(2S,2'S)-N-(N-Benzyloxycarbonylalanyl)proline methyl ester | 22610-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,2'S)-N-(N-Benzyloxycarbonylalanyl)proline methyl ester
• 英文别名: Z-Ala-Pro-OMe；Cbz-L-Ala-L-Pro-OMe；methyl (2S)-1-[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 22610-33-9
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅
• 分子量: 334.372
• InChiKey: FILANUFALHCKNQ-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S)-N-(N-Benzyloxycarbonylalanyl)proline methyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 216.0h， 以79%的产率得到benzyl N-(1S)-2-[(2S)-2-(aminocarbonyl)tetrahydro-1H-pyrrol-1-yl]-1-methyl-2-oxoethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Lenman, Morag M.; Lewis, Arwel; Gani, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 16, p. 2297 - 2311

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (2S,2'S)-N-(N-Benzyloxycarbonylalanyl)proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  几种正苄氧基羰基二肽甲酯和乙酯的碱水解动力学

  摘要：

  系统地研究了合成保护的二肽甲酯和乙酯的碱水解反应速率。从动力学数据计算出活化能，指数前因子和40°C时的参考值。水解速率显示出强烈依赖于序列Gly⪢Ala / Met / Phe⪢Leu⪢Val / Pro的C末端氨基酸。令人惊讶地，N-末端氨基酸也发挥作用，但是顺序不同。N端苯丙氨酸尤其显示出相对加速作用。值得注意的是，与相应的甲酯/甲醇/水相比，乙醇/水中的含甘氨酸的二肽乙酯的酯水解明显更快。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87839-x

文献信息

• A flow reactor process for the synthesis of peptides utilizing immobilized reagents, scavengers and catch and release protocols
  作者：Ian R. Baxendale、Steven V. Ley、Christopher D. Smith、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1039/b612197g

  日期：——

  A general flow process for the multi-step assembly of peptides has been developed and this procedure has been used to successfully construct a series of Boc, Cbz and Fmoc N-protected dipeptides in excellent yields and purities, including an extension of the method to enable the preparation of a tripeptide derivative.

  已经开发出一种用于多步骤肽组装的一般流程，该程序已成功用于构建一系列高收率和高纯度的Boc、Cbz和Fmoc N-保护的二肽，包括将该方法扩展至制备三肽衍生物。
• Ynamides as Racemization-Free Coupling Reagents for Amide and Peptide Synthesis
  作者：Long Hu、Silin Xu、Zhenguang Zhao、Yang Yang、Zhiyuan Peng、Ming Yang、Changliu Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.6b07230

  日期：2016.10.12

  A highly efficient, two-step, one-pot synthetic strategy for amides and peptides was developed by employing ynamides as novel coupling reagents under extremely mild reaction conditions. The ynamides not only are effective for simple amide and dipeptide synthesis but can also be used for peptide segment condensation. Importantly, no racemization was detected during the activation of chiral carboxylic

  通过在极其温和的反应条件下采用 ynamides 作为新型偶联剂，开发了一种高效、两步、一锅合成酰胺和肽的策略。ynamides 不仅对简单的酰胺和二肽合成有效，而且还可用于肽段的缩合。重要的是，在手性羧酸的活化过程中没有检测到外消旋化。在 -OH、-SH、-CONH2、ArNH2 和吲哚的 NH 存在下，对氨基具有优异的酰胺化选择性，使得在酰胺和肽合成中不需要保护这些官能团。
• Human chorionic gonadotropin. III. Synthesis of a dotriacontapeptide corresponding to the C-terminal sequence 116-147 of the .BETA.-subunit of human chorionic gonadotropin (hCG).
  作者：KOICHI KAWASAKI、CHIYE KAWASAKI、YUKO TSUDA、MASAMI YAGYU、YOSHIO OKADA、KENJI YAMAJI、TETSU TAKAGI、OSAMU TANIZAWA

  DOI：10.1248/cpb.28.2699

  日期：——

  A dotriacontapeptide, H-Gln-Asp-Ser-Ser-Ser-Lys-Ala-Pro-Pro-Pro-Ser-Leu-Pro-Ser-Pro-Ser-Arg-Leu-Pro-Gly-Pro-Pro-Asn-Thr-Pro-Ile-Leu-Pro-Gln-Ser-Leu-Pro-OH, corresponding to the C-terminal sequence 116-147 of hCG-β proposed by Carlsen et al. was synthesized by stepwise fragment condensation, linking five fragments [Z-Gln-Asp(OBzl)-OH, Z-Ser(Bzl)-Ser-Ser-Lys(Boc)-NHNH2, Z-Ala-Pro-Pro-Pro-NHNHBoc, Z-Ser(Bzl)-Leu-Pro-NHNHBoc, and Z-Ser(Bzl)-Pro-Ser-NHNH2] to the hexadecapeptide reported in the preceding paper.

  通过分步片段缩合，将五个片段[Z-Gln-Asp(OBzl)-OH、Z-Ser(Bzl)-Ser-Ser-Lys(Boc)-NHNH2、Z-Ala-Pro-Pro-NHNHBoc、Z-Ser(Bzl)-Leu-Pro-NHNHBoc 和 Z-Ser(Bzl)-Pro-Ser-NHNH2]连接到前一篇论文中报告的十六肽上，合成了该化合物。
• A Novel Method for the Preparation of Optically Active Dipeptide. Chemo- and Stereoselective Reduction of 2-Hydroxyimino Amides with Samarium Diiodide.
  作者：Teruaki Mukaiyama、Kiyotaka Yorozu、Koji Kato、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.1992.181

  日期：——

  Various α,β-unsaturated amides derived from α-amino acids are converted to the corresponding 2-hydroxyimino amides of α-amino acids by the reaction with butyl nitrite and silane, which are directly reduced with samarium diiodide to the optically active dipeptides in good yields under mild conditions with high chemo- and stereoselectivities

  由α-氨基酸衍生的各种α,β-不饱和酰胺通过与亚硝酸丁酯和硅烷反应转化为相应的α-氨基酸的2-羟基亚氨基酰胺，再用二碘化钐直接还原成良好的旋光二肽在温和条件下具有高化学和立体选择性的产量
• Tandem Electrochemical Oxidative Azidation/Heterocyclization of Tryptophan‐Containing Peptides under Buffer Conditions
  作者：Yiyi Weng、Xiaobin Xu、Hantao Chen、Yiyang Zhang、Xianfeng Zhuo

  DOI：10.1002/anie.202206308

  日期：2022.10.10

  Manganese-catalyzed late-stage derivatization was used to construct azide-substituted tetrazolo[1,5-a]indole-containing peptides through a radical azidation/heterocyclization cascade. This electrochemical oxidative strategy could be conducted under mild, efficient, and environmentally friendly conditions in buffer solution.

  锰催化后期衍生化用于通过自由基叠氮化/杂环化级联构建叠氮取代的四唑并[1,5- a ]吲哚肽。这种电化学氧化策略可以在缓冲溶液中温和、高效、环保的条件下进行。