6-(N,N-diethylcarbamoyl)pyridine-2-methylcarboxylate | 350048-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(N,N-diethylcarbamoyl)pyridine-2-methylcarboxylate
• 英文别名: 6-hydroxymethylpyridine-2-carboxylic acid diethylamide；2-(methoxycarbonyl)-6-[(N,N-diethylamino)carbonyl]pyridine；Methyl 6-(diethylcarbamoyl)pyridine-2-carboxylate
• CAS: 350048-09-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: MCALLJYDBMEIQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(N,N-diethylcarbamoyl)pyridine-2-methylcarboxylate 在 氯化亚砜 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 Pyridine-2,6-dicarboxylic acid 2-diethylamide 6-[methyl-(4-{4-[methyl-(5-methyl-pyridine-2-carbonyl)-amino]-3-nitro-benzyl}-2-nitro-phenyl)-amide]
  参考文献：
  名称：

  在热力学控制下编程异金属 4f–4f' 螺旋：圆已完成

  摘要：

  三个非对称节段配体链L4可以缠绕在一个 Zn 2+和两个三价镧系元素阳离子 Ln 3+的线性序列周围，以给出固态的定量定向 [ZnLn 2 ( L4 ) 3 ] 8+三链螺旋并在溶液中。 CD 3 CN 中的 NMR 形态显示在毫摩尔浓度下可忽略不计的解络，因此可以安全地将后者螺旋视为预组织的C 3 -对称HHH -[( L4 3 Zn)(Ln A ) (2− n ) (Ln B ) n ] 8+平台，其中（i）中心 N 9和末端 N 6 O 3结合位点之间的镧系元素排列以及（ii）同源和异源螺旋之间的交换过程的热力学性质很容易获得（Ln = La ，Eu，Lu）。可以通过利用特定位点识别和金属间对相互作用来编程统计分布的偏差。 考虑到具有挑战性的 La 3+ : Eu 3+离子对，两种阳离子的尺寸仅相差 8%，产生了显着过量 (70%) 的杂镧系元素，并且优先形成异构体其中最大的镧阳离子位于中心

  DOI：

  10.1039/d4dt00610k
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二羧酸单甲酯 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-(N,N-diethylcarbamoyl)pyridine-2-methylcarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过调节单分子中附加的 Eu(III) 发光来检测 Fe(II) 自旋交叉

  摘要：

  自旋交叉（SCO）器件的多功能性仅限于宏观或纳米材料，因为需要长程效应来诱导有利的协同性、有效的能量迁移过程和可检测的磁化转移。掺杂材料的难再现性、控制性和合理设计为SCO过程提供了一些空间，调节单分子中相邻发光探针的光学特性。我们在此报告了 [FeN 6 ] 发色团的组合，其 SCO 温度和吸收光谱经过调整，可在分子三螺旋中诱导基于 Eu(III) 的线状发光的前所未有的室温调制。溶液中的EuFe( L2 ) 3 ] 5+络合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09017

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Olefination of Picolinamides: Convenient Synthesis of 3-Alkenylpicolinamides
  作者：Jun Zhou、Bo Li、Zhen-Chao Qian、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201300895

  日期：2014.3.24

  A rhodium(III)‐catalyzed selective olefination of picolinamide derivatives has been developed. The reaction shows high regioselectivity, low catalyst loading (0.5 mol%), high yield and good functional group tolerance, providing a convenient strategy for the synthesis of 3‐alkenylpicolinamides.

  已开发了铑（III）催化的吡啶甲酰胺衍生物的选择性烯烃化反应。该反应显示出高区域选择性，低催化剂负载量（0.5 mol％），高收率和良好的官能团耐受性，为合成3-链烯基吡啶甲酸酰胺提供了便利的策略。
• Lanthanide Podands with a Short Tripodal Ligand: The Missing Piece of Puzzle
  作者：Jing‐Peng Sa、Laure Guénée、Prodipta Pal、Josef Hamacek

  DOI：10.1002/ejic.202000861

  日期：2021.1.22

  used for lanthanide complexation in acetonitrile. This podand has a short distance between the carbon anchor and the binding sites, but this structural motif still leads to the formation of stable tripodal mononuclear complexes. Indeed, the crystal structure of a C3‐symmetrical mononuclear complex with EuIII shows a helical wrapping of binding strands around the cation. Similar tripodal complexes are formed

