(Z)-3-chloro-3-(4-methylphenyl)-2-propenenitrile | 943252-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-chloro-3-(4-methylphenyl)-2-propenenitrile
• 英文别名: (Z)-3-chloro-3-(p-tolyl)acrylonitrile；2-Propenenitrile, 3-chloro-3-(4-methylphenyl)-；(Z)-3-chloro-3-(4-methylphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 943252-37-7
• 化学式: C₁₀H₈ClN
• 分子量: 177.633
• InChiKey: BUCXABHGFYELCE-POHAHGRESA-N

物化性质

• 沸点：
  294.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-chloro-3-(4-methylphenyl)-2-propenenitrile 在 sodium sulfide 、 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 9-amino-2-(4-methylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrothieno[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  他克林系列噻吩类似物的合成

  摘要：

  3-氨基-2-氰基噻吩与环烷酮缩合，分两步或三步得到维纳克林的类似物。在弗里德兰德条件下的缩合一步得到了他克林类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965944
• 作为产物：
  描述：

  3-(p-tolyl)propiolonitrile 在 palladium diacetate 、 lithium chloride 、 1,5-环辛二烯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到(Z)-3-chloro-3-(4-methylphenyl)-2-propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  由氰基炔烃与碱金属卤化物加成直接合成3-卤代-3-芳基丙烯腈

  摘要：

  从氰基炔烃与无机碱金属卤化物（如LiCl，LiBr和KI）之间直接添加以良好的令人满意的收率描述了有效地合成3-卤代-3-芳基丙烯腈的方法。尽管碘化钯和钯催化剂可用于加速氯代产物的合成，但碘代和溴代产物的合成不需要过渡金属。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.104

文献信息

• Transition Metal-Free Approach to Propynenitriles and 3-Chloropropenenitriles
  作者：Pawan K. Sharma、Sita Ram、Navneet Chandak

  DOI：10.1002/adsc.201501103

  日期：2016.3.17

  A transition metal‐free, facile and efficient one‐pot protocol for the synthesis of propynenitriles from readily available 3‐chloropropenals is disclosed. The reaction conditions have also been optimized for the exclusive formation and isolation of 3‐chloropropenenitriles which are important building blocks in general and are intermediates in the synthesis of propynenitriles. The hallmark of the methodology

  公开了一种无过渡金属的，简便有效的一锅操作方案，用于从易于获得的3-氯丙烯醛中合成丙腈。还优化了反应条件，以专门形成和分离3-氯丙烯腈，这通常是重要的组成部分，并且是丙腈合成的中间体。该方法的特点是使用无毒的试剂，较温和，无金属且经济上良好的反应条件，避免了苛刻的脱水步骤，同时获得了优异的收率。
• Synthesis and Biological Evaluation of 2-(3‘,4‘,5‘-Trimethoxybenzoyl)-3-Amino 5-Aryl Thiophenes as a New Class of Tubulin Inhibitors
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Vincent Remusat、Maria Dora Carrion、Carlota Lopez Cara、Delia Preti、Francesca Fruttarolo、Maria Giovanna Pavani、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Manlio Tolomeo、Stefania Grimaudo、Jan Balzarini、Mary Ann Jordan、Ernest Hamel

  DOI：10.1021/jm060804a

  日期：2006.10.1

  2-(3',4',5'-Trimethoxybenzoyl)-3-amino-5-aryl/heteroaryl thiophene derivatives were synthesized and evaluated for antiproliferative activity, inhibition of tubulin polymerization, and cell cycle effects. SARs were elucidated with various substitutions on the aryl moiety 5-position of the thienyl ring. Substituents at the para-position of the 5-phenyl group showed antiproliferative activity in the order

  合成2-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-3-氨基-5-芳基/杂芳基噻吩衍生物并评估其抗增殖活性，抑制微管蛋白聚合和细胞周期效应。用噻吩基环的芳基部分5-位上的各种取代基阐明了SAR。5-苯基对位的取代基显示出抗增殖活性，顺序为F = CH（3）> OCH（3）= Br = NO（2）> CF（3）= I> OEt。这些化合物中的几种导致HL-60细胞停滞在细胞周期的G2 / M期并诱导凋亡。
• One-Pot Synthesis of 7-Hydroxythieno[3,2-<i>b</i>]pyridin-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Gilbert Kirsch、David Thomae、Pierre Seck、Thomas Kaminski

  DOI：10.1055/s-2007-983757

  日期：——

  Substituted 7-hydroxythieno[3,2-b]pyridin-5(4H)-ones were prepared from the corresponding β-chloropropenonitriles in one step.

  取代的 7-羟基噻吩并[3,2-b]吡啶-5(4H)-酮由相应的δ-氯丙烯腈一步制备而成。
• ETHOXYPHENYL THIENYL COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Duke University

  公开号：US20150031658A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  This invention relates generally to the discovery of a method of inhibiting, preventing or treating bacterial infections. The invention also relates to a method of inhibiting bacterial capsule biogenesis.

  本发明通常涉及发现一种抑制、预防或治疗细菌感染的方法。该发明还涉及一种抑制细菌胶囊生物合成的方法。
• One-pot synthesis of substituted 3-amino-2-nitrothiophenes and selenophenes
  作者：David Thomae、Juan Carlos Rodriguez Dominguez、Gilbert Kirsch、Pierre Seck

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.078

  日期：2008.3

  In this work, we described an easy preparation of substituted 3-amino-2-nitrothiophenes and selenophenes. Substituted beta-chloroacrylonitriles were reacted with sodium sulfide or sodium selenide and bromonitromethane to yield the expected compounds in a one-pot three-step procedure in good yields. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.