N-(1-cyclohexyl-2-nitroethyl)-4-methoxybenzenamine | 1357911-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(1-cyclohexyl-2-nitroethyl)-4-methoxybenzenamine
• 英文别名: N-(1-cyclohexyl-2-nitroethyl)-4-methoxyaniline
• CAS: 1357911-73-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: RARUBWSLHDGOMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromo-1-cyclohexyl-2-nitroethyl)-4-methoxybenzenamine 在 indium(III) chloride 、 indium 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(1-cyclohexyl-2-nitroethyl)-4-methoxybenzenamine
  参考文献：
  名称：

  水介质中温和条件下铟介导的溴硝基烷烃脱溴

  摘要：

  在钯（0）催化剂和氯化铟（III）的存在下，在水性介质中，gem-溴硝基烷烃以优异的收率与铟金属有效还原成相应的脱卤产物。将溴硝基甲烷添加到碳水化合物衍生的醛或亚胺中，然后对中间体溴硝基化合物进行脱溴，这是一种非常有效的立体选择性制备亚硝糖的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339030

文献信息

• The use of samarium or sodium iodide salts as an alternative for the aza-Henry reaction
  作者：Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Noemí Alvaredo、Raquel G. Soengas

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.061

  日期：2012.2

  A novel reaction of bromonitromethane with a variety of imines in very mild conditions promoted by SmI2 and NaI to afford nitroamines or bromonitroamines is described. When these reactions were performed on sugar-based imines, the corresponding nitroamines or bromonitroamines were obtained in high yields and from moderate to good stereoselectivities. Synthetic possibilities of nitroamines were also

  描述了由SmI 2和NaI促进的在非常温和的条件下溴硝基甲烷与各种亚胺的新颖反应，以提供硝基胺或溴硝基胺。当对基于糖的亚胺进行这些反应时，以高收率和中等至良好的立体选择性获得了相应的硝胺或溴硝胺。硝基胺在室温下在吡咯烷存在下用SmI 2 / H 2 O还原也显示出合成的可能性。提出了这种新颖的氮杂-亨利反应的机理。
• Preparation of sugar-derived 1,2-diamines via indium-catalyzed aza-Henry-type reaction: application to the synthesis of 6-amino-1,6-dideoxynojirimycin
  作者：Raquel G. Soengas、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.041

  日期：2013.4

  straightforward access to β-nitroamine derivatives. The use of chiral sugar-derived imines furnished the corresponding β-nitroamines in high yields and stereoselectivities, from which the corresponding 1,2-diamines were easily obtained. The synthetic utility of the sugar-derived 1,2-diamines in the preparation of iminosugars was illustrated in a concise synthesis of 6-amino-1,6-dideoxynojirimycin.

  在催化铟的存在下，（对甲氧基苯基）亚胺，溴硝基烷和锌的组合可以直接获得β-硝基胺衍生物。手性糖衍生的亚胺的使用以高产率和立体选择性提供了相应的β-硝基胺，从中容易获得相应的1,2-二胺。在6-氨基-1,6-二脱氧野oji霉素的简明合成中说明了糖衍生的1,2-二胺在制备亚氨基糖中的合成效用。
• Indium-Mediated Aza-Henry Reaction of Imines: Access to 2-Nitroamines
  作者：Raquel G. Soengas、Sandrina Silva、Amalia M. Estévez、Juan C. Estévez、Ramón J. Estévez、Humberto Rodríguez-Solla

  DOI：10.1002/ejoc.201200304

  日期：2012.8

  A new method has been developed to obtain 2-nitroamines by an indium-promoted reaction of bromonitromethane with a variety of imines. On the strength of these results, the reaction was also performed with 2-bromo-2-nitropropanes to afford 2,2-dialkyl-2-nitroamines. Moreover, the indium-mediated reaction of 1-bromo-1-nitroethane and imines afforded 1-methyl-2-nitroamines with remarkably high anti selectivity

  已开发出一种通过溴硝基甲烷与多种亚胺的铟促进反应获得 2-硝基胺的新方法。基于这些结果，该反应还与 2-溴-2-硝基丙烷一起进行，得到 2,2-二烷基-2-硝基胺。此外，铟介导的 1-溴-1-硝基乙烷和亚胺反应提供了具有非常高的抗选择性的 1-甲基-2-硝基胺。手性糖衍生亚胺的使用为相应的 2-硝基胺提供了优异的立体选择性。
• One-Pot Three-Component Barbier-Type Reaction for the Synthesis of β-Nitroamines
  作者：Raquel Soengas、Artur Silva

  DOI：10.1055/s-0033-1339486

  日期：——

  The combination of an aldehyde, bromonitromethane, and p-methoxyaniline in the presence of tin(II) chloride and titanium tetraethoxide allows a straightforward access to β-nitroamine derivatives. The use of solid paraformaldehyde results in the amino methylation of methylnitronate. On the other hand, chiral sugar-derived aldehydes furnished the corresponding nitrosugars in high yields and stereoselectivities

  在氯化锡 (II) 和四乙氧基钛存在下，醛、溴硝基甲烷和对甲氧基苯胺的组合可以直接获得 β-硝基胺衍生物。固体多聚甲醛的使用导致亚硝酸甲酯的氨基甲基化。另一方面，手性糖衍生的醛以高产率和立体选择性提供相应的亚硝糖。
• Indium-Mediated Debromination of gem-Bromonitroalkanes under Mild Conditions in Aqueous Medium
  作者：Raquel Soengas、Artur Silva、Rita Acúrcio

  DOI：10.1055/s-0033-1339030

  日期：——

  -Bromonitroalkanes are efficiently reduced into the corresponding dehalogenated products in excellent yields with indium metal in the presence of a palladium(0) catalyst and indium(III) chloride in aqueous medium. The addition of bromonitromethane to carbohydrate-derived aldehydes or imines, followed by debromination of the intermediate bromonitro compounds represents an extremely efficient method for the

  在钯（0）催化剂和氯化铟（III）的存在下，在水性介质中，gem-溴硝基烷烃以优异的收率与铟金属有效还原成相应的脱卤产物。将溴硝基甲烷添加到碳水化合物衍生的醛或亚胺中，然后对中间体溴硝基化合物进行脱溴，这是一种非常有效的立体选择性制备亚硝糖的方法。