Z-L-Ala benzyl ester | 88718-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-Ala benzyl ester
• 英文别名: Z-L-Ala-OBn；Z-Ala-OBzl；Z-L-AlaOBn；Cbz-L-alanine benzyl ester；CBZ-alanine Benzyl Ester；l-Alanine, N-benzyloxycarbonyl-, benzyl ester；benzyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 88718-12-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: CAFULDPKQDKWIN-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-Ala benzyl ester 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 30.0 ℃ 、999.99 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到苄氧羰基-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of esters under nearly neutral conditions at high pressure. Chemo- and regioselective hydrolysis in organic solvents

  摘要：

  Hydrolysis of esters proceeded at room temperature under high pressures in the presence of iPr2NEt or N-methylmorpholine using CH3CN-H2O (60:1) as the solvent. This very mild procedure enables the smooth hydrolysis of biologically important compounds such as amino esters, aliphatic unsaturated fatty esters, and beta-hydroxy esters; no racemization, no isomerization, and no side reactions take place.

  DOI：

  10.1021/jo00020a001
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 在 Bn 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以gave 16 as a clear oil, 1.07 g, 92%的产率得到Z-L-Ala benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly reactive, water soluble carbodiimides, intermediates and

  摘要：

  本文介绍了一种新型的水溶性羰基二亚胺化合物，以及其中间体或衍生物，如异脲或异硫脲。特别优选的是双[4-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊基)甲基]羰基二亚胺（BDDC），可以从1,2-异丙基亚甘醇（索尔克特）高效合成。异脲是有效的酯化试剂。在中性条件下，可以高产率地合成相应的N-保护氨基酸叔丁基、苄基、异丙基、乙基和甲基酯，仅需用水酸洗后即可去除尿素残留物。利用羰基二亚胺的衍生物进行氨基酸偶联反应，可以得到产率良好的肽，用稀酸洗涤后无羰基二亚胺副产物，同时还可获得无旋光异构体的肽。

  公开号：

  US05602264A1

文献信息

• Simple and mild esterification of N-protected amino acids with nearly equimolar amounts of alcohols using 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline
  作者：Yukako Saito、Toru Yamaki、Fumiaki Kohashi、Tomokazu Watanabe、Hidekazu Ouchi、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.131

  日期：2005.2

  A very mild, one-step esterification using nearly equimolar amounts of N-protected amino acids and alcohols, in conjunction with 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline (BBDI) as a novel condensing reagent is described.

  使用几乎等摩尔量的N-保护的氨基酸和醇与1-叔-丁氧基-2-叔-丁氧基羰基-1,2-二氢异喹啉（BBDI）结合作为新型缩合剂，进行非常温和的一步酯化反应是描述。
• A novel 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline (BBDI)-catalyzed esterification of N-protected amino acids with nearly equimolar amounts of alcohols in the presence of Boc2O
  作者：Yukako Saito、Tomokazu Watanabe、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.149

  日期：2006.5

  A very mild, BBDI-catalyzed esterification using approximately equimolar amounts of N-protected amino acids and alcohols, in junction with Boc2O is described.

  描述了使用约等摩尔量的N-保护的氨基酸和醇与Boc 2 O连接的非常温和的BBDI催化的酯化反应。
• <i>O</i>-Benzylation of Carboxylic Acids Using 2,4,6-Tris(benzyloxy)-1,3,5-triazine (TriBOT) under Acidic or Thermal Conditions
  作者：Kohei Yamada、Saki Yoshida、Hikaru Fujita、Masanori Kitamura、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1002/ejoc.201501172

  日期：2015.12

  esters from carboxylic acids using the O-benzylating reagent 2,4,6-tris(benzyloxy)-1,3,5-triazine (TriBOT) have been developed. The reactions were conducted either in the presence of a catalytic amount of TfOH at room temperature (acidic conditions) or in the absence of TfOH at 180–230 °C (thermal conditions). Interestingly, the O-benzylation of hydroxy carboxylic acids under the two conditions afforded

  已经开发了两种使用 O-苄基化试剂 2,4,6-三(苄氧基)-1,3,5-三嗪 (TriBOT) 从羧酸合成苄酯的方法。反应是在催化量的 TfOH 存在下在室温（酸性条件）下进行的，或者在没有 TfOH 的情况下在 180-230 °C（热条件）下进行。有趣的是，羟基羧酸在两种条件下的 O-苄基化产生了不同的产物：酸性条件下的二苄基化产物和热条件下的羟基酯。除了这些结果，其他证据表明，前一个反应通过 SN1 型机制进行，而后者通过 SN2 型机制进行。
• Broadening of the substrate tolerance of α-chymotrypsin by using the carbamoylmethyl ester as an acyl donor in kinetically controlled peptide synthesis
  作者：Toshifumi Miyazawa、Kayoko Tanaka、Eiichi Ensatsu、Ryoji Yanagihara、Takashi Yamada

  DOI：10.1039/b004180g

  日期：——

  In the kinetically controlled approach of peptide synthesis mediated by α-chymotrypsin, the broadening of the protease’s substrate tolerance is achieved by switching the acyl donor from the conventional methyl ester to the carbamoylmethyl ester. Thus, as a typical example, the extremely low coupling efficiency obtained by employing the methyl ester of an inherently poor amino acid substrate, Ala, is

  在动力学控制方法中 肽 通过α-胰凝乳蛋白酶介导的合成，可通过切换蛋白酶来实现蛋白酶底物耐受性的扩大。 酰基供体从常规的甲酯到氨基甲酰基甲酯。因此，作为典型实例，通过使用固有不良的甲基酯获得极低的偶联效率。氨基酸 基质， 翼，通过使用此特殊功能得到了显着改善 酯。在其他氨基酸残基如Gly和Ser的偶联中也观察到其改善作用。羧基 成分。
• Mechanoenzymatic peptide and amide bond formation
  作者：José G. Hernández、Karen J. Ardila-Fierro、Deborah Crawford、Stuart L. James、Carsten Bolm

  DOI：10.1039/c7gc00615b

  日期：——

  Mechanochemical chemoenzymatic peptide and amide bond formation catalysed by papain was studied by ball milling. Despite the high-energy mixing experienced inside the ball mill, the biocatalyst proved stable and highly efficient to catalyse the formation of α,α- and α,β-dipeptides. This strategy was further extended to the enzymatic acylation of amines by milling, and to the mechanosynthesis of a derivative

  通过球磨研究了木瓜蛋白酶催化的机械化学化学酶促肽和酰胺键的形成。尽管在球磨机内部经历了高能混合，但是生物催化剂被证明是稳定且高效的，以催化α，α-和α，β-二肽的形成。该策略进一步扩展到通过研磨将胺酶促酰化，并扩展到有价值的二肽L-丙氨酰基-L-谷氨酰胺衍生物的机械合成。