(S)-tert-butyl (1-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate | 404566-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl (1-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butoxycarbonyl-(S)-alanine-N,N-bis(picolyl)amide；tert-butyl N-[(2S)-1-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 404566-47-8
• 化学式: C₂₀H₂₆N₄O₃
• 分子量: 370.451
• InChiKey: FSXPZVSUDJGKRS-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  551.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (1-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 甲醇 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 barium(II) hydroxide 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  螯合羧酸酰胺作为稳健的羧酸继电保护基团及其在温和条件下的裂解

  摘要：

  自由选择：双吡啶胺的羧酰胺是羧酸的替代保护基（请参阅方案）。由于它们的直接适用性，在广泛条件下的高化学稳定性以及在温和条件下的选择性裂解，可以生成羧酸或其甲酯，因此这种新的保护方法应在有机合成领域中得到广泛应用。 。

  DOI：

  10.1002/anie.201100271
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 二甲基吡啶胺 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(S)-tert-butyl (1-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  螯合羧酸酰胺作为稳健的羧酸继电保护基团及其在温和条件下的裂解

  摘要：

  自由选择：双吡啶胺的羧酰胺是羧酸的替代保护基（请参阅方案）。由于它们的直接适用性，在广泛条件下的高化学稳定性以及在温和条件下的选择性裂解，可以生成羧酸或其甲酯，因此这种新的保护方法应在有机合成领域中得到广泛应用。 。

  DOI：

  10.1002/anie.201100271

文献信息

• Oligopyridine ligands derived from amino acid precursors: Their Zn2+ complexation and effects on hepatic stellate cell functions
  作者：Hiroshi Tsukube、Yuki Noda、Yumiko Kataoka、Hiroyuki Miyake、Satoshi Shinoda、Akiko Kojima-Yuasa、Yoshitake Nishida、Isao Matsui-Yuasa

  DOI：10.1039/b806548a

  日期：——

  A series of oligopyridine ligands were derived from amino acid amides in which amide oxygen and ternary nitrogen atoms were combined with pyridine moieties. 1H NMR and circular dichroism spectroscopic characterizations revealed that they formed stable Zn2+ complexes in neutral aqueous solutions and caused Zn2+ deficiency in the hepatic stellate cell systems. Since collagen synthesis was effectively promoted in the cells, the present oligopyridine derivatives worked as biocompatible ligands for Zn2+ complexation and cell activation.

  一系列由氨基酸酰胺衍生的寡吡啶配体，其中酰胺氧和三元氮原子与吡啶基团结合。^1H NMR和圆二色性光谱特征表明，它们在中性水溶液中形成了稳定的Zn2+复合物，并导致肝星形细胞系统中的Zn2+缺乏。由于细胞中的胶原合成得到了有效促进，目前的寡吡啶衍生物作为Zn2+复合和细胞激活的生物相容性配体。
• The Reactivity ofN-Coordinated Amides in Metallopeptide Frameworks: Molecular Events in Metal-Induced Pathogenic Pathways?
  作者：Nicole Niklas、Frank Hampel、Günter Liehr、Achim Zahl、Ralf Alsfasser

  DOI：10.1002/1521-3765(20011203)7:23<5135::aid-chem5135>3.0.co;2-f

  日期：2001.12.3

  The amino acid derived tertiary amide ligand tert-butoxycarbonyl-(S)-alanine-N,N-bis(picolyl)amide (Boc-(S)-Ala-bpa, 1) has been synthesized as a model for metal-coordinating peptide frameworks. Its reactions with copper(II) and cadmium(II) salts have been studied. Binding of Cu2+ results in amide bond cleavage and formation of [(bpa)(solvent) Cu](2+) complexes. In contrast, the stable, eight-coordinate complex [(Boc-(S)-Ala-bpa)Cd(NO3)(2)] (5) has been isolated and characterized by X-ray crystallography. An unusual tertiary amide nitrogen coordination is observed in 5 this gives rise to significantly reduced cis-trans isomerization barriers. Possible implications for metal-induced conformational changes in proteins are discussed.
• Chelating Carboxylic Acid Amides as Robust Relay Protecting Groups of Carboxylic Acids and their Cleavage under Mild Conditions
  作者：Manuel C. Bröhmer、Stephan Mundinger、Stefan Bräse、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/anie.201100271

  日期：2011.6.27

  Free choice: Carboxamides of bispicolylamine are alternative protecting groups for carboxylic acids (see scheme). As a consequence of their straightforward applicability, their high chemical stability towards a broad range of conditions, and their selective cleavage under mild conditions to give either carboxylic acids or their methyl esters, this new protection method should find widespread application

  自由选择：双吡啶胺的羧酰胺是羧酸的替代保护基（请参阅方案）。由于它们的直接适用性，在广泛条件下的高化学稳定性以及在温和条件下的选择性裂解，可以生成羧酸或其甲酯，因此这种新的保护方法应在有机合成领域中得到广泛应用。 。