(5R)-5-(iodomethyl)pyrrolidin-2-one | 128811-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5R)-5-(iodomethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (R)-5-(iodomethyl)pyrrolidin-2-one；(R)-5-iodomethylpyrrolidin-2-one
• CAS: 128811-46-1
• 化学式: C₅H₈INO
• 分子量: 225.029
• InChiKey: AHHCPDRULUVVBZ-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  355.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-(iodomethyl)pyrrolidin-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以17%的产率得到(5S)-5-pentylpyrrolidin-2-on
  参考文献：
  名称：

  合成细胞松弛素的方法。第10部分。铜酸盐作为形成CC键的试剂†

  摘要：

  根据我们关于细胞松弛素全合成的新概念，模型内酰胺2–9用Bu 2 Cu（CN）Li 2处理。这些转化的结果与用Ph 2 Cu（CN）Li 2获得的转化结果相差很大，证明了铜酸盐化学预测的不确定性。以高收率制备了双环化合物20。然而，所有试图转换p甲苯磺酸盐20到PH-取代的衍生物21，中间为cyiochulusm的合成B（1） ，迄今未能。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740720
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 四溴化碳 、 水 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 (5R)-5-(iodomethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cytochalasans的合成方法Part9。导致细胞松弛素所有结构类型的通用概念†

  摘要：

  从D-谷氨酸（5）开始，通过17（方案1和2）合成了双环化合物4a和4b。用LiCuPh 2导致4g和4h的反应不成功。但治疗N-保护的模型的内酰胺19，21，和22与Li 2的Cu（CN）PH 2，得到氨基酮24，26，和27，分别为（方案3）。所需化合物23从得到20转换未受保护内酰胺的28，31，和32，得到苯基衍生物34以优良产率。酯35被转化为α-氨基-γ-氧代酸衍生物36。这种转化打开了对这类化合物的新颖途径。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730113

文献信息

• CARBAZOLE-CONTAINING AMIDES, CARBAMATES, AND UREAS AS CRYPTOCHROME MODULATORS
  申请人：ReSet Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150284362A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The subject matter herein is directed to carbazole-containing amide, carbamate, and urea derivatives and pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof of structural formula I wherein the variable R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A, D, E, G, J, L, M, Q, a, and b are accordingly described. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I to treat a Cry-mediated disease or disorder, such as diabetes, complications associated with diabetes, Cushing's syndrome, NASH, NAFLD, asthma, and COPD.

  本文涉及含有咔唑基的酰胺、碳酸酯和脲衍生物，以及其结构式I中的药用可接受盐或水合物，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、D、E、G、J、L、M、Q、a和b分别描述。还提供了含有式I化合物的药物组合物，用于治疗Cry介导的疾病或紊乱，如糖尿病、与糖尿病相关的并发症、库欣综合征、NASH、NAFLD、哮喘和COPD。
• ACKERMANN, JEAN;MATTHES, MICHAEL;TAMM, CHRISTOPH, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 122-132
  作者：ACKERMANN, JEAN、MATTHES, MICHAEL、TAMM, CHRISTOPH

  DOI：——

  日期：——