(6R)-7t-((R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-phenyl-acetylamino)-3-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-5ξ,8-dioxo-(6rH)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid acetoxymethyl ester | 63491-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-7t-((R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-phenyl-acetylamino)-3-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-5ξ,8-dioxo-(6rH)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid acetoxymethyl ester
• 英文别名: (6R)-7t-((R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-phenyl-acetylamino)-3-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-5ξ,8-dioxo-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid acetoxymethyl ester
• CAS: 63491-69-0
• 化学式: C₂₇H₃₁N₅O₉S₃
• 分子量: 665.769
• InChiKey: HVHBVQZUXZTIRN-DOLWCSNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  183.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-7t-((R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-phenyl-acetylamino)-3-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-5ξ,8-dioxo-(6rH)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid acetoxymethyl ester 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6R)-7t-((R)-2-amino-2-phenyl-acetylamino)-3-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid acetoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素类抗生素的口服活性酯。7-（D-2-氨基-2-苯基乙酰胺基）-3- [5-甲基-（1,3,4-噻二唑-2-基）硫代甲基] -3-cephem-4的酰氧基甲基酯的合成及生物学性质-羧酸。

  摘要：

  7- [D-（-）-2-氨基-2-苯基-2-氨基乙酰氨基] -3- [5-甲基-（1,3）的乙酰氧基甲基（AOM），新戊氧基甲基（POM）和邻苯二甲酰基（PHTH）酯的合成描述了一种广谱半合成头孢菌素抗生素，即，4-噻二唑-2-基）硫代甲基] -3- Cephem-4-羧酸（1a）。这些酯被检查为潜在的口服活性抗生素前药。相对于未酯化的母体1a，这三种酯的口服吸收更好，这是通过血液水平差异以及酯的剂量离开胃肠道并出现在尿液中的速率的测量来证明的。还提出了三种酯相对于1a在pH 4.5、6.5和7.5下稳定性下降的研究。

  DOI：

  10.1021/jm00219a009
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-DL-苯基甘氨酸 生成 (6R)-7t-((R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-phenyl-acetylamino)-3-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-5ξ,8-dioxo-(6rH)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid acetoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素类抗生素的口服活性酯。7-（D-2-氨基-2-苯基乙酰胺基）-3- [5-甲基-（1,3,4-噻二唑-2-基）硫代甲基] -3-cephem-4的酰氧基甲基酯的合成及生物学性质-羧酸。

  摘要：

  7- [D-（-）-2-氨基-2-苯基-2-氨基乙酰氨基] -3- [5-甲基-（1,3）的乙酰氧基甲基（AOM），新戊氧基甲基（POM）和邻苯二甲酰基（PHTH）酯的合成描述了一种广谱半合成头孢菌素抗生素，即，4-噻二唑-2-基）硫代甲基] -3- Cephem-4-羧酸（1a）。这些酯被检查为潜在的口服活性抗生素前药。相对于未酯化的母体1a，这三种酯的口服吸收更好，这是通过血液水平差异以及酯的剂量离开胃肠道并出现在尿液中的速率的测量来证明的。还提出了三种酯相对于1a在pH 4.5、6.5和7.5下稳定性下降的研究。

  DOI：

  10.1021/jm00219a009