N-benzyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide
• 化学式: C₁₄H₈F₅NO
• 分子量: 301.216
• InChiKey: WLOCBVBSMUWLFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide 、 正己醇 在 奎宁环 、 potassium phosphate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以95 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的多氟芳烃与醇的选择性脱氟烷基化

  摘要：

  为了提供 α-多氟芳基醇，通过以下途径报道了一种使用易于获取的醇对多氟芳烃进行选择性脱氟烷基化的新方案在可见光照射下，在路易斯酸的帮助下，光氧化还原和氢原子转移 (HAT) 策略的合作。该方案具有广泛的范围、对 C-H 和 C-F 键断裂具有出色的区域选择性以及温和的条件。机理研究表明，该反应通过路易斯酸促进的 HAT 发生，以提供烷基自由基并顺序加成到多氟芳烃中。令人印象深刻的是，Fukui 函数验证了 C-F 裂解的区域选择性。通过批次和流动条件下的克级合成、生物活性化合物的后期修饰以及氟芳醇的进一步转化，很好地说明了该协议在氟芳烃合成上的可行性和应用。

  DOI：

  10.1039/d2sc06290a
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 苄胺 在 sodium hydrogen sulfate 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到N-benzyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂球磨条件下，将接触炸药的伯胺和碘（III）转化为成功的化学反应

  摘要：

  在受限介质（极端条件）下使用接触爆炸性伯胺和高价碘（III）（苯基碘二乙酸酯）进行任何合成转化几乎是不可能的。在这里，我们报告了一种使用酸盐NaHSO 4将爆炸控制成成功的化学反应的方法。作为概念验证，我们考虑了通过CH活化进行醛酰胺化的机械化学（球磨）交叉脱氢偶联（CDC）反应。等温滴定量热法（ITC）研究有助于理解在加入NaHSO 4之前和之后反应过程中的焓变。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500914

文献信息

• Connecting Electron-Deficient and Electron-Rich Aromatics to Support Intermolecular Interactions in Crystals
  作者：Markus Albrecht、Hai Yi、Fangfang Pan、Arto Valkonen、Kari Rissanen

  DOI：10.1002/ejoc.201500175

  日期：2015.5

  Five compounds bearing electron-deficient pentafluorophenyl as well as electron-rich (salicylate or indole) aromatic moieties connected by amide or ester linkages were investigated by X-ray diffraction. In the crystals, various interactions (π–π, lone pair–π) between the different aromatic units are important structure controlling factors in addition to the stronger inter- or intramolecular hydrogen

  通过 X 射线衍射研究了五种带有缺电子五氟苯基以及通过酰胺或酯键连接的富电子（水杨酸酯或吲哚）芳族部分的化合物。在晶体中，除了酰胺和酯部分诱导的更强的分子间或分子内氢键之外，不同芳香单元之间的各种相互作用（π-π，孤对-π）是重要的结构控制因素。氢键导致分子结构单元的聚合和大环组装。
• Site-Selective Polyfluoroaryl Modification and Unsymmetric Stapling of Unprotected Peptides
  作者：Mengran Wang、Da Pan、Qi Zhang、Yongjia Lei、Chao Wang、Haoyuan Jia、Lingyun Mou、Xiaokang Miao、Xiaoyu Ren、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1021/jacs.3c12879

  日期：2024.3.13

  Peptide stapling is recognized as an effective strategy for improving the proteolytic stability and cell permeability of peptides. In this study, we present a novel approach for the site-selective unsymmetric perfluoroaryl stapling of Ser and Cys residues in unprotected peptides. The stapling reaction proceeds smoothly under very mild conditions, exhibiting a remarkably rapid reaction rate. It can

  肽装订被认为是提高肽的蛋白水解稳定性和细胞通透性的有效策略。在这项研究中，我们提出了一种新方法，用于对未受保护的肽中的 Ser 和 Cys 残基进行位点选择性不对称全氟芳基装订。装订反应在非常温和的条件下顺利进行，表现出非常快的反应速率。它可以提供液相和固相的固定产物，并且肽中除 Cys 硫醇以外的亲核基团的存在不会阻碍反应，从而获得一致的高产率。重要的是，Ser β-C(sp 3 )–H 的化学选择性激活使未反应的 -OH 能够作为反应手柄，用于随后对具有各种治疗功能的主链部分进行不同的修饰，包括可点击的叠氮基、极性部分、脂质标签和荧光染料。在我们的研究中，我们还开发了可见光诱导的 Ser β 位化学选择性 C(sp 3 )–H 多氟芳基化。该反应避免了对 Ser -OH 竞争反应的干扰，从而能够对含有其他高反应性氨基酸残基的各种未受保护的肽中的 Ser 残基进行精确的后期多氟芳基化修饰