5-Cyclohexyl-4-methyloxolan-2-ol | 354762-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 5-Cyclohexyl-4-methyloxolan-2-ol
• 英文别名: 5-cyclohexyl-4-methyloxolan-2-ol
• CAS: 354762-23-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: GCXLXSLECVMRSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Cyclohexyl-4-methyloxolan-2-ol 在 3 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到cis-(RS,SR)-γ-cyclohexyl-γ-hydroxy-β-methylbutanoic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  α-（苯甲酰氧基）巴豆烷基锡烷与醛在液相和固相载体上的反应性。取代内酯的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010152s
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (Z)-(3S,4S)-4-cyclohexyl-4-hydroxy-3-methyl-but-1-enyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-Cyclohexyl-4-methyloxolan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  α-（苯甲酰氧基）巴豆烷基锡烷与醛在液相和固相载体上的反应性。取代内酯的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010152s

文献信息

• Solid-Support Synthesis of 1,2-Diols and <i>γ</i>-Lactones Through Addition of <i>α</i>-(Benzoyloxy)crotylindium Reagents to Aldehydes
  作者：Janine Cossy、Chrystelle Rasamison、Domingo Gomez Pardo、James A. Marshall

  DOI：10.1055/s-2001-13367

  日期：——

  A procedure for the solid phase synthesis of 1,2-diols and γ-lactones from α-(hydroxy)crotylstannane has been developed through transmetalation with InBr3. A variety of 1,2-diols and γ-lactones were synthesized in satisfactory yields and, in some cases, with excellent diastereoselectivity. The products are formed free of tin contamination.

  通过 InBr3 的金属转移，开发了从 α-（羟基）巴豆基锡烷固相合成 1,2-二醇和 γ-内酯的方法。各种1,2-二醇和γ-内酯的合成都具有令人满意的产率，并且在某些情况下具有优异的非对映选择性。产品不含锡污染。
• Reactivity of α-(Benzoyloxy)crotylstannane with Aldehydes in Liquid Phase and on Solid Support. Synthesis of Substituted Lactones
  作者：Janine Cossy、Chrystelle Rasamison、Domingo Gomez Pardo

  DOI：10.1021/jo010152s

  日期：2001.10.1