N-[(2-bromo-5-fluorophenyl)methylene]-4-methylbenzenesulfonamide | 1228802-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-bromo-5-fluorophenyl)methylene]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2-bromo-5-fluorophenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1228802-76-3
• 化学式: C₁₄H₁₁BrFNO₂S
• 分子量: 356.215
• InChiKey: FJXYQHBNEKUJNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-bromo-5-fluorophenyl)methylene]-4-methylbenzenesulfonamide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 C₂₂H₂₁ClO₂Rh 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-fluoro-3-phenyl-2-tosylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化的无CO气体氨基羰基化反应合成3-取代的异吲哚满酮

  摘要：

  描述了手性3-取代的异吲哚满酮骨架的高效且容易获得的合成。合成涉及硼酸经Rh（I）催化的不对称芳基化成2-卤代苯丙二胺，随后使用醛作为羰基源，经Rh（I）催化的所得2-卤代苄胺的分子内氨基羰基化。该方法可耐受多种官能团，以中等至高收率和高ee值产生异吲哚啉酮衍生物。另外，通过在Rh（I）催化的不对称芳基化之后简单地添加配体和醛，可以在一个锅序列中有效地完成两个Rh（I）催化的转化，以得到手性异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1021/jo300201g

文献信息

• Co(I)-Catalyzed [3 + 2] Annulation of <i>o</i>-Haloaryl Imines with Alkenes for the Synthesis of Indanamines
  作者：Jérôme Paul、Lisa Luong Van My、Myriam Behar-Pirès、Coralie Guillaume、Eric Léonel、Marc Presset、Erwan Le Gall

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00551

  日期：2018.4.6

  The use of a CoBr2/1,10-phenanthroline catalytic system together with Zn as the reductant was developed to prepare diversely substituted indanamines by a Co(I)-catalyzed [3 + 2] annulation of o-haloaryl imines with electron-deficient alkenes in good yields. The use of Mn as the reductant allowed the elaboration of a three-component version of this reaction. These conditions were also found to be suitable

  利用CoBr 2 / 1,10-菲咯啉催化体系和Zn作为还原剂，通过邻位卤代芳基亚胺的Co（I）催化[3 + 2]环电子化反应制备了取代取代的茚满胺，且缺电子烯烃的收率很高。通过使用Mn作为还原剂，可以精制该反应的三组分形式。还发现这些条件适合于各种卤化物的活化，并扩展到茚满胺和斯特拉格坦支架的制备。
• Palladium-catalyzed decarboxylative 1,2-addition of carboxylic acids to aldehydes or imines
  作者：Yong Luo、Jie Wu

  DOI：10.1039/c002052d

  日期：——

  The first example of palladium-catalyzed decarboxylative 1,2-addition of carboxylic acids to aldehydes or imines under mild conditions is described.

  描述了在温和条件下，钯催化的羧酸对醛或亚胺进行脱羧基1,2加成的第一个例子。
• A catalytic route to dibenzodiazepines involving Buchwald–Hartwig coupling: reaction scope and mechanistic consideration
  作者：Daniela Peixoto、Abel Locati、Carolina S. Marques、Albertino Goth、J. P. Prates Ramalho、Anthony J. Burke

  DOI：10.1039/c5ra19599c

  日期：——

  We report a new synthetic method for the synthesis of a family of dibenzodiazepines (DBDAs), employing Pd-catalyzed C–N coupling of o-bromoaldimine, with o-bromoaniline as the key step.

  我们报告了一种新的合成方法，用于合成一类二苯并二氮杂环（DBDA），采用Pd催化的o-溴代醛胺与o-溴苯胺的C-N偶联作为关键步骤。