6-chloro-N¹-phenylbenzene-1,2-diamine | 35892-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chloro-N¹-phenylbenzene-1,2-diamine
• 英文别名: 3-chloro-N2-phenylbenzene-1,2-diamine；3-chloro-2-N-phenylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 35892-66-1
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂
• 分子量: 218.686
• InChiKey: OWNTZDIYSQNJHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-N¹-phenylbenzene-1,2-diamine 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (S)-1-(7-chloro-1-phenyl-1H-benzoimidazol-2-yl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE

  摘要：

  化学式I类化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、代谢物及其药学上可接受的盐，对抑制PI3K的δ异构体以及治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症、免疫性疾病和癌症，具有用途。公开了利用化合物I类进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理状况的方法。

  公开号：

  US20120202785A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-硝基-N-苯基苯胺 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到6-chloro-N¹-phenylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE

  摘要：

  化学式I类化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、代谢物及其药学上可接受的盐，对抑制PI3K的δ异构体以及治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症、免疫性疾病和癌症，具有用途。公开了利用化合物I类进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理状况的方法。

  公开号：

  US20120202785A1

文献信息

• Heterocyclic compounds and methods of use
  申请人：Heald Robert

  公开号：US08653089B2

  公开（公告）日：2014-02-18

  Formula I compounds, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological disorders, and cancer. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、代谢物和药学上可接受的盐在内的公式I化合物，可用于抑制PI3K的δ异构体，并用于治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症、免疫性疾病和癌症。本文揭示了使用公式I化合物进行哺乳动物细胞内、原位和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理状态的方法。
• 10.1039/d4ob00863d
  作者：Pospíšilová, Jana、Heger, Tomáš、Kurka, Ondřej、Kvasnicová, Marie、Chládková, Anna、Nemec, Ivan、Rárová, Lucie、Cankař, Petr

  DOI：10.1039/d4ob00863d

  日期：——

  derivatives and explore their biological activity in various cancer and normal human cell lines. The new unique structural motif provides an interesting 3D architecture with axial chirality, which further contributes to molecular complexity and specificity. Racemates and their separated atropisomers arrested the cell cycle, caused apoptosis, and affected microtubule organization in cancer cells in vitro at

  苯并咪唑经常用于药物化学。它们的抗癌作用是该支架表现出的最突出的生物活性之一。尽管已经合成了许多苯并咪唑衍生物，但邻位取代的1-苯基苯并咪唑可能的阻转异构现象在很大程度上被忽视。本研究的目的是合成一个小型新型阻转异构苯并咪唑衍生物文库，并探索它们在各种癌症和正常人类细胞系中的生物活性。新的独特结构图案提供了具有轴向手性的有趣3D结构，这进一步提高了分子的复杂性和特异性。外消旋体及其分离的阻转异构体可阻止细胞周期，引起细胞凋亡，并以不同强度影响体外癌细胞的微管组织。而且，这一现象也通过抑制内皮细胞迁移得到了验证。这些结果表明，(+)-阻转异构体，尤其是5n ，表现出更强的作用，并显示出作为癌症治疗药物的前景。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PI3 KINASE INHIBITORS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2673269A1

  公开（公告）日：2013-12-18
• US8653089B2
  申请人：——

  公开号：US8653089B2

  公开（公告）日：2014-02-18
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PI3 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PI3 KINASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012107465A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  Formula I compounds, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological disorders, and cancer. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.