N-[(S)-(2-bromo-5-fluorophenyl)phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1365552-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(S)-(2-bromo-5-fluorophenyl)phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(S)-(2-bromo-5-fluorophenyl)-phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1365552-37-9
• 化学式: C₂₀H₁₇BrFNO₂S
• 分子量: 434.329
• InChiKey: SCHLERBMFQQATH-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 N-[(S)-(2-bromo-5-fluorophenyl)phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 17.0h， 以91%的产率得到5-fluoro-3-phenyl-2-tosylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化的无CO气体氨基羰基化反应合成3-取代的异吲哚满酮

  摘要：

  描述了手性3-取代的异吲哚满酮骨架的高效且容易获得的合成。合成涉及硼酸经Rh（I）催化的不对称芳基化成2-卤代苯丙二胺，随后使用醛作为羰基源，经Rh（I）催化的所得2-卤代苄胺的分子内氨基羰基化。该方法可耐受多种官能团，以中等至高收率和高ee值产生异吲哚啉酮衍生物。另外，通过在Rh（I）催化的不对称芳基化之后简单地添加配体和醛，可以在一个锅序列中有效地完成两个Rh（I）催化的转化，以得到手性异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1021/jo300201g
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2-bromo-5-fluorophenyl)methylene]-4-methylbenzenesulfonamide 、 苯硼酸 在 C₂₂H₂₁ClO₂Rh 、 potassium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(S)-(2-bromo-5-fluorophenyl)phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化的无CO气体氨基羰基化反应合成3-取代的异吲哚满酮

  摘要：

  描述了手性3-取代的异吲哚满酮骨架的高效且容易获得的合成。合成涉及硼酸经Rh（I）催化的不对称芳基化成2-卤代苯丙二胺，随后使用醛作为羰基源，经Rh（I）催化的所得2-卤代苄胺的分子内氨基羰基化。该方法可耐受多种官能团，以中等至高收率和高ee值产生异吲哚啉酮衍生物。另外，通过在Rh（I）催化的不对称芳基化之后简单地添加配体和醛，可以在一个锅序列中有效地完成两个Rh（I）催化的转化，以得到手性异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1021/jo300201g

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones through CO Gas-Free Aminocarbonylation
  作者：Masahiko Fujioka、Tsumoru Morimoto、Takayuki Tsumagari、Hiroki Tanimoto、Yasuhiro Nishiyama、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/jo300201g

  日期：2012.3.16

  A highly efficient and accessible synthesis of chiral 3-substituted isoindolinone frameworks is described. The synthesis involved the Rh(I)-catalyzed asymmetric arylation of boronic acids to 2-halobenzaldimines and the subsequent Rh(I)-catalyzed intramolecular aminocarbonylation of the resulting 2-halobenzylamines using an aldehyde as the carbonyl source. The method tolerates a variety of functional

  描述了手性3-取代的异吲哚满酮骨架的高效且容易获得的合成。合成涉及硼酸经Rh（I）催化的不对称芳基化成2-卤代苯丙二胺，随后使用醛作为羰基源，经Rh（I）催化的所得2-卤代苄胺的分子内氨基羰基化。该方法可耐受多种官能团，以中等至高收率和高ee值产生异吲哚啉酮衍生物。另外，通过在Rh（I）催化的不对称芳基化之后简单地添加配体和醛，可以在一个锅序列中有效地完成两个Rh（I）催化的转化，以得到手性异吲哚啉酮。