2-methyl-N-m-tolyl-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-m-tolyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-methyl-N-(3-methylphenyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD01027188
• 分子量: 261.345
• InChiKey: OQJPJSFGQHECNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-m-tolyl-benzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 二甲胺基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-tert-butoxycarbonyl-2-(3-methylphenyl)-2,3-dihydro-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of N-Aryl-N-tert-butoxycarbonyl-o-toluenesulfonamides to 2,3-Dihydro-1,2- benzisothiazole 1,1-Dioxides Accompanied by a Rearrangement of a tert-Butoxycarbonyl Group

  摘要：

  Treatment of N-aryl-N-tert-butoxycarbonyl-omicron-toluenesulfonamides with tert-butyllithium in the presence of TMEDA followed by addition of N,N-dimethylsulfamoyl chloride gave 2-aryl-3-tert-butoxycarbonyl-2,3-dihydro-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxides in moderate yields accompanied by a rearrangement of a tert-butoxycarbonyl group.

  DOI：

  10.1081/scc-120023998
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 、 邻甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-N-m-tolyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  芳香族磺酰胺晶体中观察到的特征氢键：分子的一维链组装和结晶上的手性鉴别

  摘要：

  N-苯基苯磺酰胺优先存在于（+）-或（-顺式构象，将芳香环的两端在相同方向上加捻。我们已经系统地分析了在苯环上带有甲基，乙基和/或甲氧基的仲芳族磺酰胺的晶体结构。在85个晶体中，有81个观察到了磺酰胺质子和磺酰氧之间的分子间氢键。分子间氢键键合模式可分为四种类型，即二聚体，锯齿形，螺旋形和直链型，并保留磺酰胺部分的向斜构象。我们研究了氢键模式与显示手性结晶的化合物比例之间的关系。根据我们对芳香族磺酰胺分子间氢键的分类，具有二聚体和锯齿形图案的晶体，它们都具有对映体向斜构象异构体，除了k酸酯外消旋体，它们本质上是非手性的。相反，晶体中大部分具有螺旋或直形图案的化合物显示出手性结晶。基于晶体中分子的构象手性，我们的分类对于讨论分子组装的手性有用。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.9b00159

文献信息

• Efficient Manganese/Copper Bimetallic Catalyst for<i>N</i>-Arylation of Amides and Sulfonamides Under Mild Conditions in Water
  作者：Yong-Chua Teo、Fui-Fong Yong、Idzham Khalid Ithnin、Siew-Hui Trionna Yio、Zhiyin Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201201218

  日期：2013.1

  An efficient and mild method using a bimetallic MnF2/CuI catalyst at 60 °C in water was developed for the N-arylation of amides and sulfonamides with aryl halides. A variety of functionalized amides and sulfonamides were coupled with different substituted aryl halides to afford the corresponding N-arylated products in good to excellent yields (up to 97 %).

  开发了一种在 60 °C 下在水中使用双金属 MnF2/CuI 催化剂的有效且温和的方法，用于酰胺和磺酰胺与芳基卤化物的 N-芳基化。各种官能化酰胺和磺酰胺与不同的取代芳基卤化物偶联，以良好至极好的产率（高达 97%）提供相应的 N-芳基化产物。
• Efficient Ligand-Free, Copper-Catalyzed N-Arylation of Sulfonamides
  作者：Yong-Chua Teo、Fui-Fong Yong

  DOI：10.1055/s-0030-1259925

  日期：2011.4

  An efficient and convenient protocol has been developed for the N-arylation of sulfonamides with differently substituted aryl iodides using ligand-free copper iodide to afford the arylated products in good to excellent yields (up to 91%).

  一种高效便捷的协议已经被开发出来，用于在没有配体的情况下，利用铜碘将不同取代的苯磺酰胺与苯碘进行N-arylation反应，以良好至优异的产率（高达91%）得到芳基化产物。
• Cyclization Reactions of 2-Methylbenzenesulfonamides Using N,N-Dimethylcarbamoyl Chloride, N,N-Dimethylthiocarbamoyl Chloride, and N,N-Dimethylsulfamoyl Chloride
  作者：Masahiko Takahashi、Tomoya Morimoto、Ken-ichi Isogai、Sousi Tsuchiya、Keisuke Mizumoto

  DOI：10.3987/com-01-9287

  日期：——

  Generation of C,N-dianions (2) of 2-methylbenzenesulfonamides (1) followed by addition of N,N-dimethylcarbamoyl chloride gave 2-(N,N-dimethylcarbamoyl)methylbenzenesulfonamides (3), which were cyclized to 3,4-dihydro-2H-1,2-benzo[e]thiazin-3-one 1,1-dioxides (5). 3-Dimethylamino-2H-1,2-benzo)[e]thiazine. 1,1-dioxides (7) were obtained in one step by the reaction of 2 with N,N-dimethylthiocarbamoyl chloride. On the other hand, the reaction of 2 with N,N-dimethylsulfamoyl chloride yielded 2,2 ' -ethylene-bis(benzenesulfonamide)s (10) and / or 2,3-dihydro-1,2-benzothiazole 1,1-dioxides (11).