benzyl N-(1-prop-2-enyl)-L-alaninate | 413614-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-(1-prop-2-enyl)-L-alaninate
• 英文别名: (S)-N-(allyl)-alanine benzyl ester；N-allyl-Ala-OBn；benzyl (2S)-2-(prop-2-enylamino)propanoate
• CAS: 413614-56-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: SCUFQPUVPLPCGF-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  312.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-(1-prop-2-enyl)-L-alaninate 在 磺酰氯 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氘代氯仿 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF ENANTIOPURE PYRROLO[3,4-cPYRAZOLE DERIVATIVES VIA INTRAMOLECULAR CYCLOADDITION OF HOMO-CHIRAL NITRILIMINES

  摘要：

  Intramolecular cycloaddition of homochiral nitrilimines 8 was exploited to obtain enantiopure pyrrolo[3,4-c]pyrazole derivatives 9 and 10 with high overall yields.

  DOI：

  10.1081/scc-100108230
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 、 3-溴丙烯 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.75h， 以67%的产率得到benzyl N-(1-prop-2-enyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  一种通过一锅烯烃异构化-氧化作用裂解肽的酰胺氮上的烯丙基保护基的方法。

  摘要：

  描述了一种在肽的酰胺氮上进行N-去烯丙基化的简便方法。通过氢化物催化的末端烯烃异构化反应进行底物的一锅脱酯反应，然后进行臭氧分解，在温和的条件下得到相应的脱羧产物。

  DOI：

  10.1021/jo801915c

文献信息

• A Method for Cleaving an Allyl Protecting Group at the Amide Nitrogen of Peptides by One-Pot Olefin Isomerization−Oxidation
  作者：Kouki Kajihara、Mitsuhiro Arisawa、Satoshi Shuto

  DOI：10.1021/jo801915c

  日期：2008.12.5

  A facile method for N-deallylation at the amide nitrogen of peptides is described. One-pot deallylation of a substrate through ruthenium hydride-catalyzed terminal olefin isomerization and subsequent ozonolysis gave the corresponding deallylated product under mild conditions.

  描述了一种在肽的酰胺氮上进行N-去烯丙基化的简便方法。通过氢化物催化的末端烯烃异构化反应进行底物的一锅脱酯反应，然后进行臭氧分解，在温和的条件下得到相应的脱羧产物。
• Multi-component synthesis of peptide–sugar conjugates
  作者：Maria Cristina Bellucci、Giancarlo Terraneo、Alessandro Volonterio

  DOI：10.1039/c3ob27176e

  日期：——

  Herein we report a novel, one-pot, three-component process for the synthesis of peptide–urea conjugates incorporating a hexafluorovaline or an aspartic acid alkyl ester residue under very mild conditions and high yields. The reaction has been exploited for the synthesis of a wide array of structurally diverse peptide–sugar conjugates through a regiospecific four-component, one-pot sequential domino process

  近年来，人们对开发将糖与肽或蛋白质连接的新方法的兴趣不断增长，因为具有明确定义的化学结构的天然糖肽或新糖缀合物是研究多种生物学现象的非常重要的工具。在这里，我们报道了一种新颖的，一锅三组分的合成方法，该方法可在非常温和的条件下以高收率合成掺入六氟缬氨酸或天冬氨酸烷基酯残基的肽-脲共轭物。该反应已被用于通过区域特异性的四组分，一锅式连续多米诺骨牌反应过程，通过从容易获得的起始原料中原位生成糖-碳二亚胺反应，来合成各种结构多样的肽-糖共轭物。
• Multicomponent Synthesis of Peptide-Sugar Conjugates Incorporating Hexafluorovaline
  作者：Maria Cristina Bellucci、Alessandro Volonterio

  DOI：10.1002/adsc.201000489

  日期：2010.11.2

  lcrotonic acid. The reaction has been exploited for the synthesis of a library of structurally diverse peptide-sugar conjugates incorporating hexafluorovaline through a four-component, one-pot sequential process by generating the carbodiimides in situ from easily accessible sugar containing azides and commercial available isocyanates through the Staudinger (aza-Wittig) reaction.

  由于天然糖肽或新糖缀合物在生物学和医学中起着重要的作用，并且是探测几种生物学过程必不可少的工具，因此开发将糖与肽或蛋白质连接的新方法是一个活跃的研究领域。本文中，我们报告了一种新型的一锅三组分方法，该方法可在非常温和的条件下以高收率，使用碳二亚胺，α-氨基酸衍生物和4,4等起始原料，合成掺入六氟缬氨酸残基的肽-脲共轭物。 ，4-三氟-3-三氟甲基巴豆酸。该反应已被用于合成结构多样的肽-糖共轭物文库，该文库通过产生碳二亚胺的四组分，一锅法顺序过程掺入六氟缬氨酸通过Staudinger（Aza-Wittig）反应从易于获得的含叠氮化物的糖和可商购的异氰酸酯中进行原位反应。
• Short Synthesis of Enantiopure Thieno[2,3-<i>f</i>]triazolo[1,5-<i>a</i>][1,4]diazepines and Thieno[2,3-<i>f</i>][1,4]diazepin-5-ones
  作者：Giorgio Molteni

  DOI：10.1002/jhet.1859

  日期：2014.8

  Starting from 2-carboxy-3-thenylazide and enantiopure amines as the chiral building blocks, we developed a two-step synthesis of the title compounds involving an intramolecular azide cycloaddition as the key step.

  从2-羧基-3-噻吩叠氮开始 和对映纯胺 作为手性构建单元，我们开发了两步合成标题化合物的步骤，涉及分子叠氮化物环加成反应为关键步骤。
• Asymmetric Carbonyl Migration of α-Amino Acid Derivatives via Memory of Chirality
  作者：Takeo Kawabata、Fumiteru Teraoka、Kaoru Fuji、Orhan Ozturk、Tomoyuki Yoshimura

  DOI：10.1055/s-0030-1259324

  日期：2011.3

  N-tert-Butoxycarbonylcarbamates of α-amino acid derivatives underwent asymmetric carbonyl migration by treatment with KHMDS in DMF to give α-amino acid derivatives with an additional ester group at the newly formed tetrasubstituted carbon center in up to 99% ee.

  在 DMF 中用 KHMDS 处理δ-氨基酸衍生物的 N-叔丁氧羰基氨基甲酸酯后，δ-氨基酸衍生物发生了不对称的羰基迁移，在新形成的四取代碳中心产生了一个额外的酯基，ee 值高达 99%。