tert-butyl (S)-(1-(butylamino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate | 618453-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(1-(butylamino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl [(2S)-1-(butylami no)-1-oxopropan-2-yl]carbamate；N-(Boc)-L-alanine butyl amide；tert-butyl N-[(2S)-1-(butylamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 618453-82-0
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₃
• 分子量: 244.334
• InChiKey: KPAZHKSDTYCANB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-(butylamino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 H-Ala-NHBu
  参考文献：
  名称：

  4-氨基酸侧链取代的喹唑啉衍生物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一类具有PI3K抑制活性的6‑(吡啶‑4‑基)‑4‑取代氨基的喹唑啉和喹啉类化合物，其为具式(I)结构的化合物或其药学上可接受的盐的溶剂合物、对映异构体、非对映异构体、互变异构体或其任意比例的混合物，包括外消旋混合物。该类化合物对PI3K具有良好的抑制作用，展现出良好的抗肿瘤效果，具有制备用于治疗对PI3Kδ和/或PI3Kα有响应的疾病的药物的前景。本发明还涉及这些化合物可以作为PI3K抑制剂的医药用途。

  公开号：

  CN114292259B
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 tert-butyl (S)-(1-(butylamino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  合成手性氨基酸衍生物的细胞毒活性

  摘要：

  癌症是一种慢性退行性疾病，被认为是全球范围内最重要的死亡原因之一。在这种情况下，合成了一系列双重保护的氨基酸衍生物，并将其评估为潜在的新型抗癌药。在多达三个反应步骤中制备了40种衍生物。使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）测定体外针对一组肿瘤和非肿瘤细胞的细胞毒性活性。在合成的衍生物中，其中三个显示出对癌细胞有希望的活性，其半数抑制浓度（IC50）在1.7-6.1μM之间。具有脂质亲和性N-烷基二胺部分和受保护的氨基酸支架的最有希望的衍生物显示出对肿瘤细胞的选择性指数为3.4。N-烷基二胺部分似乎在增强抗癌活性中起关键作用。另一方面，氨基酸支架的掺入导致对癌细胞系的选择性增加。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20190157

文献信息

• TEMPLATES FOR NUCLEATION AND PROPAGATION OF PEPTIDE SECONDARY STRUCTURE
  申请人：Prabhakaran Erode N.

  公开号：US20100228004A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Compounds having the Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided in which the variables are described herein. Methods of making the compounds of Formula I are also disclosed.

  提供具有化学式I和其药用可接受盐的化合物，其中变量在此处描述。还公开了制备化学式I化合物的方法。
• Synthesis and Conformational Studies of Peptidomimetics Containing a New Bifunctional Diketopiperazine Scaffold Acting as a β-Hairpin Inducer
  作者：Ana Sofia M. Ressurreição、Andrea Bordessa、Monica Civera、Laura Belvisi、Cesare Gennari、Umberto Piarulli

  DOI：10.1021/jo702072z

  日期：2008.1.1

  A practical synthesis of a new bifunctional diketopiperazine (DKP) scaffold 1, formally derived from the cyclization of l-aspartic acid and (S)-2,3-diaminopropionic acid, is reported. DKP-1 bears a carboxylic acid and an amino functionalities in a cis relationship, which have been used to grow peptide sequences. Tetra-, penta-, and hexapeptidomimetic sequences were prepared by solution-phase peptide

  报道了一种新的双功能二酮哌嗪（DKP）支架1的实用合成，该支架正式衍生自1-天冬氨酸和（S）-2,3-二氨基丙酸的环化。DKP- 1具有顺式关系的羧酸和氨基官能团，已被用于生长肽序列。通过溶液相肽合成（Boc策略）来制备四肽，五肽和六肽模拟物序列。这些衍生物的构象分析是通过组合1H NMR光谱，IR光谱，CD光谱和计算机建模，揭示了涉及10元和18元H键环的β-发夹模拟物的形成，以及生长中的肽链的反向变化。
• Sustainable ionic liquids-based molecular platforms for designing acetylcholinesterase reactivators
  作者：Illia V. Kapitanov、Marcel Špulák、Milan Pour、Ondřej Soukup、Jan Marek、Daniel Jun、Martin Novak、Joyce S.F. Diz de Almeida、Tanos C.C. França、Nicholas Gathergood、Kamil Kuča、Yevgen Karpichev

  DOI：10.1016/j.cbi.2023.110735

  日期：2023.11

  We report a green chemistry approach for preparation of oxime-functionalized ILs as AChE reactivators: amide/ester linked IL, l-alanine, and l-phenylalanine derived salts bearing pyridinium aldoxime moiety. The reactivation capacities of the novel oximes were evaluated towards AChE inhibited by typical toxic organophosphates, sarin (GB), VX, and paraoxon (PON). The studied compounds are mostly non-toxic

  我们报告了一种绿色化学方法，用于制备作为乙酰胆碱酯酶再激活剂的肟功能化离子液体：带有吡啶醛肟部分的酰胺/酯连接的离子液体、L-丙氨酸和L-苯丙氨酸衍生盐。评估了新型肟对典型有毒有机磷酸盐、沙林 (GB)、VX 和对氧磷(PON)抑制的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的再激活能力。研究的化合物在体外筛选实验中对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌细胞系、丝状真菌和酵母以及真核细胞 (CHO) 筛选的最高浓度 (2 mM) 大多是无毒的。 –K1 细胞系）。在最初的可生物降解结构中引入肟部分降低了其生物降解能力。化合物3d对 VX 抑制的 AChE 具有显着的活性，超过了传统的再激活剂 2-PAM 和 obidoxime 。新合成肟的抗毒活性、细胞活力、血浆稳定性、生物降解性规律以及分子对接研究将用于进一步改进其结构。
• Cyclic Guanidine Organic Catalysts: What Is Magic About Triazabicyclodecene?
  作者：Matthew K. Kiesewetter、Marc D. Scholten、Nicole Kirn、Ryan L. Weber、James L. Hedrick、Robert M. Waymouth

  DOI：10.1021/jo902369g

  日期：2009.12.18

  The bicyclic guanidine 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) is an effective organocatalyst for the formation of amides from esters and primary amines. Mechanistic and kinetic investigations support a nucleophilic mechanism where TBD reacts reversibly with esters to generate an acyl-TBD intermediate that acylates amines to generate the amides. Comparative investigations of the analogous bicyclic guanidine 1,4,6-triazabicyclo[3.3.0]oct-4-ene (TBO) reveal it to be a much less active acylation catalyst than TBD. Theoretical and mechanistic Studies imply that the higher reactivity of TBD is a consequence of both its higher basicity and nucleophilicity than TBO as well as the high reactivity of the acyl-TBD intermediate, which is sterically prevented from adopting a planar amide structure.
• Carboxyalkyl peptide derivatives
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0126974B1

  公开（公告）日：1988-06-15