(2R,3S)-2-Methyl-2-phenylindolin-3-ol | 66152-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-Methyl-2-phenylindolin-3-ol
• CAS: 66152-09-8；66152-11-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: CQGWJJIFDKDGMW-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Methyl-2-phenylindolin-3-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Berti, Corrado; Greci, Lucedio; Poloni, Marino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 710 - 713

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,3S)-2-Methyl-2-phenylindolin-3-ol 、 (2R,3S)-2-Methyl-2-phenylindolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Berti, Corrado; Greci, Lucedio; Poloni, Marino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 710 - 713

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid-catalysed rearrangements. Specific syntheses of 2,3-disubstituted indoles and N-hydroxyindoles
  作者：Corrado Berti、Lucedio Greci、Marino Poloni

  DOI：10.1039/p19810001610

  日期：——

  the nitrogen atom does not affect the final products, which are the same for the two diastereoisomeric indolines. The migratory power follows the sequence benzyl > phenyl > alkyl. The resulting 2,3-disubstituted indoles and N-hydroxyindoles were obtained in quantitative yield.

  在酸介质中的非对映异构体2-烷基-（或苯基）-2-苯基-3-羟基-2,3-二氢吲哚经历水的消除和具有主要迁移能力的基团从C-2转移至C-3。这些化合物和氮原子上的取代基的立体化学不会影响最终产物，这与两种非对映异构二氢吲哚相同。迁移能力遵循以下顺序：苄基>苯基>烷基。以定量收率获得了所得的2，3-二取代的吲哚和N-羟基吲哚。