-烷基脯氨酸的立体定向合成1

  摘要：

  已经发现由（2S）-焦谷氨酸制备的烯胺酮4以明显的1，4-方式与DIBAL和格利雅试剂反应，得到各种亚烷基衍生物8，除乙烯基衍生物8e外，它们是仅作为（E）异构体形成。这些中的三个已被转化为与已知的天然产物相同的4-亚烷基谷氨酸1、2和3，合成证实2和3为E-异构体。催化还原4-亚烷基次谷氨酸衍生物8是立体定向的，并提供了通往（2 S，4 S）-4-烷基谷氨酸和（2 S，4 S）-4-烷基脯氨酸。向烯酮5中加入铜酸盐可以进入（2 S，4 R）-差向异构体15，而卡宾的加入使得可以制备环丙基谷氨酸32和33。

  DOI：

  10.1039/a703489j
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 tert-butyl (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(dimethylaminomethylene)pyroglutamate 以 乙醚 为溶剂， 以71%的产率得到ditert-butyl (2S,4E)-4-ethylidene-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的4-亚烷基谷氨酸的合成

  摘要：

  由（2S）-焦谷氨酸制备的烯胺酮（4）已经与格利雅试剂反应，得到各种（E）-亚烷基衍生物（8）。这些中的三个已被转化为与已知的天然产物相同的4-亚烷基谷氨酸（1），（2）和（3），（2）和（3）是E-异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60652-4