2-(thiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carbonitrile
• 英文别名: 2-thienyl benzimidazole-6-carbonitrile；2-(Thiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carbonitrile；2-thiophen-2-yl-3H-benzimidazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₇N₃S
• mdl: MFCD22988957
• 分子量: 225.274
• InChiKey: CKWJNCCUXIRAOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carbonitrile 在 羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以Ca. 70 %的产率得到2-thienyl benzimidazole-6-carboxamidoxime
  参考文献：
  名称：

  含硫苯并咪唑衍生物控制黄曲霉毒素生物合成：黄曲霉的计算机相互作用、生物活性和基因调控

  摘要：

  产生黄曲霉毒素的黄曲霉是作物收获前和收获后生食商品的有效污染物之一。黄曲霉毒素是一组次级代谢物，是天然聚酮化合物的一个子集。我们的主要重点是通过靶向相关酶来抑制黄曲霉毒素的生物合成途径。苯并咪唑是已知的抗微生物化合物。在这项研究中，测试了含硫苯并咪唑衍生物的抗真菌和抗黄曲霉毒素产生活性。分析了培养基和水稻中的真菌生长和黄曲霉毒素的产生。通过计算机分子对接，研究了 mRNA 表达和测试化合物与聚酮化合物合酶的相互作用方面对特定基因的抑制。2-(2-噻吩基)苯并咪唑 (2-TBD) 6 位的取代降低了苯并咪唑的抗真菌特性，但有效抑制了培养基以及黄曲霉产毒菌株水稻中黄曲霉毒素的合成。在测试的衍生物中，含有2-(2-噻吩基)−6-甲基苯并咪唑(6-MTBD)的甲基对黄曲霉毒素B1的抑制效果最有效，其次是含有2-(2-噻吩基)苯并咪唑-6-羧酸的羧基(6 -TBCA)，IC50 值分别为 12.36

  DOI：

  10.1016/j.jbiotec.2023.09.004
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 3,4-二氨基苯甲腈 在 硝基苯 作用下， 以Ca. 85 %的产率得到2-(thiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  含硫苯并咪唑衍生物控制黄曲霉毒素生物合成：黄曲霉的计算机相互作用、生物活性和基因调控

  摘要：

  产生黄曲霉毒素的黄曲霉是作物收获前和收获后生食商品的有效污染物之一。黄曲霉毒素是一组次级代谢物，是天然聚酮化合物的一个子集。我们的主要重点是通过靶向相关酶来抑制黄曲霉毒素的生物合成途径。苯并咪唑是已知的抗微生物化合物。在这项研究中，测试了含硫苯并咪唑衍生物的抗真菌和抗黄曲霉毒素产生活性。分析了培养基和水稻中的真菌生长和黄曲霉毒素的产生。通过计算机分子对接，研究了 mRNA 表达和测试化合物与聚酮化合物合酶的相互作用方面对特定基因的抑制。2-(2-噻吩基)苯并咪唑 (2-TBD) 6 位的取代降低了苯并咪唑的抗真菌特性，但有效抑制了培养基以及黄曲霉产毒菌株水稻中黄曲霉毒素的合成。在测试的衍生物中，含有2-(2-噻吩基)−6-甲基苯并咪唑(6-MTBD)的甲基对黄曲霉毒素B1的抑制效果最有效，其次是含有2-(2-噻吩基)苯并咪唑-6-羧酸的羧基(6 -TBCA)，IC50 值分别为 12.36

  DOI：

  10.1016/j.jbiotec.2023.09.004

文献信息

• Development of a fluorescent chemosensor for chloride ion detection in sweat using Ag+-benzimidazole complexes
  作者：Jaewon Kim、Suji Lee、Sudeok Kim、Minhyuk Jung、Hohjai Lee、Min Su Han

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108291

  日期：2020.6

  The level of chloride ions (Cl⁻) in sweat is a recognized biomarker for the genetic disorder cystic fibrosis (CF). The accurate quantitation of chloride ions in sweat is therefore a vital diagnostic tool for this life-threatening disease. In this work, a fluorescent, chloride ion chemosensor was developed by exploiting the strong interaction between silver (Ag+) and chloride ions. Using the concept

  汗液中的氯离子（Cl +）水平是遗传性疾病囊性纤维化（CF）的公认生物标志物。因此，对汗液中氯离子的准确定量是这种威胁生命的疾病的重要诊断工具。在这项工作中，通过利用银（Ag +）与氯离子之间的强相互作用，开发了一种荧光的氯离子化学传感器。使用配体置换的概念，制备了六个Ag +-苯并咪唑配合物作为候选氯离子化学传感器。银+ -2-（呋喃-2-基）-1- ħ -苯并[ d ]咪唑（银+ - FBI）络合物被鉴定为由于其银的最佳传感器+ -FBI灵敏度高（检测极限= 19μM），响应时间短（<3分钟），在宽pH范围（pH 6–9）中均具有显着的荧光开启响应。银+ - FBI复杂表现出高的对的Cl -离子和选择性被成功地用于含有多个离子和其它生物成分人工汗液样品中进行量化氯离子。因此，这种独特，简单而有效的探针在临床诊断应用中显示出巨大的潜力。
• Nickel-catalyzed hydrogenative coupling of nitriles and amines for general amine synthesis
  作者：Vishwas G. Chandrashekhar、Wolfgang Baumann、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1126/science.abn7565

  日期：2022.6.24

  Efficient and general methods for the synthesis of amines remain in high demand in the chemical industry. Among the many known processes, catalytic hydrogenation is a cost-effective and industrially proven reaction and currently used to produce a wide array of such compounds. We report a homogeneous nickel catalyst for hydrogenative cross coupling of a range of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic

  合成胺的有效和通用方法在化学工业中仍然有很高的需求。在许多已知的方法中，催化加氢是一种经济有效且经工业验证的反应，目前用于生产多种此类化合物。我们报告了一种均相镍催化剂，用于将一系列芳族、杂芳族和脂肪族腈与伯胺和仲胺或氨进行氢化交叉偶联。该通用氢化方案通过直接和高选择性合成 > 230 种功能化和结构多样的胺（包括药学相关和手性产物）以及15N-同位素标记应用。