tert-butyl [1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]carbamate | 941602-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl [1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]carbamate
• CAS: 941602-13-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₅
• 分子量: 296.323
• InChiKey: SLYQIXOPOOKQSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 在 甲酸 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl [1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Cinchona衍生的双功能不对称相转移催化剂的新家族：在酰胺砜的对映和非对映选择性硝基曼尼希反应中的应用

  摘要：

  已经开发了新的金鸡纳生物碱类双官能H键供体相转移催化剂新家族，并在原位生成的N - Boc保护的脂族，芳族和杂芳族醛的N - Boc保护的亚胺的对映和非对映选择性硝基曼尼希反应中进行了评估。。在最佳条件下，使用具有3,5-bis的9-氨基-9-脱氧表庚啶衍生的相转移催化剂，可以获得良好的反应性和较高的非对映选择性（高达24：1 dr）和对映选择性（高达95％ee）。在9位的（三氟甲基）苯基脲H键供体基团。

  DOI：

  10.1021/ol300779x

文献信息

• The use of samarium or sodium iodide salts as an alternative for the aza-Henry reaction
  作者：Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Noemí Alvaredo、Raquel G. Soengas

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.061

  日期：2012.2

  A novel reaction of bromonitromethane with a variety of imines in very mild conditions promoted by SmI2 and NaI to afford nitroamines or bromonitroamines is described. When these reactions were performed on sugar-based imines, the corresponding nitroamines or bromonitroamines were obtained in high yields and from moderate to good stereoselectivities. Synthetic possibilities of nitroamines were also

  描述了由SmI 2和NaI促进的在非常温和的条件下溴硝基甲烷与各种亚胺的新颖反应，以提供硝基胺或溴硝基胺。当对基于糖的亚胺进行这些反应时，以高收率和中等至良好的立体选择性获得了相应的硝胺或溴硝胺。硝基胺在室温下在吡咯烷存在下用SmI 2 / H 2 O还原也显示出合成的可能性。提出了这种新颖的氮杂-亨利反应的机理。
• Enantioselective aza-Henry reaction of t-Boc protected imines and nitroalkanes with bifunctional squaramide organocatalysts
  作者：Dilşad Susam、Cihangir Tanyeli

  DOI：10.1039/c6nj04078k

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric aza-Henry reaction of t-Boc protected imines with nitroalkanes has been established by chiral acid–base type bifunctional Cinchona alkaloid/squaramide organocatalysts. The cooperation of a quinine motif as a base and sterically encumbered squaramide (H-bond donor) enabled mostly complete conversion of a range of reactants into the corresponding aza-Henry products at room

  t - Boc保护的亚胺与硝基烷烃的有机催化不对称aza-Henry反应是通过手性酸碱型双功能金鸡纳生物碱/方酰胺有机催化剂建立的。奎宁基序作为碱和空间受限的方酰胺（氢键供体）的配合，可以在室温下以良好的选择性将一系列反应物完全转化为相应的aza-Henry产品（选择性高达91％ee，10 mol）催化剂负载百分比）。
• Biodegradable Chitosan-Derived Thioureas as Recoverable Supported Organocatalysts - Application to the Stereoselective Aza-Henry Reaction
  作者：José M. Andrés、Fernando González、Alicia Maestro、Rafael Pedrosa、María Valle

  DOI：10.1002/ejoc.201700582

  日期：2017.7.7

  polymers. These organocatalysts are able to promote the enantioselective aza-Henry reaction with good yields and enantioselection. The activity and stereoselectivity of those materials are dependent on the accessibility of the reactants to the active site, and they increase with the length of the tether connecting the thiourea and the biopolymer. The best catalyst can be recovered and recycled for

  八种不同的可生物降解的、具有双功能手性硫脲的接枝壳聚糖已被制备为一种更环保、更可持续的替代品，以替代那些以石化衍生聚合物为支撑的材料。这些有机催化剂能够以良好的产率和对映选择性促进对映选择性氮杂-亨利反应。这些材料的活性和立体选择性取决于反应物对活性位点的可及性，并且它们随着连接硫脲和生物聚合物的系链的长度而增加。最好的催化剂可以回收和循环使用5次而不会损失活性。
• Asymmetric aza-Henry reaction of BOC-protected imines with zinc-FAM catalyst
  作者：Nurzhan Beksultanova、Özdemir Doğan

  DOI：10.1080/00397911.2024.2303054

  日期：2024.3.3

  Derivatives of ferrocenyl-substituted aziridinyl methanol (FAM) ligands were used with zinc metal for asymmetric aza-Henry (nitro-aldol) reaction of N-Boc protected imines with nitroalkanes. At opt...

  二茂铁基取代的氮丙啶基甲醇 (FAM) 配体的衍生物与锌金属一起用于 N-Boc 保护的亚胺与硝基烷烃的不对称氮杂亨利（硝基醇醛）反应。在选择...
• A New Family of Cinchona-Derived Bifunctional Asymmetric Phase-Transfer Catalysts: Application to the Enantio- and Diastereoselective Nitro-Mannich Reaction of Amidosulfones
  作者：Kayli M. Johnson、Matt S. Rattley、Filippo Sladojevich、David M. Barber、Marta G. Nuñez、Anna M. Goldys、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ol300779x

  日期：2012.5.18

  family of bifunctional H-bond donor phase-transfer catalysts derived from cinchona alkaloids has been developed and evaluated in the enantio- and diastereoselective nitro-Mannich reaction of in situ generated N-Boc-protected imines of aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes. Under optimal conditions, good reactivity and high diastereoselectivities (up to 24:1 dr) and enantioselectivities (up to

  已经开发了新的金鸡纳生物碱类双官能H键供体相转移催化剂新家族，并在原位生成的N - Boc保护的脂族，芳族和杂芳族醛的N - Boc保护的亚胺的对映和非对映选择性硝基曼尼希反应中进行了评估。。在最佳条件下，使用具有3,5-bis的9-氨基-9-脱氧表庚啶衍生的相转移催化剂，可以获得良好的反应性和较高的非对映选择性（高达24：1 dr）和对映选择性（高达95％ee）。在9位的（三氟甲基）苯基脲H键供体基团。