[1-(Toluene-4-sulfonyl)-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 433335-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(Toluene-4-sulfonyl)-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpentyl]carbamate
• CAS: 433335-06-9
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄S
• 分子量: 341.472
• InChiKey: GKWMGJHGHUUIDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(Toluene-4-sulfonyl)-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 tert-butyl N-(1-diethoxyphosphorylpentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-1-氨基烷基膦酸二乙酯的快速一锅法合成

  摘要：

  已经开发了N -Boc-1-氨基烷基膦酸二乙酯的一般的一锅式，无提纯的合成方法。该方法包括在氢化氢对四氢呋喃中的α-酰胺基烷基-对甲苯砜的作用下，将碱式亚磷酸二乙酯钠的Michael催化加成到N- Boc亚胺中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02289-4
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 氨基甲酸叔丁酯 、 对甲苯磺酸钠 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [1-(Toluene-4-sulfonyl)-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  在Aza-Baylis-Hillman加合物上的酰基自由基加成：对2,3,5-三取代的吡咯烷的立体控制访问

  摘要：

  自由基在手性氮杂-Baylis-Hillman加合物上的自由基自由基加成反应可提供相应的1,4-氨基酮，收率高，1,2-立体控制良好。然后使用根据N保护基的性质而变化的条件进一步修饰这些酮。因此，在酸性条件下，稳健的N-Ts保护可以形成环状亚胺，使用大体积（Me 3 Si）3 SiH可以将其还原成相应的2,3,5-吡咯烷，表现出反-反相对构型。相反，在这些条件下，N-Boc保护基被除去，导致形成稳定的二氢吡咯，然后将其与PtO 2氢化，生成具有3,3,5-吡咯烷酮的反式相对配置。当吡咯烷骨架上存在其他酮或酯基团时，进一步的环化将导致吲哚并二酮和吡咯烷核苷在4步和两锅操作中具有良好的总收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700362

文献信息

• Enantioselective Addition of Bromonitromethane to Aliphatic <i>N</i>-Boc Aldimines Using a Homogeneous Bifunctional Chiral Organocatalyst
  作者：Kenneth E. Schwieter、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/acscatal.5b01901

  日期：2015.11.6

  This report details the enantioselective synthesis of β-amino-α-bromo nitroalkanes with β-alkyl substituents, using homogeneous catalysis to prepare either antipode. Use of a bifunctional Brønsted base/acid catalyst allows equal access to either enantiomer of the products, enabling the use of Umpolung Amide Synthesis (UmAS) to prepare the corresponding L- or D-α-amino amide bearing alkyl side chains—overall

  该报告详细介绍了使用均相催化制备对映体时，对具有β-烷基取代基的β-氨基-α-溴硝基硝基烷的对映选择性合成。使用双功能布朗斯台德碱/酸催化剂可以平等地获得产品的对映异构体，从而可以使用U酰胺合成（UmAS）制备相应的带有烷基侧链的L-或D-α-氨基酰胺。离醛仅四个步骤。该方法还解决了溴硝基甲烷和固体氢氧化物碱之间的潜在不相容性。
• Enantioselective synthesis of <scp>d</scp>-α-amino amides from aliphatic aldehydes
  作者：Kenneth E. Schwieter、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1039/c5sc00064e

  日期：——

  Bromonitromethane is used in a phase transfer-catalysed enantioselective aza-Henry reaction, leading to D-amino amide bearing an alkyl chain.

  溴硝基甲烷用于相转移催化的对映选择性氮杂-亨利反应，生成带有烷基链的 D-氨基酰胺。
• A facile reaction of imines with telluronium allylide. Highly stereoselective synthesis of vinylaziridinesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b400464g/
  作者：Wei-Wei Liao、Xian-Ming Deng、Yong Tang

  DOI：10.1039/b400464g

  日期：——

  The reaction of telluronium allylides with alkylimines, generated in situ from alpha-amidoalkyl sulfones, affords cis-alkylvinylarizidines with good stereoselectivity in good yields. However, the same ylides react with N-aryl imines to provide trans-vinylaziridines.

  从α-酰胺基烷基砜原位产生的碲化烯丙基烯丙基烯化物与烷基亚胺的反应以良好的收率提供了具有良好的立体选择性的顺式-烷基乙烯基芳基叠氮烷。然而，相同的酰基化物与N-芳基亚胺反应以提供反式乙烯基氮丙啶。
• A new access to substituted tetraethyl N-Boc 2-aminoethylidene-1,1-bisphosphonates and phosphonyl-substituted aza-Morita–Baylis–Hillman-type adducts
  作者：Anna Gajda、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.072

  日期：2008.2

  A general one-pot synthesis of substituted 2-aminoethylidene-1,1-bisphosphonates has been developed. The protocol involves base-induced addition of sodium tetraethyl methylenebisphosphonate to N-Boc imines generated in situ from N-Boc-alpha-amidoalkyl-p-tolylsulfones by the action of sodium hydride. The direct and efficient conversion of the title compounds into aza-Morita-Baylis-Hillman-type adducts has been also elaborated. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Acyl Radical Addition onto Aza-Baylis-Hillman Adducts: A Stereocontrolled Access to 2,3,5-Trisubstituted Pyrrolidines
  作者：Simon Grélaud、Jonathan Lusseau、Stéphane Massip、Yannick Landais

  DOI：10.1002/adsc.201700362

  日期：2017.7.17

  Free‐radical addition of acyl radicals to chiral aza‐Baylis–Hillman adducts was shown to afford the corresponding 1,4‐amino ketones in good yields and good 1,2‐stereocontrol. These ketones were then elaborated further using conditions varying as a function of the nature of the N‐protecting group. Robust N–Ts protection thus allowed the formation, under acidic conditions, of a cyclic iminium which was

  自由基在手性氮杂-Baylis-Hillman加合物上的自由基自由基加成反应可提供相应的1,4-氨基酮，收率高，1,2-立体控制良好。然后使用根据N保护基的性质而变化的条件进一步修饰这些酮。因此，在酸性条件下，稳健的N-Ts保护可以形成环状亚胺，使用大体积（Me 3 Si）3 SiH可以将其还原成相应的2,3,5-吡咯烷，表现出反-反相对构型。相反，在这些条件下，N-Boc保护基被除去，导致形成稳定的二氢吡咯，然后将其与PtO 2氢化，生成具有3,3,5-吡咯烷酮的反式相对配置。当吡咯烷骨架上存在其他酮或酯基团时，进一步的环化将导致吲哚并二酮和吡咯烷核苷在4步和两锅操作中具有良好的总收率。