N-(4-ethylphenyl)pivalamide | 173317-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-ethylphenyl)pivalamide
• 英文别名: N-(4-ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 173317-61-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• mdl: MFCD00095739
• 分子量: 205.3
• InChiKey: UQADKRNWYXDOOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  350.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-ethylphenyl)pivalamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲烷磺酸 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 48.0h， 以37%的产率得到N,N′-(5,5′-diethyl-[1,1′-biphenyl]-2,2′-diyl)bis(2,2-dimethylpropanamide)
  参考文献：
  名称：

  钯（II）在室温下催化芳族芳烃邻-sp 2 C–H键的氧化均相和交叉偶联

  摘要：

  通过在催化性Pd（OAc）2和K 2 S 2 O 8作为氧化剂的存在下，通过对苯甲酸酯的芳基邻-sp 2 C-H键进行氧化偶联，成功地完成了2,2'-双苯胺的制备。在室温（25°C）下在MsOH / CF 3 CO 2 H（TFA）中溶解。在这些偶联反应中，被各种给电子或吸电子基团取代的苯甲酸酯的芳环是可容忍的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00120
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 4-乙基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-ethylphenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的氧化还原中性C（sp 2）-H烯基化，使用新戊酰亚胺作为内部炔烃的导向基团

  摘要：

  在[RhCp * Cl 2 ] 2的存在下，N-新戊酰基苯胺与内部炔烃反应，在中性氧化还原条件下通过CH活化得到相应的2-烯基新戊酰亚胺。这种不需要外部有机酸的氧化还原中性加氢芳基化反应，可以解开向2-烯基苯胺的区域选择性合成路线，通常适用于各种取代的富电子和贫电子新戊二酰亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.039

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Homo- and Cross-Coupling of Aryl <i>ortho</i>-sp² C–H Bonds of Anilides at Room Temperature
  作者：Chong Mei、Wenjun Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00120

  日期：2018.4.20

  The preparation of secondary 2,2′-bisanilides has been successfully achieved through an oxidative coupling of aryl ortho-sp2 C–H bonds of anilides in the presence of catalytic Pd(OAc)2 and K2S2O8 as an oxidant in MsOH/CF3CO2H (TFA) at room temperature (25 °C). The aromatic rings of anilides substituted by various electron-donating or electron-withdrawing groups are tolerant in these coupling reactions

  通过在催化性Pd（OAc）2和K 2 S 2 O 8作为氧化剂的存在下，通过对苯甲酸酯的芳基邻-sp 2 C-H键进行氧化偶联，成功地完成了2,2'-双苯胺的制备。在室温（25°C）下在MsOH / CF 3 CO 2 H（TFA）中溶解。在这些偶联反应中，被各种给电子或吸电子基团取代的苯甲酸酯的芳环是可容忍的。
• Palladium-Catalysed Synthesis of α-(Trifluoromethyl)styrenes by Means of Directed C-H Bond Functionalization
  作者：Qun Zhao、Tatiana Besset、Thomas Poisson、Jean-Philippe Bouillon、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1002/ejoc.201501217

  日期：2016.1

  We report the first introduction of 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP) by directed C–H bond functionalization. The developed method gives straightforward access to α-(trifluoromethyl)styrene derivatives without prior prefunctionalization of the substrates. This palladium-catalysed transformation was applied to a broad range of substrates, and the corresponding trifluoromethylated products were obtained

  我们报告了通过定向 C-H 键功能化首次引入 2-溴-3,3,3-三氟丙烯 (BTP)。开发的方法可以直接获得 α-（三氟甲基）苯乙烯衍生物，而无需预先对底物进行预官能化。这种钯催化的转化应用于广泛的底物，并以良好的产率获得了相应的三氟甲基化产物。这种方法代表了以前用于访问此类分子的经典方法的替代途径。
• Nickel(II)- and Silver(I)-Catalyzed C–H Bond Halogenation of Anilides and Carbamates
  作者：Ebrahim Kianmehr、Hadi Afaridoun

  DOI：10.1055/s-0040-1705972

  日期：2021.4

  ortho-C–H bond halogenation of anilides and N-aryl carbamates using easily available N-halosuccinimides (NXS) as the active halogenation reagent in the presence of nickel or silver catalyst has been developed. This method provides a new approach to 2-haloanilides and carbamates, which may serve as starting materials for the synthesis of pharmaceutically and biologically active compounds.

  已开发了在镍或银催化剂存在下使用易获得的N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为活性卤化试剂对苯甲酸酯和N-芳基氨基甲酸酯进行邻-C–H键卤化的方法。该方法提供了2-卤代苯胺和氨基甲酸酯的新方法，其可用作合成药物和生物活性化合物的起始材料。
• Silver-Catalyzed Chemo- and Regioselective Nitration of Anilides
  作者：Ebrahim Kianmehr、Sepideh Bahrami Nasab

  DOI：10.1002/ejoc.201800779

  日期：2018.12.13

  A highly regioselective silver‐catalyzed nitration of anilides through C–H bond functionalization produces the corresponding ortho‐nitroanilides moderate to good yields. The reaction proceeds with NaNO2 as the nitration agent.

  通过C–H键官能化对苯甲酰胺进行高度区域选择性的银催化硝化可产生相应的邻硝基硝基苯胺，产率中等至良好。反应以NaNO 2作为硝化剂进行。
• Inhibitors of protein tyrosine kinase activity
  申请人：Raeppel Stephane

  公开号：US20080004273A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  This invention relates to compounds that inhibit protein tyrosine kinase activity. In particular the invention relates to compounds that inhibit the protein tyrosine kinase activity of growth factor receptors, resulting in the inhibition of receptor signaling, for example, the inhibition of VEGF receptor signaling and HGF receptor signaling. More particularly, the invention relates to compounds, compositions and methods for the inhibition of VEGF receptor signaling and HGF receptor signaling. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  这项发明涉及抑制蛋白酪氨酸激酶活性的化合物。具体而言，该发明涉及抑制生长因子受体蛋白酪氨酸激酶活性的化合物，导致受体信号传导的抑制，例如抑制VEGF受体信号传导和HGF受体信号传导。更具体地，该发明涉及用于抑制VEGF受体信号传导和HGF受体信号传导的化合物、组合物和方法。该发明还提供了用于治疗细胞增殖性疾病和病况的组合物和方法。