  已经合成了一种新的小三脚架配体L2，用于镧系元素在乙腈中的络合。该荚果在碳锚和结合位点之间具有短距离，但是该结构基序仍然导致稳定的三脚架单核复合物的形成。确实，具有Eu III的C 3对称单核络合物的晶体结构显示出阳离子周围的结合链呈螺旋形包裹。沿着Ln III系列与L2形成类似的三脚架络合物。所选的样品使用NMR，质谱和光谱学等不同技术进行表征。如分光光度法和NMR滴定法所示，Ln L2配合物是中等稳定的（logβ〜7），但是在过量金属中保持不变。此外，发光寿命证实了三价镧系元素在一个受到良好保护的配位环境中的络合。
• A new versatile methodology for the synthesis of 4-halogenated-6-diethylcarbamoylpyridine-2-carboxylic acids
  作者：Anne-Sophie Chauvin、Raphaël Tripier、Jean-Claude G Bünzli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00392-6

  日期：2001.4

  Convenient syntheses of dipicolinic or chelidamic acid derivatives including 4-X-6-diethylcarbamoyl-pyridine-2-carboxylic acid (X=H, Cl, Br) and 4-chloro-6-(3-oxo-3-phenylpropionyl)pyridine-2-carboxylic acid methyl ester are described. These compounds are important synthons for the synthesis of non-symmetric tridentate aromatic chelating agents as well as for the design of ditopic ligands targeted

  方便合成的二吡啶甲酸或螯胺酸衍生物，包括4-X-6-二乙基氨基甲酰基-吡啶-2-羧酸（X = H，Cl，Br）和4-氯-6-（3-氧代-3-苯基丙酰基）吡啶-描述了2-羧酸甲酯。这些化合物是重要的合成子，对于合成非对称三齿芳族螯合剂以及设计用于加工功能性双金属螺旋产物的二位配位体而言都是重要的合成子。
• Calix[6]arene-Picolinamide Extractants for Radioactive Waste Treatment: Effect of Additional Carboxy Binding Sites in the Pyridine 6-Positions on Complexation, Extraction Efficiency and An/Ln Separation
  作者：Elena Macerata、Francesco Sansone、Laura Baldini、Franco Ugozzoli、Frederic Brisach、Jaouad Haddaoui、Véronique Hubscher-Bruder、Françoise Arnaud-Neu、Mario Mariani、Rocco Ungaro、Alessandro Casnati

  DOI：10.1002/ejoc.200901479

  日期：2010.5

  of the pyridine nuclei of calixarene-based picolinamide ligands on the extraction and complexation properties of lanthanide(III) and actinide(III) metal ions was studied. For this purpose, six new ligands 1–6 were synthesized; their conformational properties were studied both in solution and in the solid state, and their binding properties towards lanthanide (LnIII) and actinide (AnIII) metal ions were

  研究了在基于杯芳烃的吡啶酰胺配体的吡啶核的 6 位存在额外的酯或酰胺羧基对镧系元素 (III) 和锕系 (III) 金属离子的萃取和络合性能的影响。为此，合成了六个新的配体 1-6；在溶液和固态下研究了它们的构象特性，并在模拟放射性废物中存在的萃取条件下测定了它们对镧系元素 (LnIII) 和锕系元素 (AnIII) 金属离子的结合特性。在 BrCosan 作为增效剂的情况下，即使在 [HNO3] > 2–3 M 下，也观察到这些配体提取三价金属离子的效率相当高。还在均相条件下（甲醇溶液）研究了 LnIII 金属离子的络合, 在氯化物和硝酸盐介质中，通过使用分光光度法和量热法。与用配体 L1-L3 获得的数据进行比较，在吡啶核的 6 位缺少额外的结合位点，报告了配体结构对配合物化学计量、金属离子配位的影响，还讨论了吡啶结合基团的碱性以及提取中的效率和选择性。
• Determining the concentration and enantiomeric composition of histidine using one fluorescent probe
  作者：Yifan Mao、Mehdi A. Abed、Nathan B. Lee、Xuedan Wu、Gengyu Du、Lin Pu

  DOI：10.1039/d0cc07498e

  日期：——

  A chemoselective as well as enantioselective fluorescent probe has been developed to determine both the concentration and enantiomeric composition of the biologically important amino acid histidine by measuring the fluorescence responses when excited at two different wavelengths.

  已经开发了化学选择性和对映选择性荧光探针，通过测量在两个不同波长下激发时的荧光响应来确定生物学上重要的氨基酸组氨酸的浓度和对映体组成。