Boc-Ala-ΔLeu-Ala-OMe | 193069-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ala-ΔLeu-Ala-OMe
• CAS: 193069-37-3
• 化学式: C₁₈H₃₁N₃O₆
• 分子量: 385.461
• InChiKey: GEZRVZUMKGVLDX-UONHYXGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ala-ΔLeu-Ala-OMe 在 papain (EC 3.4.22.2) 4-二甲氨基吡啶 、 McIlvaine buffer 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.3h， 生成 Boc-Ala-ΔPhe-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  Dehydrooligopeptides. XX. Unusual Peptide Bond Cleavage of Dehydrotripeptide Esters Containingα-Dehydroamino Acid Residue at P₂by Using Papain

  摘要：

  主要介绍使用木瓜蛋白酶在McIlvaine缓冲液中对各种N-保护的Δ2-脱氢三肽甲酯（Boc–AA–ΔAA–AA–OMe）（4）进行酶促酯水解和偶联反应。所用的底物（4）是通过一步法偶联N-羧基-α-脱氢氨基酸酐（ΔAA·NCA）与N-和C-端l-α-氨基酸（AA）制备的。即使在含有不寻常ΔAA残基的4的酶反应中，正常的酯水解也会发生，得到Boc–AA–ΔAA–AA–OH（6），并且在某些情况下，进一步在6的P2位点发生有趣的非寻常肽键断裂，得到了意外的N-(1,2-二氧烷基)–AA–OH。除了详细研究酶对4结构作用的差异外，我们还探讨了酯和肽键水解的机制。结果表明，首次实现了4与H–AA–ΔVal–OMe的反向酶偶联，得到了含有两个ΔAA残基的脱氢五肽。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1427
• 作为产物：
  描述：

  4-isobutylidene-oxazolidine-2,5-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.3h， 生成 Boc-Ala-ΔLeu-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  Dehydrooligopeptides. XX. Unusual Peptide Bond Cleavage of Dehydrotripeptide Esters Containingα-Dehydroamino Acid Residue at P₂by Using Papain

  摘要：

  主要介绍使用木瓜蛋白酶在McIlvaine缓冲液中对各种N-保护的Δ2-脱氢三肽甲酯（Boc–AA–ΔAA–AA–OMe）（4）进行酶促酯水解和偶联反应。所用的底物（4）是通过一步法偶联N-羧基-α-脱氢氨基酸酐（ΔAA·NCA）与N-和C-端l-α-氨基酸（AA）制备的。即使在含有不寻常ΔAA残基的4的酶反应中，正常的酯水解也会发生，得到Boc–AA–ΔAA–AA–OH（6），并且在某些情况下，进一步在6的P2位点发生有趣的非寻常肽键断裂，得到了意外的N-(1,2-二氧烷基)–AA–OH。除了详细研究酶对4结构作用的差异外，我们还探讨了酯和肽键水解的机制。结果表明，首次实现了4与H–AA–ΔVal–OMe的反向酶偶联，得到了含有两个ΔAA残基的脱氢五肽。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1427