1-benzyl-3,4-diphenylisoquinoline | 1359715-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3,4-diphenylisoquinoline
• CAS: 1359715-97-1
• 化学式: C₂₈H₂₁N
• 分子量: 371.481
• InChiKey: JVVPBUVHDUEYKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3,4-diphenylisoquinoline 在 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 反应 12.0h， 以138.8 mg的产率得到(3,4-diphenylisoquinolin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过铑 (III)-催化的芳基 C–H 活化和炔环化合成 1-苄基-、1-烷氧基-和 1-氨基异喹啉

  摘要：

  开发了通过自动导向基团 (DG auto ) 辅助、铑 (III) 催化的芳基 C-H 活化和内炔环化一锅法合成 1-苄基-、1-烷氧基-和 1-烷基氨基-异喹啉. 提供 1-苄基异喹啉的反应包括二芳基乙炔与羟胺的级联肟化，形成芳基苄基酮肟，肟辅助铑 (III) 催化的芳基 C–H 活化，然后以一锅方式与另一分子二芳基乙炔成环. 1-烷氧基/氨基异喹啉的形成包括将亲核醇或胺添加到芳腈、亚胺辅助铑催化的芳基 C-H 活化以及随后的炔环化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00786
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 在 carbonyl(η-5-cyclopentadienyl)diiodocobalt(III) 、 盐酸羟胺 、 potassium acetate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-benzyl-3,4-diphenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的C轻松获得1-氨基和1-碳取代的异喹啉？H / N ？O键活化

  摘要：

  用于从反应高度官能化的1-氨基和1-碳取代的异喹啉的合成绿色原子的经济的方法N'- hydroxybenzimidamides和芳基酮肟，分别与炔烃经由pentamethylcyclopentadienylcobalt（III）催化Ç  H /Ñ 描述了O键活化。外部无氧化剂环化反应在N'-羟基苯甲酰胺或N中使用= NOH部分-芳族酮肟为导向基团和内部氧化剂。该第一行过渡金属催化的环化反应可作为异喹啉合成的有效替代方法，因为水是唯一的副产物，且贵金属例如铑（III），铱（III），钯（II）和钌是贵金属（II）不是必需的。反应的进行通过Ç  ħ活化，炔插入，还原消除，和N  Ò活化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501056

文献信息

• An efficient synthesis of isoquinolines via rhodium-catalyzed direct C–H functionalization of arylhydrazines
  作者：Sai Zhang、Daorui Huang、Guangyang Xu、Shengyu Cao、Rong Wang、Shiyong Peng、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c5ob01171j

  日期：——

  Rhodium-catalyzed C–H bond activation of arylhydrazines and coupling with internal alkynes has been realized.

  铑催化的芳基肼的C-H键活化并与内部炔烃偶联已经实现。
• Nickel-Catalyzed Cyclization of ortho-Iodoketoximes and ortho-Iodoketimines with Alkynes: Synthesis of Highly Substituted Isoquinolines and Isoquinolinium Salts
  作者：Wei-Chun Shih、Chu-Chun Teng、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/asia.201100834

  日期：2012.2.6

  A convenient method for the synthesis of highly substituted isoquinolines and isoquinolinium salts by the nickel‐catalyzed cyclization of ortho‐haloketoximes and ‐ketimines, respectively, with alkynes is described. The reaction of ortho‐haloketoximes and various alkynes in the presence of [Ni(PPh3)2Br2] and zinc powder in a mixture of acetonitrile and tetrahydrofuran at 80 °C for 15 hours gave 1,3

  描述了一种方便的方法，该方法通过炔烃分别通过邻位卤代酮肟和酮缩酮的镍催化环化反应来合成高度取代的异喹啉和异喹啉鎓盐。在[Ni（PPh 3）2 Br 2 ]和锌粉在乙腈和四氢呋喃的混合物中，邻卤代酮肟和各种炔烃在80°C下反应15小时，得到1,3,4-三取代异喹啉产物具有中等至优异的产量和较高的区域选择性。发现相应的异喹啉N-氧化物是环化反应途径中的中间体。相反，邻位反应卤代亚胺和炔烃在相似的催化条件下，在四氢呋喃中于70°C加热2小时，可得到1,2,3,4-四取代的异喹啉鎓盐，收率很好。
• 由羟胺和炔烃制备多取代异喹啉衍生物的方 法
  申请人：清华大学

  公开号：CN108484499B

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明公开了一种由羟胺和炔烃制备多取代异喹啉衍生物的方法。该方法使用二芳基炔烃化合物II和羟胺为底物，在三价铑作为催化剂和醋酸钾作为碱的条件下，在氮气环境下于乙醇中140℃进行反应而得到结构通式I所示的多取代异喹啉衍生物。该方法经济、便捷，对多种底物，包括各种带烷基或卤素，给电子基的底物均适用，使得该体系能够得到取代基多样化的异喹啉类化合物；反应无需额外添加氧化剂，通过脱水即可完成环化过程。反应的原子利用率较高，整个过程所产生的副产物只有水和催化量的氯化钾，对环境没有污染。
• Synthesis of α-Ketone-isoquinoline Derivatives via Tandem Ruthenium(II)-Catalyzed C–H Activation and Annulation
  作者：Xiao-Lin Wu、Lin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02759

  日期：2018.11.16

  A new ruthenium(II)-catalyzed tandem C–H activation/cyclization/hydrolysis cascade process of 2H-imidazoles and alkynes for facile and regioselective access to α-ketone-isoquinolines has been successfully developed. 2H-Imidazole as the novel traceless directing group has been well applied in this paper. The protocol features mild reaction conditions and easily accessible starting materials, and α-

  已经成功开发了一种新的钌（II）催化的2 H-咪唑和炔烃串联C–H活化/环化/水解级联方法，可轻松地和区域选择性地获得α-酮-异喹啉。2 H-咪唑作为新型的无痕导向基团已在本文中得到很好的应用。该方案具有温和的反应条件和易于获得的起始原料，并且α-酮-异喹啉可用于进一步构建更复杂的杂环化合物。
• Synthesis of Densely Substituted Pyridine Derivatives from 1-Methyl-1,3-(ar)enynes and Nitriles by a Formal [4+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Dandan He、Bowen Wang、Kanghui Duan、Yang Zhou、Meng Li、Huanfeng Jiang、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04192

  日期：2022.2.18

  densely substituted pyridine derivatives from 1-methyl-1,3-(ar)enynes and nitriles via a formal [4+2] cycloaddition has been established. The well-balanced affinities of two alkali metal salts enable C(sp3)–H bond activation and excellent chemo- and regioselectivities. Experimental studies revealed that nitrile functions only as a partial nitrogen source for pyridine synthesis, and the addition of a metalated

  已经建立了一种通过形式 [4+2] 环加成从 1-甲基-1,3-(ar)enynes 和腈类组装密集取代的吡啶衍生物的有吸引力的方法。两种碱金属盐的平衡亲和力使 C(sp 3 )-H 键活化和优异的化学和区域选择性成为可能。实验研究表明，腈仅作为吡啶合成的部分氮源，将金属化亚胺中间体添加到分子内炔烃是限速步骤。