5-O-tert-butyl 1-O-methyl (2E,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-propylidenepentanedioate | 151028-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-O-tert-butyl 1-O-methyl (2E,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-propylidenepentanedioate
• CAS: 151028-25-0
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₆
• 分子量: 357.447
• InChiKey: RNQWALIKQXEGNX-XSNHNAGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-tert-butyl 1-O-methyl (2E,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-propylidenepentanedioate 在 盐酸 作用下， 生成 (2S,E)-4-Propylideneglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  天然存在的4-亚烷基谷氨酸的合成

  摘要：

  由（2S）-焦谷氨酸制备的烯胺酮（4）已经与格利雅试剂反应，得到各种（E）-亚烷基衍生物（8）。这些中的三个已被转化为与已知的天然产物相同的4-亚烷基谷氨酸（1），（2）和（3），（2）和（3）是E-异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60652-4
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(dimethylaminomethylene)pyroglutamate 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-O-tert-butyl 1-O-methyl (2E,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-propylidenepentanedioate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的4-亚烷基戊二酸，4-烷基谷氨酸盐和4-烷基脯氨酸的立体定向合成1

  摘要：

  已经发现由（2S）-焦谷氨酸制备的烯胺酮4以明显的1，4-方式与DIBAL和格利雅试剂反应，得到各种亚烷基衍生物8，除乙烯基衍生物8e外，它们是仅作为（E）异构体形成。这些中的三个已被转化为与已知的天然产物相同的4-亚烷基谷氨酸1、2和3，合成证实2和3为E-异构体。催化还原4-亚烷基次谷氨酸衍生物8是立体定向的，并提供了通往（2 S，4 S）-4-烷基谷氨酸和（2 S，4 S）-4-烷基脯氨酸。向烯酮5中加入铜酸盐可以进入（2 S，4 R）-差向异构体15，而卡宾的加入使得可以制备环丙基谷氨酸32和33。

  DOI：

  10.1039/a703489j

文献信息

• Stereospecific synthesis of naturally-occurring 4-alkylideneglutamic acids, 4-alkylglutamates and 4-alkylprolines 1
  作者：Claire M. Moody、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/a703489j

  日期：——

  Three of these have been converted to the 4-alkylideneglutamic acids, 1, 2 and 3, which are identical to known natural products, the synthesis confirming 2 and 3 as the E-isomers. Catalytic reduction of the 4-alkylidenepyroglutamate derivatives 8 is stereospecific and affords an effective route to (2S,4S)-4-alkylglutamic acids and (2S,4S)-4-alkylprolines. Cuprate addition to the enone 5 affords access

  已经发现由（2S）-焦谷氨酸制备的烯胺酮4以明显的1，4-方式与DIBAL和格利雅试剂反应，得到各种亚烷基衍生物8，除乙烯基衍生物8e外，它们是仅作为（E）异构体形成。这些中的三个已被转化为与已知的天然产物相同的4-亚烷基谷氨酸1、2和3，合成证实2和3为E-异构体。催化还原4-亚烷基次谷氨酸衍生物8是立体定向的，并提供了通往（2 S，4 S）-4-烷基谷氨酸和（2 S，4 S）-4-烷基脯氨酸。向烯酮5中加入铜酸盐可以进入（2 S，4 R）-差向异构体15，而卡宾的加入使得可以制备环丙基谷氨酸32和33。
• Synthesis of naturally-occurring 4-alkylideneglutamic acids
  作者：Claire M. Moody、Douglas W. Young

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60652-4

  日期：1993.9

  The enaminone (4), prepared from (2S)-pyroglutamic acid, has been reacted with Grignard reagents to afford a variety of (E)-alkylidene derivatives (8). Three of these have been converted to the 4-alkylideneglutamic acids, (1), (2) and (3), which are identical to known natural products, (2) and (3) being the E-isomers.

  由（2S）-焦谷氨酸制备的烯胺酮（4）已经与格利雅试剂反应，得到各种（E）-亚烷基衍生物（8）。这些中的三个已被转化为与已知的天然产物相同的4-亚烷基谷氨酸（1），（2）和（3），（2）和（3）是E-异构体。